N-(1-(4-methoxyphenyl)-ethyl)formamide | 1215015-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(1-(4-methoxyphenyl)-ethyl)formamide
• 英文别名: N-[1-(4-methoxyphenyl)ethyl]formamide
• CAS: 1215015-13-6
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: SVDMSYJWDKWWHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-(4-methoxyphenyl)-ethyl)formamide 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(4-甲氧基苯基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  Bioinspired Organocatalytic Aerobic C–H Oxidation of Amines with an ortho-Quinone Catalyst

  摘要：

  A simple bioinspired ortho-quinone catalyst for the aerobic oxidative dehydrogenation of amines to imines is reported. Without any metal cocatalysts, the identified optimal ortho-quinone catalyst enables the oxidations of alpha-branched primary amines and cyclic secondary amines. Mechanistic studies have disclosed the origins of different performances of ortho-quinone vs para-quinone in biomimetic amine oxidations.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00351
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 甲酸铵 作用下， 反应 22.0h， 生成 N-(1-(4-methoxyphenyl)-ethyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  还原条件下的氧化：钛茂茂（III）催化从纯正醚到具有完美原子经济的缩醛

  摘要：

  此处描述的是钛茂金属催化的反应，分别由苄基醚和苄基胺与侧链环氧化合物合成乙缩醛和半缩醛。反应通过单电子步骤催化进行。氧化加成包括环氧化物开口。H原子转移可生成苄基自由基，是自由基易位的步骤，而有机金属氧的反弹则是还原性的消除。通过高水平色散校正的含隐溶剂化混合功能DFT研究了反应机理。通过高效的CREST程序搜索低能构象空间。立体选择性由最低的苄基自由基结构推导而来，其构象由钛茂催化剂与底物的芳基之间的超共轭相互作用和空间相互作用控制。一个有趣的机理方面是苄基中心的氧化在还原条件下发生。

  DOI：

  10.1002/anie.202013561

文献信息

• NH4I-promoted N-acylation of amines via the transamidation of DMF and DMA under metal-free conditions
  作者：Jiahui Chen、Jing Jia、Ziyi Guo、Jitan Zhang、Meihua Xie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.04.040

  日期：2019.5

  An unprecedented NH4I-promoted N-formylation and N-acetylization of various amines with dimethylformamide (DMF) and dimethylacetamide (DMA) has been developed. This protocol shows broad substrate scope for aromatic, aliphatic, and heterocyclic amines, which provides a metal-free strategy for N-acylation featuring mild reaction conditions, as well as inexpensive and readily available starting materials

  已经开发出前所未有的NH 4 I促进的各种胺与二甲基甲酰胺（DMF）和二甲基乙酰胺（DMA）的N-甲酰化和N-乙酰化。该方案显示了芳香族，脂肪族和杂环胺的广泛底物范围，从而为温和的反应条件以及廉价且易于获得的起始原料提供了无金属的N酰化策略。
• Cyclopenta[d]pyrimidines And Substituted Cyclopenta[d]pyrimidines As Antitubulin and Microtubule Targeting Agents, Monocyclic Pyrimidines As Tubulin Inhibitors, And Pyrrolopyrimidines As Targeted Antifolates And Tubulin and Multiple Receptor Tyrosine Kinase Inhibition And Antitumor Agents
  申请人：Duquesne University of the Holy Spirit

  公开号：US20160304525A1

  公开（公告）日：2016-10-20

  The present invention provides a compound of Formula I, and salts thereof, and a pharmaceutical composition comprising a compound of Formula I: wherein R 1 is selected from the group consisting of and R 2 is an alkyl group having from one to ten carbon atoms, or wherein R 2 is selected from the group consisting of R 1 is an alkyl group having from one to ten carbon atoms; and R is H, or an alkyl group having from one to ten carbon atoms, and R 3 is H, an alkyl group having from one to ten carbon atoms, or a halogen. Preferably the compound of Formula V includes wherein R 3 is a halogen, and most preferably wherein the halogen is chlorine. Methods of treating a patient with cancer with these compounds are also provided.

