2-<(2-carboxyphenyl)amino>-3-methylbenzoic acid | 80841-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-<(2-carboxyphenyl)amino>-3-methylbenzoic acid
• 英文别名: N-(2-carboxyphenyl)-3-methylanthranilic acid；3-Methyl-N-(2-carboxyphenyl)anthranilic acid；N-2'-carboxy-6'-methylphenylanthranilic acid；2-(2-carboxyanilino)-3-methylbenzoic acid
• CAS: 80841-45-8
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄
• 分子量: 271.273
• InChiKey: ONMIAXGBOQATNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  258-259 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  462.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.378±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(2-carboxyphenyl)amino>-3-methylbenzoic acid 在 氯化亚砜 、 硫酸 作用下， 以 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 4-methyl-9-chloroacridan-5-methylcarboxamide
  参考文献：
  名称：

  抗癌氨基酸。双取代的氨苄青霉素类似物CI-921的工艺合成

  摘要：

  报道了一种改进的合成大量临床氨苄青霉素类似物CI-921的方法。还描述了该试剂的详细分析和光谱数据。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570260542
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基邻氨基苯甲酸钾盐 、 2-氯苯甲酸 在 N-甲基吡咯烷酮 、 铜 、 potassium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙二醇乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到2-<(2-carboxyphenyl)amino>-3-methylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗肿瘤药。40.氨苄青霉素的口服活性4,5-二取代衍生物。

  摘要：

  DNA嵌入剂amsacrine是治疗人类白血病和淋巴瘤的有效药物，但实体瘤活性极低。作为鉴定具有更广谱活性的类似物的第一步，对通过口服（po）和腹膜内（ip）途径给予的Amsacrine类似物的体内抗白血病（P-388）活性进行了比较。一系列的4-取代和4,5-二取代的衍生物在ip注射时对ip植入的P-388均显示出高活性，但是当口服给予化合物时，活性变化很大。事实证明4-甲氧基和4-氨基甲酰基衍生物基本上没有活性，而4-甲基和4-甲基氨基甲酰基衍生物保持活性。4-甲基-5-甲基氨基甲酰基衍生物显示出非凡的口服活性，使该氨溴萘衍生物值得进一步测试。

  DOI：

  10.1021/jm00369a021

文献信息

• Compound having antitumor properties
  申请人：Development Finance Corporation of New Zealand

  公开号：US04366318A1

  公开（公告）日：1982-12-28

  The compound 4'-(9-[4-[N-methyl-carboxamido]-5-methyl]acridinylamino)methanesulphon-m-a nisidide and acid addition salts thereof have antitumor properties.

  化合物4'-(9-[4-[N-甲基-羧酰胺]-5-甲基]蒽基氨基)甲烷磺酸-m-安替药及其酸盐具有抗肿瘤性质。
• J. Med. Chem. 1984, 27, 363-367
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• BRENNAN, SEAN T.;COLBRY, NORMAN L.;LEEDS, ROBERT. L.;LEJA, BOGUSLAWA;PRIE+, J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 1469-1476
  作者：BRENNAN, SEAN T.、COLBRY, NORMAN L.、LEEDS, ROBERT. L.、LEJA, BOGUSLAWA、PRIE+

  DOI：——

  日期：——
• Compound having antitumour properties
  申请人：DEVELOPMENT FINANCE CORPORATION OF NEW ZEALAND

  公开号：EP0039224B1

  公开（公告）日：1984-06-27
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF N- 2-(DIMETHYLAMINO)ETHYL]ACRIDINE-4-CARBOXAMIDE
  申请人：XENOVA LIMITED

  公开号：EP0934277A1

  公开（公告）日：1999-08-11