5-Bromo-2-(2-phenoxy-acetylamino)-benzoic acid | 123500-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Bromo-2-(2-phenoxy-acetylamino)-benzoic acid
• 英文别名: 5-Bromo-2-[(2-phenoxyacetyl)amino]benzoic acid
• CAS: 123500-59-4
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNO₄
• 分子量: 350.169
• InChiKey: VYEFLFJDJNPCMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  241-243 °C
• 沸点：
  568.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.594±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Bromo-2-(2-phenoxy-acetylamino)-benzoic acid 在 polyphosphoric acid 作用下， 生成 8-bromo-10(5H)-benzofuro<3,2-b>quinolinone
  参考文献：
  名称：

  具有叉形侧链的新型喹啉衍生物的设计、合成和评估，作为 RNA G 四链体稳定剂，用于抑制癌基因 NRAS 翻译

  摘要：

  突变是皮肤黑色素瘤中第二常见的致癌因素。由于 NRAS 蛋白缺乏可药物口袋，通过用小分子稳定 G 四链体 (G4) 结构来抑制翻译似乎是癌症治疗的潜在策略。为了增强先前报道的G4稳定剂喹啉衍生物的效果，我们通过引入(烷基氨基)烷氧基侧链，设计并合成了一系列具有叉形侧链的新型喹啉衍生物。一系列实验结果表明，引入叉形（烷基氨基）烷氧基侧链可以增强配体对RNA G四链体的稳定能力及其抗黑色素瘤活性。其中一种化合物在突变黑色素瘤异种移植小鼠模型中表现出良好的抗肿瘤活性，显示了此类化合物的治疗潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116406
• 作为产物：
  描述：

  苯氧乙酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-Bromo-2-(2-phenoxy-acetylamino)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  作为CDK2/Topo I抑制剂的白叶藤碱衍生物及其制备方法和抗肿瘤的应用

  摘要：

  本发明提出一种作为CDK2/Topo I抑制剂的白叶藤碱衍生物及其制备方法和抗肿瘤的应用，本发明合成方法简单，温和；部分衍生物能够同时抑制CDK2和Topo I；3、衍生物的抗肿瘤细胞增值活性显著增强。本发明化合物作为先导化合物在肿瘤治疗中具有重要作用。

  公开号：

  CN115160310B

文献信息

• 一种2（3）-对甲硫基苯乙烯基苯并呋喃喹啉衍 生物及其制备方法和应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN108530453B

  公开（公告）日：2021-05-11

  本发明涉及一种2（3）‑对甲硫基苯乙烯基苯并呋喃喹啉衍生物及其制备方法和应用。所述衍生物的结构式如式（Ⅰ）或式（Ⅱ）所示：其中，R为C2~3烷二胺基、N‑甲基取代C2~3烷二胺基、4‑N取代哌嗪基、末端取代C1~3烷胺基或吗啉基；X为O或N。在吲哚并喹啉，苯并呋喃喹啉，5‑N‑甲基化吲哚并喹啉，以及5‑N‑甲基化苯并呋喃喹啉化合物母体骨架化合物母体骨架的A环上引入对甲硫基苯乙烯，再在11位上引入不同的胺基侧链，可与NRAS RNA G‑四链体相互作用，具有较好的选择性和活性，且毒性小，抗肿瘤效果好。
• Yamaguchi, Seiji; Tsuzuki, Kunihiro; Sannomiya, Yoshie, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 285 - 287
  作者：Yamaguchi, Seiji、Tsuzuki, Kunihiro、Sannomiya, Yoshie、Oh-hira, Yutaka、Kawase, Yoshiyuki

  DOI：——

  日期：——
• YAMAGUCHI, SEIJI;TSUZUKI, KUNIHIRO;SANNOMIYA, YOSHIE;OH-HIRA, YUTAKA;KAWA+, J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 285-287
  作者：YAMAGUCHI, SEIJI、TSUZUKI, KUNIHIRO、SANNOMIYA, YOSHIE、OH-HIRA, YUTAKA、KAWA+

  DOI：——

  日期：——
• EP2909189A1
  申请人：——

  公开号：EP2909189A1

  公开（公告）日：2015-08-26
• HETEROARYL LINKED QUINOLINYL MODULATORS OF RORYT
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：EP3083561A1

  公开（公告）日：2016-10-26