  本发明提供了一种化合物I的盐，以及包括化合物I的药物组合物：其中R1选自以下组成的群体，R2是具有一到十个碳原子的烷基基团，或者R2选自以下组成的群体，R1是具有一到十个碳原子的烷基基团；R是H，或者具有一到十个碳原子的烷基基团，R3是H，具有一到十个碳原子的烷基基团，或者卤素。优选化合物V包括其中R3是卤素，最优选其中卤素是氯。还提供了使用这些化合物治疗癌症患者的方法。
• TEAD–YAP Interaction Inhibitors and MDM2 Binders from DNA‐Encoded Indole‐Focused Ugi Peptidomimetics
  作者：Verena B. K. Kunig、Marco Potowski、Mohammad Akbarzadeh、Mateja Klika Škopić、Denise Santos Smith、Lukas Arendt、Ina Dormuth、Hélène Adihou、Blaž Andlovic、Hacer Karatas、Shabnam Shaabani、Tryfon Zarganes‐Tzitzikas、Constantinos G. Neochoritis、Ran Zhang、Matthew Groves、Stéphanie M. Guéret、Christian Ottmann、Jörg Rahnenführer、Roland Fried、Alexander Dömling、Andreas Brunschweiger

  DOI：10.1002/anie.202006280

  日期：2020.11.9

  encoded by DNA sequences, and substituted by azide‐alkyne cycloaddition to yield a library of 8112 molecules. Selection experiments for the tumor‐relevant proteins MDM2 and TEAD4 yielded MDM2 binders and a novel class of TEAD‐YAP interaction inhibitors that perturbed the expression of a gene under the control of these Hippo pathway effectors.

  DNA 编码的组合合成提供了对特权分子结构周围化学空间的有效和密集覆盖。色氨酸的吲哚侧链在蛋白质-蛋白质相互作用的关键或“热点”区域中发挥着重要作用。基于 Ugi 四组分反应设计了一个 DNA 编码的组合拟肽文库，采用色氨酸模拟吲哚侧链探测靶蛋白表面。在化学稳定的六胸苷衔接寡核苷酸“hexT”上合成了几种拟肽，由 DNA 序列编码，并通过叠氮化物-炔烃环加成取代，产生 8112 个分子的文库。
• Hydroarylation of enamides enabled by HFIP <i>via</i> a hexafluoroisopropyl ether as iminium reservoir
  作者：Nicolas Zeidan、Sergiu Bicic、Robert J. Mayer、David Lebœuf、Joseph Moran

  DOI：10.1039/d2sc02012b

  日期：——

  Here we describe that HFIP greatly expands the scope with respect to both reaction partners of the Brønsted acid-catalyzed hydroarylation of enamides. The reaction is fast and practical and can be performed on the gram scale. A hexafluoroisopropyl ether intermediate was isolated from the reaction mixture and was shown to convert to the product when resubmitted to the reaction conditions. Extensive

  在这里，我们描述了 HFIP 极大地扩展了 Brønsted 酸催化烯酰胺加氢芳基化的两个反应伙伴的范围。该反应快速实用，可在克级进行。从反应混合物中分离出六氟异丙醚中间体，并显示当重新接受反应条件时转化为产物。广泛的动力学研究和计算表明，六氟异丙醚形成迅速，可作为关键阳离子中间体的缓释储存器，防止底物在反应条件下发生低聚。鉴于本研究中阳离子中间体的亲电性相对较低，HFIP 似乎也可能积极参与其他涉及更多亲电碳阳离子的反应。
• Direct Synthesis of N‐formamides by Integrating Reductive Amination of Ketones and Aldehydes with CO₂ Fixation in a Metal‐Organic Framework
  作者：Wenyuan Huang、Qingqing Mei、Shaojun Xu、Bing An、Meng He、Jiangnan Li、Yinlin Chen、Xue Han、Tian Luo、Lixia Guo、Joseph Hurd、Daniel Lee、Evan Tillotson、Sarah J. Haigh、Alex Walton、Sarah J. Day、Louise S. Natrajan、Martin Schröder、Sihai Yang

  DOI：10.1002/chem.202303289

  日期：2024.2

  Ru/MFM-300(Cr) was used as catalyst for the one-pot N-formylation of both aldehydes and ketones (30 substrates) in high yield. Synchrotron PXRD reveals the activation of carbonyl compounds via confined binding within MFM-300(Cr). Nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopic analysis and control experiments suggest formate species as the intermediate derived from the reduction of CO2 and reveal the

  Ru/MFM-300(Cr) 用作醛和酮（30 种底物）一锅法 N-甲酰化反应的催化剂，收率高。同步加速器 PXRD 揭示了羰基化合物通过 MFM-300(Cr) 内的限制结合而活化。核磁共振(NMR)光谱分析和控制实验表明甲酸盐物质是CO 2还原过程中产生的中间体，并揭示了可能的反应途径。