phenoxyacetic acid benzyl ester | 56015-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenoxyacetic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl 2-phenoxyacetate；benzyl phenoxyacetate；phenoxy-acetic acid benzyl ester；Phenoxy-essigsaeure-benzylester；Acetic acid, phenoxy-, phenylmethyl ester
• CAS: 56015-90-8
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• mdl: MFCD18431869
• 分子量: 242.274
• InChiKey: ORSXISLPWNELTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.4±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氨基苯)乙胺 、 phenoxyacetic acid benzyl ester 在 Pseudomonas cepacia lipase 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 N-[2-(4-Aminophenyl)ethyl]-2-phenoxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  区域选择性假单胞菌洋葱脂肪酶介导的苄基酯与二胺的酰胺化

  摘要：

  新型Pseudomonas cepacia催化的苄基酯酰胺化反应在对称和不对称二胺中均表现出优异的区域选择性，在温和条件下可轻松分离出高产率的酰胺产品。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00224-3
• 作为产物：
  描述：

  sodium phenoxyacetate 生成 phenoxyacetic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Esterification of carboxylic acid salts

  摘要：

  通过将这种羧酸的盐与有机卤化合物（例如环烷基、环烯烃基、芳基或芳基烷基卤化物）在水相反应介质中，在相转移催化剂的存在下，以催化有效量的方式，制备单羧酸酯或多羧酸酯，例如，一个鬼场盐。

  公开号：

  US05777151A1

文献信息

• Highly effective C–C bond cleavage of lignin model compounds
  作者：Yinling Wang、Qianyi Wang、Jianghua He、Yuetao Zhang

  DOI：10.1039/c7gc00844a

  日期：——

  active ester bond through the classic organic name reaction, Baeyer–Villiger (BV) oxidation, and thus acetal esters and aryl esters were produced in high yields (up to 99%) at room temperature. Next, K2CO3 catalyzed the alcoholysis of the resulting ester products at 45 °C, affording various useful chemical platforms in excellent yields (up to 99%), such as phenols and multifunctional esters. This method

  开发了一种用于木质素模型化合物的C–C键裂解的高效方法。惰性Ç α -C β或C α -C苯基的氧化木质素模型化合物通过键的经典有机名称反应成功地转化为活性酯键，拜尔-维利格（BV）的氧化，因此缩醛酯和芳基酯是在室温下以高收率（高达99％）生产。接下来，K 2 CO 3催化所得酯产物在45°C下的醇解反应，从而以优异的收率（高达99％）提供了各种有用的化学平台，例如苯酚和多功能酯。该方法使用可商购的试剂，不含过渡金属且简单，但高效，并且涉及温和的反应条件。
• Electrochemical generation and reactions of acyloxytriphenylphosphonium ions
  作者：Hidenobu Ohmori、Hatsuo Maeda、Masayuki Kikuoka、Toshihide Maki、Masaichiro Masui

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87066-6

  日期：1991.1

  undivided cell, of Ph3P in the presence of a carboxylic acid in CH2Cl2 containing 2,6-lutidinium perchlorate as the supporting electrolyte was shown to generate the corresponding acyloxyphosphonium ion, Ph3P+-OCOR, which was converted in situ to esters, amides, and β-lactams under mild conditions.

  结果表明，在羧酸存在下的CH 2 Cl 2中，含高氯酸2,6-lut啶鎓作为辅助电解质的PH 3 P在不分隔的电池中恒流电解会生成相应的酰氧基phosph离子Ph 3 P + -OCOR，在温和条件下原位转化为酯，酰胺和β-内酰胺。
• Efficient Transesterification/Acylation Reactions Mediated by <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Catalysts
  作者：Gabriela A. Grasa、Tatyana Güveli、Rohit Singh、Steven P. Nolan

  DOI：10.1021/jo0267551

  日期：2003.4.1

  Imidazol-2-ylidenes, a family of N-heterocyclic carbenes (NHC), are efficient catalysts in the transesterification involving numerous esters and alcohols. Low catalyst loadings of aryl- or alkyl-substituted NHC catalysts mediate the acylation of alcohols with enol acetates in short reaction times at room temperature. Commercially available and more difficult to cleave methyl esters react with primary

  N-杂环卡宾（NHC）家族咪唑-2-亚烷基是酯交换反应中涉及多种酯和醇类的有效催化剂。芳基或烷基取代的NHC催化剂的低催化剂负载量可在室温下较短的反应时间内介导醇与烯醇乙酸酯的酰化反应。在烷基取代的NHC存在下，可商购且更难以裂解的甲酯与伯醇反应以有效地形成相应的酯。尽管使用烯醇酯作为酰化剂使伯醇在仲醇上选择性地酰化，但是在活性更高的烷基取代的NHC催化剂的存在下，可以使用甲基酯和乙酯作为仲醇的保护剂。
• Improved Ester Interchange Catalysts
  作者：Rebecca M. Kissling、Michel R. Gagné

  DOI：10.1021/ol0067585

  日期：2000.12.1

  Mixed alkoxide/aryloxide clusters are long-lived and milder than previously reported ester interchange catalysts. They completely transform difficult substrates in a single synthetic operation with lower catalyst and reagent ester loadings. In addition to superior activities, these mixed clusters are kinetically less basic toward enolizable esters.

  混合的醇盐/芳基氧化物团簇寿命长，比以前报道的酯交换催化剂温和。它们可以在单一合成操作中以较低的催化剂和试剂酯负载量完全转化困难的底物。除了优异的活性外，这些混合簇在动力学上对可烯醇化的酯碱性较低。
• Mild conversion of primary carboxamides into carboxylic esters
  作者：Pier Lucio Anelli、Marino Brocchetta、Daniela Palano、Massimo Visigalli

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00350-x

  日期：1997.3

  Primary carboxamides are converted into the corresponding alkyl carboxylates by treatment with dimethylformamide dimethylacetal in the appropriate alcohol at 25–45 °C. Yields are very good to excellent.

  通过在适当的醇中于25–45°C下用二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛处理，可将一级羧酰胺转化为相应的烷基羧酸盐。产量非常好。