4-methoxy-2-nitro-N-phenylaniline | 5442-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-2-nitro-N-phenylaniline
• 英文别名: 4-methoxy-2-nitrodiphenylamine
• CAS: 5442-46-6
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD09962463
• 分子量: 244.25
• InChiKey: UJOUHSUSULMZDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-2-nitro-N-phenylaniline 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三溴化硼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙二醇甲醚 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 1-苯基-5-羟基苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  新型雷帕霉素哺乳动物雷帕霉素靶标抑制剂的鉴定

  摘要：

  我们使用内部小分子文库对mTOR进行了生化筛选。确定了两个新颖的，结构上不同的命中。其中，新型的恶二唑支架化合物（2）抑制了HeLa细胞中S6K1和Akt1的磷酸化。对接研究表明2具有ATP竞争性，并显示与Trp2239的pi-pi相互作用以及与Trp2239和Thr2245的氢键。通过衍生化，鉴定出稍微更有效的类似物（2a），IC 50为9.6μM。我们的研究为发现新型有效的mTOR抑制剂提供了一个起点。

  DOI：

  10.1002/bkcs.11965
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-4-甲氧基苯胺 在 溴苯 作用下， 生成 4-methoxy-2-nitro-N-phenylaniline
  参考文献：
  名称：

  2.新的潜在化学治疗剂。第三部分 二苯胺和αα-二苯甲胺的衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9460000005

文献信息

• Benzimidazoles for inhibiting protein tyrosine kinase mediated cellular
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05990146A1

  公开（公告）日：1999-11-23

  Benzimidazoles of Formula I below are inhibitors of protein tyrosine kinases, and are useful in treating cellular proliferation. ##STR1## The compounds are especially useful in treating cancer, atherosclerosis, restenosis, and psoriasis.

  下面的I式苯并咪唑是蛋白酪氨酸激酶的抑制剂，对治疗细胞增殖很有用。这些化合物在治疗癌症、动脉粥样硬化、再狭窄和牛皮癣方面特别有效。
• Efficiently luminescent cuprous iodide complexes supported by novel N^P-chelating ligands: Synthesis, structure and optoelectronic performances
  作者：Wei Yang、Weigao Wang、Mengmeng Cao、Na Gao、Chunmei Liu、Jie Zhang、Zhengchun Peng、Chenxia Du、Bin Zhang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108487

  日期：2020.9

  quantum yields (up to 88.3%) and short decay times (4.8–55.2 μs). The emission maxima can be fine-tuned from 529 nm to 577 nm, depending upon the number and position of methoxy substituent on the NˆP ligand. Especially, complex 5 exhibits phosphorescence (533 nm) with photoluminescence quantum yield of 70.5% and decay time of 19.5 μs, implying its potential to serve as a phosphor for organic light emitting

  磷光络合物亚铜（1 - 6）与通式的CuI（NP）（PPH 3），其中，NP = 2-（2'-苯基膦基苯基）-1-苯基-5-甲氧基苯衍生物，已被设计和合成。中性四配位Cu（I）配合物的晶体结构通过单晶X射线衍射确定。在293 K时，这些络合物显示出强烈的磷光，并具有极高的光致发光量子产率（高达88.3％）和短的衰减时间（4.8-55.2μs）。取决于N ＝ P配体上甲氧基取代基的数目和位置，可以将发射最大值从529nm微调至577nm。特别是复合物5呈现出磷光（533 nm），光致发光量子产率为70.5％，衰减时间为19.5μs，这表明它有潜力用作有机发光二极管（OLED）的磷光体。结合了5作为掺杂剂发射极的固溶处理OLED ，具有CIE坐标（0.4351，0.5398）的最大亮度达到了7729 cd，这进一步迈向了设计亚铜配合物的步骤，该亚铜配合物是发光贵金属配合物的廉价和环境替代品。
• Fe(acac)₂/TBHP-promoted synthesis of 11-functionalized dibenzodiazepines <i>via</i> alkoxycarbonylation and carboxamidation of <i>o</i>-isocyanodiaryl amines
  作者：Sitian Yuan、Yi Liu、Mengjia Ni、Tianxin Hao、Yiyuan Peng、Qiuping Ding

  DOI：10.1039/d2cc04348c

  日期：——

  A radical addition/cyclization reaction of o-isocyanodiaryl amines has been developed for the efficient synthesis of potentially bioactive dibenzo[b,e][1,4]diazepine-11-carboxylates and dibenzo[b,e][1,4]diazepine-11-carboxamides.

  已经开发出了一种基于o-异氰基二芳基胺的基团加成/环化反应，用于高效合成潜在生物活性的二苯并[b,e][1,4]二氮杂环-11-羧酸酯和二苯并[b,e][1,4]二氮杂环-11-羧酰胺。
• Tetrabutylammonium Chloride-Induced Cascade Radical Addition/Cyclization of <i>O</i>-Isocyanodiaryl Amines: A Novel Protocol for the Synthesis of 11-Trifluoromethylated Dibenzodiazepines
  作者：Sitian Yuan、Xuan Liu、Zhongzhi Huang、Shuanggen Gui、Yuexing Diao、Yi-Yuan Peng、Qiuping Ding

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02100

  日期：2022.12.16

  A straightforward protocol for the synthesis of 11-trifluoromethylated dibenzodiazepines has been developed via TBAC-induced trifluoromethylation/cyclization of o-isocyanodiaryl amines using Togni’s reagent as the trifluoromethyl source. This is the first report on the one-step construction of CF3-containing dibenzodiazepine drug skeletons. Additionally, a series of 11-trifluoromethylated dibenzodiazepines

  使用 Togni 试剂作为三氟甲基源，通过 TBAC 诱导的邻异氰基二芳基胺的三氟甲基化/环化，开发了一种用于合成 11-三氟甲基化二苯并二氮杂卓的简单方案。这是关于一步构建含 CF 3二苯二氮卓类药物骨架的第一份报告。此外，在无过渡金属的条件下，还得到了一系列 11-三氟甲基化二苯并二氮杂卓，收率中等至极佳。
• ORGANIC ELECTROLUMINESCENT MATERIALS AND DEVICES
  申请人：UNIVERSAL DISPLAY CORPORATION

  公开号：US20220194975A1

  公开（公告）日：2022-06-23

  Provided is a new class of phosphorescent emitters. The inventive emitters feature a benzimidazole phenoxide ligand, which is connected via “top linkers” to form novel tetradentate ligands. These phosphorescent emitters are Pt tetradentate complexes when used in OLEDs as emitters improves device external quantum efficiency (EQE) and operational lifetimes.

  提供的是一种新型荧光发射体类别。这些创新的发射体具有苯并咪唑酚配体，通过“顶部连接物”连接形成新型四配位配体。当这些荧光发射体用作OLED的发射体时，它们是铂四配位配合物，可以提高设备的外部量子效率（EQE）和操作寿命。