摩熵化学
数据库官网
小程序
打开微信扫一扫
首页 分子通 化学资讯 化学百科 反应查询 关于我们
请输入关键词

(2R)-N-[(1'S,2'S)-2'-hydroxy-2'-phenylpropan-1'-yl]-N,2-dimethylbutanamide | 1068600-85-0

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
(2R)-N-[(1'S,2'S)-2'-hydroxy-2'-phenylpropan-1'-yl]-N,2-dimethylbutanamide
英文别名
(2R)-N-[(1S,2S)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl]-N,2-dimethylbutanamide;(2R)-N-[(1S,2S)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl]-N-methyl-2-methylbutanamide;(2R)-N-[(1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N,2-dimethylbutanamide
(2R)-N-[(1'S,2'S)-2'-hydroxy-2'-phenylpropan-1'-yl]-N,2-dimethylbutanamide化学式
CAS
1068600-85-0
化学式
C15H23NO2
mdl
——
分子量
249.353
InChiKey
BCJJRCFLSZIONE-MBNYWOFBSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 沸点:
    394.4±35.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.4
  • 重原子数:
    18
  • 可旋转键数:
    5
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.53
  • 拓扑面积:
    40.5
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    2

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    (2R)-N-[(1'S,2'S)-2'-hydroxy-2'-phenylpropan-1'-yl]-N,2-dimethylbutanamide正丁基锂二异丙胺 作用下, 以 四氢呋喃正己烷 为溶剂, 反应 2.0h, 以85%的产率得到(R)-2-甲基丁醇
    参考文献:
    名称:
    高草甘膦A的合成研究:(2 R,3 R,4 R,6 R)-3-羟基-2,4,6-三甲基辛酸的立体选择性合成
    摘要:
    (2 R,3 R,4 R,6 R)-3-羟基-2,4,6-三甲基辛酸的高效且高度立体控制的合成,该酸将高草甘膦A的N末端酰化,从碘乙烷和(S,S)-伪麻黄碱丙酰胺开始设计9个步骤,平均总收率36%。所得β-羟基酸与天然片段的1 H和13 C NMR和旋光数据的比较明确验证了构型分配为(2 R,3 R,4 R,6 R)。
    DOI:
    10.1016/j.tet.2009.02.069
  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    (Polyenoyl)tetramic acid MilitarinoneC§的阐明结构的全合成。
    摘要:
    (多烯酰基)四甲酸米利替农C(1)领导着一个由七个成员组成的家庭。在我们进行工作之前,C-5的构型是未知的,而C-8'和C-10'的构型是(R,R)或(S,S)。我们合成了构成1的四个立体异构体,它们与这些见解相符。这包括将西部结构单元(8)的两个对映体与东部结构单元(9)的两个对映体交叉偶联。产生的1个异构体的比旋光表明,天然1的构型与偶联配偶体(S)-图8和(R,R)-9。通过将天然1降解为酒精35并通过与合成(R,R)-35证明其构型同一性,证实了这一结论。
    DOI:
    10.1021/acs.orglett.0c00431
点击查看最新优质反应信息

