(5S,6S)-4,5-dimethyl-6-phenylmorpholine-2,3-dione | 1403963-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (5S,6S)-4,5-dimethyl-6-phenylmorpholine-2,3-dione
• CAS: 1403963-72-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: APLZFAOVXIKLKF-WCBMZHEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-2-甲氨基-1-苯基丙-1-醇 、 草酸二乙酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到N,N'-bis-[(1S,2S)-(+)-pseudoephedrine]oxalamide
  参考文献：
  名称：

  β-氨基醇对草酸二烷基酯的反应性：取代草酰胺和/或吗啉-2,3-二酮衍生物的合成及其机理研究

  摘要：

  在几种反应条件下，已经研究了各种β-氨基醇与草酸二烷基酯的反应性。用伯β-氨基醇和线性四取代的草酰胺获得线性二取代的草酰胺，或用N-取代的β-氨基醇获得线性的四取代草酰胺和环状吗啉-2，3-二酮的混合物。DFT研究了可能的机制。理论结果表明，这些反应不是动力学控制的，所有物质之间都存在平衡，因此遵循热力学控制。β-氨基伯醇与N的不同行为-甲基β-氨基醇是由于线性二取代的草酰胺相对于线性四取代的草酰胺具有更大的稳定性。四取代的草酰胺的能量更接近于相应的吗啉-2，3-二酮的能量。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.067