4,5,6,7-tetrahydrobenzothiophene-6-carboxylic acid methyl ester | 114685-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 4,5,6,7-tetrahydrobenzothiophene-6-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4,5,6,7-tetrahydrobenzothiophene-6-carboxylate；6-methylcarboxylate-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene；methyl 4,5,6,7-tetrahydrobenzothiophene-6-carboxylate；methyl 4,5,6,7-tetrahydrothianaphthene-6-carboxylate；Methyl 4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-6-carboxylate；methyl 4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-6-carboxylate
• CAS: 114685-94-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂S
• 分子量: 196.27
• InChiKey: RKGYRBLFUZLEBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6,7-tetrahydrobenzothiophene-6-carboxylic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (4,5,6,7-tetrahydrobenzothiophene-6-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  二或四氢苯并[b]噻吩羧酸衍生物的合成和血栓烷合成酶抑制活性。

  摘要：

  由四氢苯并[b]噻吩衍生物（1或4）合成1-咪唑基烷基取代的二或四氢苯并[b]噻吩羧酸衍生物及相关化合物，以研究体外抑制血栓烷A2合成酶的构效关系。2-（1-咪唑基甲基）-4,5-二氢苯并[b]噻吩-6-羧酸盐（26）和2-（1-咪唑基甲基）-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-6-盐酸木糖醇盐（28）在体外对血栓烷A2合成酶的抑制作用最强。

  DOI：

  10.1021/jm00126a020
• 作为产物：
  描述：

  7-hydroxy-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiophene-6-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4,5,6,7-tetrahydrobenzothiophene-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  二或四氢苯并[b]噻吩羧酸衍生物的合成和血栓烷合成酶抑制活性。

  摘要：

  由四氢苯并[b]噻吩衍生物（1或4）合成1-咪唑基烷基取代的二或四氢苯并[b]噻吩羧酸衍生物及相关化合物，以研究体外抑制血栓烷A2合成酶的构效关系。2-（1-咪唑基甲基）-4,5-二氢苯并[b]噻吩-6-羧酸盐（26）和2-（1-咪唑基甲基）-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-6-盐酸木糖醇盐（28）在体外对血栓烷A2合成酶的抑制作用最强。

  DOI：

  10.1021/jm00126a020

文献信息

• Protein Structure-Based Design, Synthesis, and Biological Evaluation of 5-Thia-2,6-diamino-4(3<i>H</i>)-oxopyrimidines:  Potent Inhibitors of Glycinamide Ribonucleotide Transformylase with Potent Cell Growth Inhibition
  作者：Michael D. Varney、Cindy L. Palmer、William H. Romines、Theodore Boritzki、Stephen A. Margosiak、Robert Almassy、Cheryl A. Janson、Charlotte Bartlett、Eleanor J. Howland、Rosanne Ferre

  DOI：10.1021/jm9607459

  日期：1997.8.1

  The design, synthesis, biochemical, and biological evaluation of a novel series of 5-thia-2,6-diamino-4(3H)-oxopyrimidine inhibitors of glycinamide ribonucleotide transformylase (GART) are described. The compounds were designed using the X-ray crystal structure of human GART. The monocyclic 5-thiapyrimidinones were synthesized by coupling an alkyl thiol with 5-bromo-2, 6-diamino-4(3H)-pyrimidinone

  设计，合成，生化和生物学评估的一系列新的5-thia-2,6-diamino-4（3H）-氧代嘧啶的甘氨酰胺核糖核苷酸转化酶（GART）抑制剂。使用人GART的X射线晶体结构设计了这些化合物。通过将烷基硫醇与5-bromo-2，6-二氨基-4（3H）-嘧啶酮20偶联来合成单环5-噻嘧啶酮。使用两种不同的合成途径，以消旋和非对映异构纯形式制备了双环化合物。发现这些化合物的人GART KiS范围为30 microM至2 nM。该化合物抑制了培养物中的L1210和CCRF-CEM细胞的生长，其效力低至低纳摩尔范围，并被发现对从头嘌呤生物合成途径具有选择性。最有效的抑制剂有2种 与谷氨酸部分相连的5-二取代噻吩环。将甲基取代基放置在噻吩环的4位上，得到化合物10、18和19，导致抑制剂的mFBP亲和力大大降低。
• Thianaphthene derivatives
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：US04847272A1

  公开（公告）日：1989-07-11

  Compounds of formula (I): ##STR1## (wherein n is 0 or 1, R.sup.1 and R.sup.2 are hydrogen or alkyl, one of A.sup.1 and A.sup.2 is --Z--Y and the other is --W--COOH, where W and Z are alkenylene or alkylene and Y is imidazolyl or pyridyl, and the broken lines represent two single bonds or one single bond and one double bond) and their salts, esters and amides have the ability to inhibit the synthesis of thromboxane A.sub.2 and hence are useful in the treatment or prophylaxis of thrombotic conditions. They may be prepared by introducing an imidazolyl or pyridyl group into the corresponding compound in which Y is replaced by an active group or atom.

