(S,S)-pseudoephedrine D-pipecolinamide | 170642-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S,S)-pseudoephedrine D-pipecolinamide
• 英文别名: 2-Piperidinecarboxamide, N-(2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl)-N-methyl-, [2R-[2R*(1S*,2S*)]]-；(2R)-N-[(1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N-methylpiperidine-2-carboxamide
• CAS: 170642-32-7
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₂
• 分子量: 276.379
• InChiKey: IREFKTYUJIDYBD-NWANDNLSSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-pseudoephedrine D-pipecolinamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-Boc-D-哌啶-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Practical method for the synthesis of D- or L-.alpha.-amino acids by the alkylation of (+)- or (-)-pseudoephedrine glycinamide.

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00137a034
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-2-甲氨基-1-苯基丙-1-醇 在 盐酸 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 (S,S)-pseudoephedrine D-pipecolinamide
  参考文献：
  名称：

  合成 d-和l-α-氨基酸、N-保护的 α-氨基酸和 N-甲基-α-氨基酸的高度实用方法

  摘要：

  提供了一种非常实用的合成 d-和 l-α-氨基酸、N-保护的 α-氨基酸和 N-甲基-α-氨基酸的方法的完整细节，其中使用伪麻黄碱甘氨酰胺的不对称烷基化作为关键步骤(1) 或伪麻黄碱肌酰胺 (2)。介绍了分别从伪麻黄碱和甘氨酸甲酯或肌氨酸甲酯合成 1 和 2 的实用程序。描述了 1 和 2 的烯醇化和随后的烷基化的最佳方案。发现 1 和 2 的烷基化反应对于范围广泛的卤代烷底物非常有效，并且产物以高非对映选择性形成。通过在水或水-二恶烷混合物中加热，这些烷基化反应的产物可以有效地水解并且几乎没有外消旋化。该协议为制备高对映体纯度的无盐 α-氨基酸提供了一种非常实用的方法。或者，烷基化产物...

  DOI：

  10.1021/ja9624073

文献信息

• Highly Practical Methodology for the Synthesis of <scp>d</scp>- and <scp>l</scp>-α-Amino Acids, <i>N</i>-Protected α-Amino Acids, and <i>N</i>-Methyl-α-amino Acids
  作者：Andrew G. Myers、James L. Gleason、Taeyoung Yoon、Daniel W. Kung

  DOI：10.1021/ja9624073

  日期：1997.1.1

  step the asymmetric alkylation of pseudoephedrine glycinamide (1) or pseudoephedrine sarcosinamide (2). Practical procedures for the synthesis of 1 and 2 from pseudoephedrine and glycine methyl ester or sarcosine methyl ester, respectively, are presented. Optimum protocols for the enolization and subsequent alkylation of 1 and 2 are described. Alkylation reactions of 1 and 2 are found to be quite efficient

  提供了一种非常实用的合成 d-和 l-α-氨基酸、N-保护的 α-氨基酸和 N-甲基-α-氨基酸的方法的完整细节，其中使用伪麻黄碱甘氨酰胺的不对称烷基化作为关键步骤(1) 或伪麻黄碱肌酰胺 (2)。介绍了分别从伪麻黄碱和甘氨酸甲酯或肌氨酸甲酯合成 1 和 2 的实用程序。描述了 1 和 2 的烯醇化和随后的烷基化的最佳方案。发现 1 和 2 的烷基化反应对于范围广泛的卤代烷底物非常有效，并且产物以高非对映选择性形成。通过在水或水-二恶烷混合物中加热，这些烷基化反应的产物可以有效地水解并且几乎没有外消旋化。该协议为制备高对映体纯度的无盐 α-氨基酸提供了一种非常实用的方法。或者，烷基化产物...
• Practical method for the synthesis of D- or L-.alpha.-amino acids by the alkylation of (+)- or (-)-pseudoephedrine glycinamide.
  作者：Andrew G. Myers、James L. Gleason、Taeyoung Yoon

  DOI：10.1021/ja00137a034

  日期：1995.8