2,2-dichloro-N-butylacetamide | 5345-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2-dichloro-N-butylacetamide
• 英文别名: N-Butyl-dichloracetamid；dichloro-acetic acid butylamide；N-Butyl-2,2-dichlor-acetamid；Dichlor-essigsaeure-butylamid；N-Butyl-2,2-dichloroacetamide
• CAS: 5345-74-4
• 化学式: C₆H₁₁Cl₂NO
• 分子量: 184.065
• InChiKey: JBYXKEJXXFUJKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43 °C
• 沸点：
  88 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-dichloro-meldrum’s acid 、 正丁胺 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以52%的产率得到2,2-dichloro-N-butylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Dichloromeldrum的酸（DiCMA）：一种实用的绿色胺二氯乙酰化试剂

  摘要：

  引入二氯甲mel酸是一种稳定的，不挥发的试剂，用于苯胺和烷基胺的二氯乙酰化，以生产α，α-二氯乙酰胺，这是药物化学的重要主题。使用试剂级溶剂可形成高至极佳收率的产物，并且由于唯一的副产物是丙酮和CO 2，因此无需柱色谱法。因此，该试剂对于伯胺的二氯乙酰化是实用，有效和绿色的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00850

文献信息

• Organic Fungicides. III. The Preparation of Some α,α-Dichloroacetamides
  作者：Albert D. Swensen、Warren E. Weaver

  DOI：10.1021/ja01192a028

  日期：1948.12
• Migaichuk, I. V.; Khaskin, I. G., Journal of applied chemistry of the USSR, 1982, vol. 55, # 9, p. 1900 - 1903
  作者：Migaichuk, I. V.、Khaskin, I. G.

  DOI：——

  日期：——
• MIGAJCHUK, I. V.;XASKIN, I. G., ZH. PRIKL. XIMII, 1982, 55, N 9, 2066-2070
  作者：MIGAJCHUK, I. V.、XASKIN, I. G.

  DOI：——

  日期：——
• Dichloromeldrum’s Acid (DiCMA): A Practical and Green Amine Dichloroacetylation Reagent
  作者：David M. Heard、Alastair J. J. Lennox

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00850

  日期：2021.5.7

  dichloroacetylation of anilines and alkyl amines to produce α,α-dichloroacetamides, which are important motifs for medicinal chemistry. Products are formed in good to excellent yields with reagent grade solvents, and, as the only byproducts are acetone and CO2, no column chromatography is required. Thus, this reagent is practical, efficient, and green for the dichloroacetylation of primary amines.

  引入二氯甲mel酸是一种稳定的，不挥发的试剂，用于苯胺和烷基胺的二氯乙酰化，以生产α，α-二氯乙酰胺，这是药物化学的重要主题。使用试剂级溶剂可形成高至极佳收率的产物，并且由于唯一的副产物是丙酮和CO 2，因此无需柱色谱法。因此，该试剂对于伯胺的二氯乙酰化是实用，有效和绿色的。