  化合物的化学式（I）：##STR1##（其中n为0或1，R.sup.1和R.sup.2为氢或烷基，A.sup.1和A.sup.2中的一个为--Z--Y，另一个为--W--COOH，其中W和Z为烯烃基或烷基，Y为咪唑基或吡啶基，虚线代表两个单键或一个单键和一个双键），以及它们的盐、酯和酰胺具有抑制血栓素A.sub.2合成的能力，因此在治疗或预防血栓性疾病方面是有用的。它们可以通过将咪唑基或吡啶基引入相应的化合物中来制备，其中Y被活性基团或原子所取代。
• Formation and [4 + 2] cycloaddition reactions of 2,3-dimethylene-2,3-dihydrothiophene
  作者：Keimpe J. van den Berg、Albert M. van Leusen

  DOI：10.1002/recl.19931120103

  日期：——

  2,3-Dimethylene-2,3-dihydrothiophene (1), the thiophene analog of o-xylylene (o-quinodimethane), was generated in situ from the (trialkylammoniomethyl)-(trimethylsilylmethyl)thiophene iodides 4 or 5 by fluoride-induced 1,4 climination, and was trapped by [4 + 2] cycloadditions with a series of dienophiles. The reaction of 1 with dimethyl fumarate was considerably faster than with dimethyl maleate.

  2,3-二亚甲基-2,3-二氢噻吩（1）是邻二甲苯（邻喹二甲烷）的噻吩类似物，是由（三烷基铵甲基）-（三甲基甲硅烷基甲基）噻吩碘化物通过氟化物原位生成的1,4气候，并被一系列亲二烯体[4 + 2]环加成法捕获。1与富马酸二甲酯的反应比与马来酸二甲酯的反应快得多。不对称的亲双烯体产生区域异构体的混合物。在不存在亲双烯体的情况下，通过1 H-NMR与15a的四氘代类似物的比较确定，其中1个形成了[4 + 2]个螺二聚体，其中15a是主要成分。1和Dideutero- 1的新前体的合成：描述了化合物4、5a，b以及4的3.4-异构体。
• Formation amd reactions of 2,3-dimethylene-2,3-dihydrothiophene
  作者：Albert M. van Leusen、Keimpe J. van den Berg

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85261-4

  日期：——

  2,3-Dimethylene-2,3-dihydrothiophene (the analogue of o-xylylene) is generated in situ from 3-(trimethylanunoniuinmethyl)-2-(trimethylsilylmethyl) thiophene iodide (7) by a fluoride induced 1,4-elimination process, and is identified by several [4+2] cycloadducts obtained in high yields.

  2,3-二亚甲基-2,3-二氢噻吩（邻二甲苯基的类似物）是通过氟化物诱导的1,4-消除过程由3-（三甲基methyl基甲基）-2-（三甲基甲硅烷基甲基）噻吩碘化物（7）原位生成的，并通过以高收率获得的几种[4 + 2]环加合物进行鉴定。
• Antiproliferative substituted 5-thiapyrimidinone and 5-selenopyrimidinone compounds
  申请人：——

  公开号：US20020173515A1

  公开（公告）日：2002-11-21

  Novel derivatives of 5-thia- and 5-selenopyrimidinone are found to inhibit the enzyme glycinamide ribonucleotide formyl transferase (GARFT) and amino imidazole carboxamide ribonucleotide formyl transferase (AICARFT). Novel intermediates of these compounds are also disclosed. A novel method of preparing such compounds is also disclosed, as well as methods and compositions for employing the compounds as antiproliferative agents.

  发现了5-硫和5-硒嘧啶酮的新衍生物，能够抑制酶甘氨酸核酸甲酰转移酶（GARFT）和氨基咪唑羧酰核苷酸甲酰转移酶（AICARFT）。还披露了这些化合物的新中间体。还披露了制备这些化合物的新方法，以及使用这些化合物作为抗增殖剂的方法和组合物。