文献信息

  • Chiral Aggregates Formed from Methylated Tetraenoic Fatty Acids:  Formation of Both Antipodes of Chiral Aggregates from a Single Enantiomer and Time-Dependent Stereomutation
    作者:Jianguo Ma、Hwan-Sung Cheon、Yoshito Kishi
    DOI:10.1021/ol062834d
    日期:2007.1.1
    Formation and behaviors of chiral aggregates of methylated tetraenoic fatty acids (TE-FAs) were reported. In the C-24 TE-FA series, the aggregate prepared by dispersing an ethanol stock solution of C-24 TE-FA 1b into sodium phosphate buffer gave a strong positive Cotton effect, whereas the aggregate prepared from a methanol stock solution gave a negative Cotton effect. In the C-20 TE-FA series, the
    甲基化的丁烯二酸(TE-FAs)的手性聚集体的形成和行为已有报道。在C-24 TE-FA系列中,通过将C-24 TE-FA 1b的乙醇储备溶液分散到磷酸钠缓冲液中制备的聚集体产生很强的棉花效应,而由甲醇储备溶液制备的聚集体产生负的棉花效应。棉花效果。在C-20 TE-FA系列中,由C-20 TE-FA 2b的乙醇储备溶液制得的聚集体表现出随时间变化的手性反转。[见文字]。
  • Pseudoephenamine: A Practical Chiral Auxiliary for Asymmetric Synthesis
    作者:Marvin R. Morales、Kevin T. Mellem、Andrew G. Myers
    DOI:10.1002/anie.201200370
    日期:2012.5.7
    Unrestricted: Pseudoephenamine is introduced as a versatile chiral auxiliary and an alternative to pseudoephedrine in asymmetric synthesis. It is free from regulatory restrictions and leads to remarkable stereocontrol in alkylation reactions, especially in those that form quaternary carbon centers. Amides derived from pseudoephenamine exhibit a high propensity to be crystalline substances, and provide
    不受限制:Pseudoephenamine 被引入作为多功能手性助剂和不对称合成中伪麻黄碱的替代品。它不受监管限制,并在烷基化反应中产生显着的立体控制,特别是在那些形成季碳中心的反应中。源自伪苯胺的酰胺表现出高度倾向于成为结晶物质,并在 NMR 光谱中提供清晰、明确的信号。
  • Stereocontrolled Alkylative Construction of Quaternary Carbon Centers
    作者:David A. Kummer、William J. Chain、Marvin R. Morales、Olga Quiroga、Andrew G. Myers
    DOI:10.1021/ja806021y
    日期:2008.10.8
    formation of alpha,alpha-disubstituted enolates of pseudoephedrine amides are presented followed by the implementation of these in diastereoselective alkylation reactions. Direct alkylation of alpha,alpha-disubstituted pseudoephedrine amide substrates is demonstrated to be both efficient and diastereoselective across a range of substrates, as exemplified by alkylation of the diastereomeric pseudoephedrine
    提出了伪麻黄碱酰胺的 α、α-二取代烯醇化物的立体定义形成方案,然后在非对映选择性烷基化反应中实施这些方案。α,α-二取代伪麻黄碱酰胺底物的直接烷基化被证明对一系列底物既有效又非对映选择性,例如非对映体伪麻黄碱 α-甲基丁酰胺的烷基化,其中发现两种底物都经历了 α- CH 键与 α-C-烷基,保留立体化学。这表明是由连续的立体有择烯醇化和烷基化反应引起的,卤代烷攻击 E-和 Z-烯醇化物的共同 pi 面,建议与伪麻黄碱醇盐侧链相对。发现伪麻黄碱 α-苯基丁酰胺经历高度立体选择性但不是立体特异性的 α-烷基化反应,证据表明这是由于容易的烯醇异构化。此外,我们还表明,通过将烷基锂试剂共轭加成到 α-烷基-α,β-不饱和伪麻黄碱酰胺的顺式构象体,可以以高度立体控制的方式生成 α,α-二取代伪麻黄碱酰胺烯醇化物,提供α,α-二取代的烯醇底物发生烷基化的意义与直接去质子化形成的底物相同。提出了将 α
  • Structure-Elucidating Total Synthesis of the (Polyenoyl)tetramic Acid Militarinone C
    作者:Christian Drescher、Morris Keller、Olivier Potterat、Matthias Hamburger、Reinhard Brückner
    DOI:10.1021/acs.orglett.0c00431
    日期:2020.4.3
    The (polyenoyl)tetramic acid militarinone C (1) heads a family of seven members. Before our work, the configuration of C-5 was unknown whereas the configurations of C-8′ and C-10′ were either (R,R) or (S,S). We synthesized the four stereoisomers of constitution 1, which conform with these insights. This included cross-coupling both enantiomers of the western building block (8) with both enantiomers
    (多烯酰基)四甲酸米利替农C(1)领导着一个由七个成员组成的家庭。在我们进行工作之前,C-5的构型是未知的,而C-8'和C-10'的构型是(R,R)或(S,S)。我们合成了构成1的四个立体异构体,它们与这些见解相符。这包括将西部结构单元(8)的两个对映体与东部结构单元(9)的两个对映体交叉偶联。产生的1个异构体的比旋光表明,天然1的构型与偶联配偶体(S)-图8和(R,R)-9。通过将天然1降解为酒精35并通过与合成(R,R)-35证明其构型同一性,证实了这一结论。
  • Synthetic studies on homophymine A: stereoselective synthesis of (2R,3R,4R,6R)-3-hydroxy-2,4,6-trimethyloctanoic acid
    作者:Filomena Bellotta、Maria Valeria D'Auria、Valentina Sepe、Angela Zampella
    DOI:10.1016/j.tet.2009.02.069
    日期:2009.5
    highly stereocontrolled synthesis of (2R,3R,4R,6R)-3-hydroxy-2,4,6-trimethyloctanoic acid, the β-hydroxy acid unit that acylates the N-terminus of homophymine A, has been devised starting from iodoethane and (S,S)-pseudoephedrine propionamide in 9 steps and 36% average overall yield. Comparison of the 1H and 13C NMR and optical rotation data of the resulting β-hydroxy acid with the natural fragment
    (2 R,3 R,4 R,6 R)-3-羟基-2,4,6-三甲基辛酸的高效且高度立体控制的合成,该酸将高草甘膦A的N末端酰化,从碘乙烷和(S,S)-伪麻黄碱丙酰胺开始设计9个步骤,平均总收率36%。所得β-羟基酸与天然片段的1 H和13 C NMR和旋光数据的比较明确验证了构型分配为(2 R,3 R,4 R,6 R)。
查看更多

