2-phenylhexanamide | 14072-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylhexanamide
• CAS: 14072-67-4
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: HCSXFDJPRCEICS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylhexanamide 、 草酸 在 氧气 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以28%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  从相应的酰胺或腈合成 1-芳基-2-氨基链烷醇衍生物的一锅法

  摘要：

  我们已经确定了一种用于合成 β-氨基醇的新型一锅法，该方法基于苄基 α-碳原子上的 C-H 键羟基化，随后腈或酰胺官能团还原。这种级联过程使用分子氧作为氧化剂和双（2-甲氧基乙氧基）氢化铝钠作为还原剂。对 30 个条目检查了底物范围，尽管相应产品仅以中等产率提供，但上述简单方案可作为其他难以制备的空间拥挤 1,2-氨基醇的直接且有力的入口路线。给出了观察结果的合理机械原理，并将反应应用于潜在生物活性靶标的合成。

  DOI：

  10.1039/d0ra04359a
• 作为产物：
  描述：

  2-phenylhexanoic acid 在 氯化亚砜 、 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-phenylhexanamide
  参考文献：
  名称：

  从相应的酰胺或腈合成 1-芳基-2-氨基链烷醇衍生物的一锅法

  摘要：

  我们已经确定了一种用于合成 β-氨基醇的新型一锅法，该方法基于苄基 α-碳原子上的 C-H 键羟基化，随后腈或酰胺官能团还原。这种级联过程使用分子氧作为氧化剂和双（2-甲氧基乙氧基）氢化铝钠作为还原剂。对 30 个条目检查了底物范围，尽管相应产品仅以中等产率提供，但上述简单方案可作为其他难以制备的空间拥挤 1,2-氨基醇的直接且有力的入口路线。给出了观察结果的合理机械原理，并将反应应用于潜在生物活性靶标的合成。

  DOI：

  10.1039/d0ra04359a

文献信息

• Selective Hydrolysis of Nitriles to Amides Using NaOH-PEG Under Microwave Irradiation
  作者：Pravin M. Bendale、Bhushan M. Khadilkar

  DOI：10.1080/00397910008087213

  日期：2000.4

  Abstract We describe here an efficient, rapid and selective method for the conversion of nitriles in to their corresponding amides in the presence of PEG-400, aqueous sodium hydroxide system under microwave irradiation.

  摘要 我们在此描述了一种在 PEG-400、氢氧化钠水溶液系统存在下，在微波辐射下将腈转化为其相应酰胺的有效、快速和选择性方法。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2013066836A1

  公开（公告）日：2013-05-10

  The present invention relates to compounds that inhibit histone deacetylase (HDAC) enzymes, the preparation of these compounds or salts of said compound, the use of these compounds in the treatment of neurodegenerative diseases or conditions ameliorated by inhibition of HDAC activity and pharmaceutical compositions that are comprised of these compounds.

  本发明涉及抑制组蛋白去乙酰化酶（HDAC）酶的化合物，这些化合物或该化合物的盐的制备，这些化合物在治疗神经退行性疾病或通过抑制HDAC活性改善的病症中的使用，以及由这些化合物组成的药物组合物。
• Dl-hydroxy-alkyl-phenylamides having anticonvulsive activity
  申请人：Meza Toledo Enrique Sergio

  公开号：US20060287397A1

  公开（公告）日：2006-12-21

  New anticonvulsant compounds were synthesized and they include the compounds: DL-2-hydroxy-2-(3′,5′-bistrifluoromethylphenyl)butyramide, DL-2-hydroxy-2-(4′-trifluoromethylphenyl)butyramide, DL-2-hydroxy-2-(3′,4′-dichlorophenyl)butyramide, DL-2-hydroxy-2-(3′-bromophenyl)butyramide, DL-2-hydroxy-2-(4′-bromophenyl)butyramide, DL-2-hydroxy-2-(3′-nitrophenyl)butyramide, DL-3-hydroxy-3-(3′,4′-dichlorophenyl)pentanamide, DL-3-hydroxy-3-(4′-bromophenyl)pentanamide, DL-4-hydroxy-4-(3′,4′-dichlorophenyl) hexanamide and DL-4-hydroxy-4-(4′-bromophenyl)hexanamide. They have a significant anticonvulsant activity against pentylenetetrazol-induced seizures as well as unexpected differences in anticonvulsant activity respect those of the non-halogenated compounds. The invention further provides methods for the synthesis of the DL-hydroxy-alkyl-phenyl amides as exemplified in the examples.

