N-Pentyl-2,2,2-trichloroacetamide | 13686-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Pentyl-2,2,2-trichloroacetamide
• 英文别名: Trichloressigsaeure-N-pentylamid；2,2,2-trichloro-N-pentylacetamide
• CAS: 13686-40-3
• 化学式: C₇H₁₂Cl₃NO
• mdl: MFCD00460204
• 分子量: 232.537
• InChiKey: JNFQABFRGDURIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37-38 °C
• 沸点：
  86-87 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Pentyl-2,2,2-trichloroacetamide 在 碘苯二乙酸 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以64%的产率得到2,2,2-trichloro-N-(4-chloropentyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  四丁基氯化铵对酰胺的光诱导 C(sp3)-H 氯化

  摘要：

  开发了一种以四丁基氯化铵为氯化剂对酰胺进行位点选择性 C(sp 3 )-H 氯化的新方案。该反应具有串联序列，涉及（二乙酰氧基碘）苯介导和氯阴离子参与的 N-H 氯化，然后是光引发的氯原子转移。使用该方法可在 δ 位对多种羧酰胺和磺酰胺进行氯化。

  DOI：

  10.1039/d1ob02081a
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基戊烷 、 三氯乙酰氯 以 苯 为溶剂， 生成 N-Pentyl-2,2,2-trichloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  Polar, Steric, and Solvent Effects in the Cleavage Reactions of Trichloro- and Tribromoacetates with Primary and Secondary Amines^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01349a080

文献信息

• Photoinduced Site-Selective C(sp³)–H Chlorination of Aliphatic Amides
  作者：Yanshuo Zhu、Jingcheng Shi、Wei Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03297

  日期：2020.11.20

  Herein, we report a new photochemical method for C(sp3)–H chlorination of amides which employs tert-butyl hypochlorite as the chlorinating agent and a household compact fluorescent lamp as the light source. The reaction proceeds via N-heterocyclic carbene SIPr·HCl-promoted N–H chlorination and subsequent photoinduced Hofmann–Löffler–Freytag chlorine atom transfer. The latter process is facilitated

  在此，我们报告了一种新的光化学方法，用于酰胺的C（sp 3）-H氯化反应，该方法采用次氯酸叔丁酯作为氯化剂，并使用家用紧凑型荧光灯作为光源。反应通过N杂环卡宾SIPr·HCl促进的N–H氯化反应进行，随后进行光诱导的Hofmann–Löffler–Freytag氯原子转移。（二乙酰氧基碘）苯促进了后一种方法。该方案具有广泛的适用范围，适用于甲基氢以及亚甲基和次甲基氢的现场选择性氯化。
• Migaichuk, I. V.; Khaskin, I. G., Journal of applied chemistry of the USSR, 1982, vol. 55, # 9, p. 1900 - 1903
  作者：Migaichuk, I. V.、Khaskin, I. G.

  DOI：——

  日期：——
• MIGAJCHUK, I. V.;XASKIN, I. G., ZH. PRIKL. XIMII, 1982, 55, N 9, 2066-2070
  作者：MIGAJCHUK, I. V.、XASKIN, I. G.

  DOI：——

  日期：——
• US4047505A
  申请人：——

  公开号：US4047505A

  公开（公告）日：1977-09-13