butyl 1-methyl-1H-indole-3-carboxylate | 1025760-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: butyl 1-methyl-1H-indole-3-carboxylate
• 英文别名: 1-Methyl-1H-indole-3-carboxylic acid butyl ester；butyl 1-methylindole-3-carboxylate
• CAS: 1025760-25-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• mdl: MFCD12546897
• 分子量: 231.294
• InChiKey: CFKLGCPWVKVXKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-55 °C
• 沸点：
  360.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.357
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-butyl 3-(methyl(phenyl)amino)acrylate 在 copper diacetate 、 三氟乙酸 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以68%的产率得到butyl 1-methyl-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的叔胺的氧化环化反应合成1,3,4-三取代的吡咯和1,3-二取代的吲哚

  摘要：

  已开发出新颖且有效的钯催化的叔烯胺分子内氧化环化反应，用于合成1,3,4-三取代的吡咯和1,3-二取代的吲哚。三氟乙酸在反应中起重要作用。在温和条件下以高收率合成了一系列具有传统方法不易获得的取代模式的吡咯和吲哚。

  DOI：

  10.1021/ol501394k

文献信息

• Copper-Catalyzed Synthesis of Esters from Ketones. Alkyl Group as a Leaving Group
  作者：Yuji Nakatani、Yuichiro Koizumi、Ryu Yamasaki、Shinichi Saito

  DOI：10.1021/ol800576w

  日期：2008.5.1

  The conversion of ketones to esters has been achieved through the use of Cu catalyst and tetrabutylammonium nitrite. This reaction involves the activation of the less activated C-C bond, and the alkyl group is removed as a leaving group. Various isopropyl ketones are found to be good substrates for this reaction.

  通过使用铜催化剂和亚硝酸四丁铵，已将酮转化为酯。该反应涉及活化程度较低的CC键的活化，并且烷基作为离去基团被除去。发现各种异丙基酮是该反应的良好底物。
• Regioselective Rh-catalyzed direct carbonylation of indoles to synthesize indole-3-carboxylates
  作者：Rui Lang、Junliang Wu、Lijun Shi、Chungu Xia、Fuwei Li

  DOI：10.1039/c1cc15143f

  日期：——

  Rh-catalyzed C–H carbonylation of indoles under 1 atm of CO has been achieved. Various substituted indoles and indole with free N–H could be carboxylated with linear- and/or cyclic-alcohol to give the desired indole-3-carboxylates with up to 92% yield. A mechanism involving RhIII initiated C–H metallation is proposed.

  在1个大气压的CO下，已实现了Rh催化的吲哚C–H羰基化反应。各种取代的吲哚以及具有游离N–H的吲哚可以与线性或环状醇发生羧基化，得到所需的吲哚-3-羧酸酯，产率高达92%。提出了一种涉及RhIII引发的C–H金属化的机制。
• Palladium-Catalyzed Regioselective Aerobic Oxidative CH/NH Carbonylation of Heteroarenes under Base-Free Conditions
  作者：Hua Zhang、Dong Liu、Caiyou Chen、Chao Liu、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/chem.201101300

  日期：2011.8.22

  balloon pressure of CO, the direct oxidative carbonylation of various heteroarenes with different alcohols was achieved in good to high yields with air as the oxidant in the presence of PdCl2(PPh3)2 (see scheme). Notably, this transformation was carried out under base‐free conditions. The reaction showed remarkably high regioselectivity and presents an environmentally benign protocol for the synthesis

  清除空气！通过使用CO的球囊压力，在存在PdCl 2（PPh 3）2的情况下，以空气作为氧化剂，可以以高至高产率实现各种杂芳烃与不同醇的直接氧化羰基化反应（参见方案）。值得注意的是，这种转化是在无碱条件下进行的。该反应显示出极高的区域选择性，并为羧酸衍生物的合成提供了环境友好的方案。
• Palladium-Catalyzed Iodine Assisted Carbonylation of Indoles with ClCF₂CO₂Na and Alcohols
  作者：Mengting Cao、Dandan Zuo、Dan Wang、Yafei Li、Jingjing Zhao、Jiajing Tan、Pan Li

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00110

  日期：2024.4.19

  iodine-assisted carbonylation reaction of indoles with readily available ClCF2CO2Na and alcohols has been developed. This protocol provides a practical and efficient approach to highly regioselective indole-3-carboxylates via a preiodination strategy of indoles. Different from classic carbonylation using toxic and difficult-to-handle carbon monoxide, this operationally simple and scalable reaction employed difluorocarbene

  已经开发出钯催化的碘辅助吲哚与容易获得的ClCF 2 CO 2 Na和醇的羰基化反应。该协议通过吲哚的预碘化策略提供了一种实用且有效的方法来获得高度区域选择性的吲哚-3-羧酸盐。与使用有毒且难以处理的一氧化碳的经典羰基化不同，这种操作简单且可扩展的反应采用二氟卡宾作为羰基替代物。
• A General Method for Palladium-Catalyzed Direct Carbonylation of Indole with Alcohol and Phenol
  作者：Rui Lang、Lijun Shi、Dengfeng Li、Chungu Xia、Fuwei Li

  DOI：10.1021/ol3017726

  日期：2012.8.17

  A novel strategy involving a first oxidative iodination and subsequent Pd-0-catalyzed carbonylation to yield indole-3-carboxylate has been developed. It showed perfect generality to indole, alcohol, and phenol. The current methodology could also be conveniently applied to the synthesis of biologically active tropisetron from simple indole and tropine.