4-(1H-pyrrol-1-yl)phenyl methanesulfonate | 1011481-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-(1H-pyrrol-1-yl)phenyl methanesulfonate
• 英文别名: 4-(1H-pyrrol-1-yl)phenylmethanesulfonate；(4-Pyrrol-1-ylphenyl) methanesulfonate
• CAS: 1011481-53-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃S
• 分子量: 237.279
• InChiKey: KLPIGCXFLTYPDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136 °C
• 沸点：
  393.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1H-pyrrol-1-yl)phenyl methanesulfonate 、 丙酮 在 potassium phosphate 、 bis[chloro(1,2,3-trihapto-allylbenzene)palladium(II)] 、 N-[2-二(1-金刚烷)磷苯基]吗啉 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 叔丁醇 为溶剂， 以75%的产率得到1-(4-(1H-pyrrol-1-yl)phenyl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  应对甲磺酸烷基酯的钯催化交叉偶联中的挑战：酮和伯烷基胺的单芳基化

  摘要：

  甲基（甲酸酯）的Mor（DalPhos）：描述了使用甲磺酸甲磺酸酯偶合伙伴进行酮单α-芳基化和脂肪族伯胺单芳基化的第一个实例。与二烷基酮，伯胺和仲胺以及否则具有挑战性的偶联伙伴丙酮和甲胺一起使用了一系列官能化的甲磺酸烷基酯。Ad =金刚烷基。

  DOI：

  10.1002/anie.201303305
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-吡咯)苯酚 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到4-(1H-pyrrol-1-yl)phenyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的甲苯磺酸芳基酯和甲磺酸酯的羰基化

  摘要：

  已经使用衍生自 Pd(OAc)2 和庞大的双齿 dcpp 配体的催化剂系统开发了钯催化的甲苯磺酸芳基酯和甲磺酸酯羰基化形成酯的通用方案。该系统在温和的条件下运行：大气 CO 压力和 80-110 摄氏度的温度。 广泛的底物范围已被证明允许富电子、缺电子和杂环甲苯磺酸酯和甲磺酸酯羰基化，反应显示出广泛的官能团宽容。

  DOI：

  10.1021/ja711449e

文献信息

• A Highly Active Catalyst for Pd-Catalyzed Amination Reactions: Cross-Coupling Reactions Using Aryl Mesylates and the Highly Selective Monoarylation of Primary Amines Using Aryl Chlorides
  作者：Brett P. Fors、Donald A. Watson、Mark R. Biscoe、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja8055358

  日期：2008.10.15

  reactivity for C-N cross-coupling reactions is reported. This catalyst system enables the use of aryl mesylates as a coupling partner in C-N bond-forming reactions. Additionally, the use of BrettPhos permits the highly selective monoarylation of an array of primary aliphatic amines and anilines at low catalyst loadings and with fast reaction times, including the first monoarylation of methylamine. Lastly

  报道了一种基于新的双芳基单膦配体 (BrettPhos) 的催化剂体系，该体系对 CN 交叉偶联反应显示出优异的反应性。该催化剂体系能够将甲磺酸芳基酯用作 CN 键形成反应中的偶联伙伴。此外，BrettPhos 的使用允许在低催化剂负载和快速反应时间下对一系列脂肪族伯胺和苯胺进行高选择性单芳基化，包括甲胺的第一次单芳基化。最后，包括 BrettPhos 的氧化加成复合物，它提供了对该系统反应性起源的深入了解。
• A Comparative Ancillary Ligand Survey in Palladium-Catalyzed C-O Cross-Coupling of Primary and Secondary Aliphatic Alcohols
  作者：Ryan S. Sawatzky、Breanna K. V. Hargreaves、Mark Stradiotto

  DOI：10.1002/ejoc.201600198

  日期：2016.5

  palladium-catalyzed C–O cross-coupling reactions involving aliphatic alcohols and (hetero)aryl halides under analogous conditions was examined, both at room temperature and at elevated temperature (90 °C). In general, the RockPhos-based catalyst system proved superior, especially at room temperature, but catalysts based on the other ligands examined also proved effective across a range of C–O cross-couplings, in some

  研究了 RockPhos、Ad-BippyPhos、JosiPhos (CyPF-tBu) 和 Mor-DalPhos 在钯催化的 C-O 交叉偶联反应中的效用，该反应涉及类似条件下的脂肪醇和（杂）芳基卤化物，均在室温下进行并且在高温 (90 °C) 下。总的来说，基于 RockPhos 的催化剂体系被证明是优越的，尤其是在室温下，但基于其他配体的催化剂也被证明在一系列 C-O 交叉偶联中是有效的，在某些情况下提供比 RockPhos 更好的催化性能。根据室温反应的范围建立了新的反应性。还展示了涉及甲磺酸芳基酯的此类交叉偶联的原理证明示例。
• Stille Cross-Coupling Reactions of Aryl Mesylates and Tosylates Using a Biarylphosphine Based Catalyst System
  作者：Stephen L. Buchwald、John R. Naber、Brett P. Fors、Xiaoxing Wu、Jonathon T. Gunn

  DOI：10.3987/com-09-s(s)105

  日期：——

  A catalyst system for the Stille cross-coupling reactions of aryl mesylates and tosylates is reported. Using the combination of Pd(OAc)2, XPhos, and CsF in t-BuOH an array of aryl and heteroaryl sulfonates were successfully employed in these reactions. Morever, heteroarylstannanes, such as furyl, thiophenyl, and N-methylpyrrole, which are often prone to decomposition, were efficiently coupled under

  报道了用于甲磺酸芳基酯和甲苯磺酸酯的 Stille 交叉偶联反应的催化剂体系。在 t-BuOH 中使用 Pd(OAc)2、XPhos 和 CsF 的组合，在这些反应中成功地使用了一系列芳基和杂芳基磺酸盐。此外，通常易于分解的杂芳基锡烷，例如呋喃基、噻吩和 N-甲基吡咯，在这些条件下可以有效地偶联。锡烷偶联伙伴上的邻位取代耐受良好；然而，芳基磺酸酯上邻位取代基的存在大大降低了这些反应的效率。
• Pd-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Amides and Aryl Mesylates
  作者：Karin Dooleweerdt、Brett P. Fors、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol100720x

  日期：2010.5.21

  A catalyst, based on a biarylphosphine ligand, for the Pd-catalyzed cross-coupling reactions of amides and aryl mesylates is described. This system allows an array of aryl and heteroaryl mesylates to be transformed into the corresponding N-aryl amides in moderate to excellent yields.
• [EN] LIGANDS FOR TRANSITION-METAL-CATALYZED CROSS-COUPLINGS, AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] LIGANDS POUR COUPLAGES CROISÉS CATALYSÉS PAR UN MÉTAL DE TRANSITION ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：MASSACHUSETTS INST TECHNOLOGY

  公开号：WO2009076622A3

  公开（公告）日：2010-08-12