  新的抗惊厥化合物已经合成，它们包括以下化合物：DL-2-羟基-2-(3′,5′-双三氟甲基苯基)丁酰胺，DL-2-羟基-2-(4′-三氟甲基苯基)丁酰胺，DL-2-羟基-2-(3′,4′-二氯苯基)丁酰胺，DL-2-羟基-2-(3′-溴苯基)丁酰胺，DL-2-羟基-2-(4′-溴苯基)丁酰胺，DL-2-羟基-2-(3′-硝基苯基)丁酰胺，DL-3-羟基-3-(3′,4′-二氯苯基)戊酰胺，DL-3-羟基-3-(4′-溴苯基)戊酰胺，DL-4-羟基-4-(3′,4′-二氯苯基)己酰胺和DL-4-羟基-4-(4′-溴苯基)己酰胺。它们对戊巴比妥诱导的癫痫发作具有显著的抗惊厥活性，同时与非卤代化合物相比具有意想不到的抗惊厥活性差异。该发明还提供了合成DL-羟基-烷基-苯胺的方法，如示例中所示。
• Direct Coupling of Arylacetonitriles and Primary Alcohols to α-Alkylated Arylacetamides with Complete Atom Economy Catalyzed by a Rhodium Complex-Triphenylphosphine- Potassium Hydroxide System
  作者：Feng Li、Xiaoyuan Zou、Nana Wang

  DOI：10.1002/adsc.201401013

  日期：2015.5.4

  A direct synthesis of α‐alkylated arylacetamides from arylacetonitriles and primary alcohols has been accomplished for the first time. In the presence of the rhodium complex [Rh(cod)Cl]2/triphenylphosphine/potassium hydroxide system, the desired α‐alkylated arylacetamides were obtained in 74–92% yield under microwave conditions. The experimental results in this paper are in sharp contrast with previous

  首次由芳基乙腈和伯醇直接合成α-烷基化的芳基乙酰胺。在铑络合物[Rh（cod）Cl] 2存在下/三苯基膦/氢氧化钾体系，在微波条件下以74–92％的收率获得了所需的α-烷基化芳基乙酰胺。本文的实验结果与以前的报道形成鲜明对比，以前的报道是芳基乙腈和伯醇的偶联产生了α-烷基化的芳基乙腈。机理研究表明，芳基乙腈首先与伯醇进行α-烷基化反应，生成α-烷基化芳基乙腈，然后再与α-烷基化步骤产生的水进行水合，生成α-烷基化芳基乙酰胺。更重要的是，这项研究表明了发展涉及氢自动转移（或氢借入）过程的完全原子经济反应的潜力。
• 一种合成α-烷基芳乙酰胺的方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN105985256B

  公开（公告）日：2018-01-05

  本发明公开了一种合成α‑烷基芳乙酰胺的方法。在反应容器中，加入芳乙腈、化合物醇、过渡金属催化剂金属铑络合物、碱、膦配体和有机溶剂；反应混合物在微波反应器或者磁力搅拌下，130℃下反应后，冷却到室温，然后通过柱分离，得到目标化合物。本发明从腈和醇作为起始原料，在过渡金属催化剂,膦配体和碱的参与下，直接合成α‑烷基苯乙酰胺，反应展现出三个显著的优点：1)使用商品化或容易制备的腈和近于无毒的醇为起始原料；2)反应原子经济性高；因此，该反应符合绿色化学的要求，具有广阔的发展前景。