同类化合物

(βS)-β-氨基-4-(4-羟基苯氧基)-3,5-二碘苯甲丙醇 (S)-(-)-7'-〔4(S)-(苄基)恶唑-2-基]-7-二(3,5-二-叔丁基苯基)膦基-2,2',3,3'-四氢-1,1-螺二氢茚 (S)-盐酸沙丁胺醇 (S)-3-(叔丁基)-4-(2,6-二甲氧基苯基)-2,3-二氢苯并[d][1,3]氧磷杂环戊二烯 (S)-2,2'-双[双(3,5-三氟甲基苯基)膦基]-4,4',6,6'-四甲氧基联苯 (S)-1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3-[1-(二甲基氨基)-3-甲基丁烷-2-基]硫脲 (R)富马酸托特罗定 (R)-(-)-盐酸尼古地平 (R)-(+)-7-双(3,5-二叔丁基苯基)膦基7''-[((6-甲基吡啶-2-基甲基)氨基]-2,2'',3,3''-四氢-1,1''-螺双茚满 (R)-3-(叔丁基)-4-(2,6-二苯氧基苯基)-2,3-二氢苯并[d][1,3]氧杂磷杂环戊烯 (R)-2-[((二苯基膦基)甲基]吡咯烷 (N-(4-甲氧基苯基)-N-甲基-3-(1-哌啶基)丙-2-烯酰胺) (5-溴-2-羟基苯基)-4-氯苯甲酮 (5-溴-2-氯苯基)(4-羟基苯基)甲酮 (5-氧代-3-苯基-2,5-二氢-1,2,3,4-oxatriazol-3-鎓) (4S,5R)-4-甲基-5-苯基-1,2,3-氧代噻唑烷-2,2-二氧化物-3-羧酸叔丁酯 (4-溴苯基)-[2-氟-4-[6-[甲基(丙-2-烯基)氨基]己氧基]苯基]甲酮 (4-丁氧基苯甲基)三苯基溴化磷 (3aR,8aR)-(-)-4,4,8,8-四(3,5-二甲基苯基)四氢-2,2-二甲基-6-苯基-1,3-二氧戊环[4,5-e]二恶唑磷 (2Z)-3-[[(4-氯苯基)氨基]-2-氰基丙烯酸乙酯 (2S,3S,5S)-5-(叔丁氧基甲酰氨基)-2-(N-5-噻唑基-甲氧羰基)氨基-1,6-二苯基-3-羟基己烷 (2S,2''S,3S,3''S)-3,3''-二叔丁基-4,4''-双(2,6-二甲氧基苯基)-2,2'',3,3''-四氢-2,2''-联苯并[d][1,3]氧杂磷杂戊环 (2S)-(-)-2-{[[[[3,5-双(氟代甲基)苯基]氨基]硫代甲基]氨基}-N-(二苯基甲基)-N,3,3-三甲基丁酰胺 (2S)-2-[[[[[[((1R,2R)-2-氨基环己基]氨基]硫代甲基]氨基]-N-(二苯甲基)-N,3,3-三甲基丁酰胺 (2-硝基苯基)磷酸三酰胺 (2,6-二氯苯基)乙酰氯 (2,3-二甲氧基-5-甲基苯基)硼酸 (1S,2S,3S,5S)-5-叠氮基-3-(苯基甲氧基)-2-[(苯基甲氧基)甲基]环戊醇 (1-(4-氟苯基)环丙基)甲胺盐酸盐 (1-(3-溴苯基)环丁基)甲胺盐酸盐 (1-(2-氯苯基)环丁基)甲胺盐酸盐 (1-(2-氟苯基)环丙基)甲胺盐酸盐 (-)-去甲基西布曲明 龙胆酸钠 龙胆酸叔丁酯 龙胆酸 龙胆紫 龙胆紫 齐达帕胺 齐诺康唑 齐洛呋胺 齐墩果-12-烯[2,3-c][1,2,5]恶二唑-28-酸苯甲酯 齐培丙醇 齐咪苯 齐仑太尔 黑染料 黄酮,5-氨基-6-羟基-(5CI) 黄酮,6-氨基-3-羟基-(6CI) 黄蜡,合成物 黄草灵钾盐