octyl chloroglyoxylate | 74503-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: octyl chloroglyoxylate
• 英文别名: n-Octylchloroglyoxalat；oxalic acid-chloride octyl ester；Oxalsaeure-chlorid-octylester；Octyl chloro(oxo)acetate；octyl 2-chloro-2-oxoacetate
• CAS: 74503-11-0
• 化学式: C₁₀H₁₇ClO₃
• 分子量: 220.696
• InChiKey: VOXPNWBULDGYAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  117-119 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octyl chloroglyoxylate 在 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到octyl 2-iodo-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  Geschwinder, Peter Michael; Preftitsi, Stamatia; Hoffmann, H. M. R., Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 1, p. 408 - 412

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 辛醇 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 octyl chloroglyoxylate
  参考文献：
  名称：

  光诱导，银（I）介导的酯取代稠合喹唑啉酮的合成通过级联烷氧基羰基化/带有未活化烯烃的杂环的环化

  摘要：

  公开了一种新的带有杂环的未活化烯烃的级联烷氧基羰基化/环化反应。这种转化是由碳酸银在光照射下介导的。该方法提供了对含有喹唑啉酮稠合酯的具有药学价值的分子和天然产物类似物的有效途径。此外，该协议与各种含喹唑啉酮的未活化烯烃和烷基草酰氯兼容，这些烯烃和烷基草酰氯很容易从丰富的醇和草酰氯中制备出来。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00280

文献信息

• Preparations of carboxylic acid esters containing heptafluoroisopropyl groups
  作者：T. Suyama、S. Kato、Y. Mizutani

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80184-0

  日期：1992.1

  fluoroglyoxylic acid esters and fluoroformic acid esters with perfluoropropene (PFP) yielded perfluoro(3-methyl-2-oxobutyric) acid esters and perfluoroisobutyric acid esters, respectively. Oxamide derivatives and 2,3-quinoxalinediol have been prepared by the reaction of perfluoro(3-methyl-2-oxobutyric) acid esters with amines and o- phenylenediamine, respectively. Perfluoro(3-methyl-2-oxobutyric) acid esters

  氟乙醛酸酯和氟甲酸酯与全氟丙烯（PFP）的反应分别生成了全氟（3-甲基-2-氧代丁酸）酸酯和全氟异丁酸酯。通过全氟（3-甲基-2-氧代丁酸）酸酯分别与胺和邻苯二胺反应制备了乙酰胺衍生物和2,3-喹喔啉二醇。全氟（3-甲基-2-氧代丁酸）酸酯在质子惰性溶剂中在氟离子存在下加热时得到全氟异丁酸酯。
• Conversion of Hydroxyl Groups in Alcohols to Other Functional Groups with<i>N</i>-Hydroxy-2-thiopyridone, and Its Application to Dialkylamines and Thiols
  作者：Hideo Togo、Misa Fujii、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1246/bcsj.64.57

  日期：1991.1

  The radical decarboxylation reaction of N-alkoxyoxalyloxy-2-thiopyridone which was prepared by the reaction of alcohol, oxalyl chloride, and N-hydroxy-2-thiopyridone was studied both in the absence and presence of olefinic compounds. The same reactions with olefinic and acetylenic alcohols gave the corresponding lactone derivatives. On the other hand the unsymmetrical alkyl 2-pyridyl disulfides were obtained by the same reaction with aliphatic thiols.

  对由醇、草酰氯和N-羟基-2-噻吩酮反应制备的N-烷氧基草酰氧基-2-噻吩酮的还原脱羧反应进行了研究，无论是在没有还是有烯烃化合物存在的情况下。同样，与烯醇和炔醇的反应得到了相应的内酯衍生物。另一方面，通过与脂肪族硫醇的相同反应得到了不对称的烷基-2-吡啶基二硫化物。
• N,S-Dimethyldithiocarbamyl oxalates as precursors for determining kinetic parameters for oxyacyl radicals
  作者：Sara H. Kyne、Carl H. Schiesser

  DOI：10.1039/c4cc06132b

  日期：——

  N,S-Dimethyldithiocarbamyl oxalates are novel, readily prepared precursors to oxyacyl radicals that are more suitable for kinetic studies than existing precursors.

  N，S-二甲基二硫代氨基草酸酯是一种新颖的、易于制备的前体，可产生氧化酰基自由基，适用于动力学研究，比现有的前体更合适。
• Enantiomerically pure amines by a new method: biotransformation of oxalamic esters using the lipase from Candida antarctica
  作者：Daniel T. Chapman、David H. G. Crout、Mahmoud Mahmoudian、David I. C. Scopes、Paul W. Smith

  DOI：10.1039/cc9960002415

  日期：——

  Octyl oxalamic esters of 1-phenylethylamine and substituted 1-phenylethylamines are kinetically resolved with high stereoselectivity by lipase B from Candida antarctica.

  1-苯乙胺及其取代的1-苯乙胺的辛基草酰胺酯在南极酵母（Candida antarctica）来源的脂肪酶B的催化下以高立体选择性进行动力学分解。
• Characterization of Alkoxycarbonyl Radicals by Step-Scan Time-Resolved Infrared Spectroscopy
  作者：Götz Bucher、Martin Halupka、Christoph Kolano、Olaf Schade、Wolfram Sander

  DOI：10.1002/1099-0690(200102)2001:3<545::aid-ejoc545>3.0.co;2-j

  日期：2001.2

  has also been observed. Thus, photolysis of fluorenone oxime tert-butyl oxalate results in the formation of tert-butoxycarbonyl radicals, which subsequently decay, mainly yielding CO2 and tert-butyl radicals. The benzyloxycarbonyl radical and the acetoneiminoxycarbonyl radical both decarboxylate too rapidly to be detected with our spectrometer (25 ns rise-time). Upon purging the solution with oxygen

  芴酮肟烷基草酸酯在四氯化碳中的激光闪光光解 (355 nm) 产生了一系列烷氧基羰基自由基，并使用步进扫描技术通过时间分辨红外光谱进行表征。烷氧羰基自由基（C=O = 1802 cm-1，对于 R = 乙基）通常具有几微秒的寿命，通过与溶剂反应产生氯甲酸酯而衰变。在某些情况下，还观察到脱羧产生烷基。因此，芴酮肟草酸叔丁酯的光解导致叔丁氧羰基自由基的形成，其随后衰变，主要产生 CO2 和叔丁基自由基。苄氧羰基和丙酮亚胺氧羰基都脱羧太快，无法用我们的光谱仪检测到（25 ns 上升时间）。用氧气吹扫溶液后，烷氧基羰基自由基被有效地淬灭，产生烷氧基羰基过氧自由基（C = O = 1845 cm-1，R = 乙基），其寿命再次达到几微秒的数量级。根据与时间分辨 UV/Vis 数据的比较，一个短暂的瞬态 (= 1768 cm−1, τ ≈ 200 ns) 被指定为羰氧基自由基 4a。芴酮肟草酸盐光解的另一个产物可以暂时指定为