methyl glyoxylate hydrate | 87692-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl glyoxylate hydrate
• 英文别名: methyl glyoxalate hydrate；Methyl2,2-dihydroxyacetate；methyl 2,2-dihydroxyacetate
• CAS: 87692-15-7
• 化学式: C₃H₆O₄
• 分子量: 106.078
• InChiKey: MCOBHQDMEDPVBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  164.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.378±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚磷酸氢二甲酯 、 methyl glyoxylate hydrate 以 苯 为溶剂， 以90%的产率得到二甲氧基亚膦酰羟基乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  新的酰基阴离子当量。细胞松弛素合成中烯醇内酰胺中间体的捷径

  摘要：

  检查了各种α-烷氧基膦酸酯的制备和Emmons-Horner反应。后面的反应以相当大的立体选择性进行，这允许有效制备细胞松弛素合成中的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92517-1
• 作为产物：
  描述：

  D-(-)酒石酸二甲酯 在 sodium periodate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到methyl glyoxylate hydrate
  参考文献：
  名称：

  喹啉类化合物、其制备方法、药物组合物和用途

  摘要：

  一种如通式I所示的化合物、其药学上可接受的盐、或其代谢产物，以及其制备方法、药物组合物和用途。所示通式I所示的化合物、其药学上可接受的盐、或其代谢产物对病毒感染具有良好的治疗作用，毒副作用较小，可用于预防或治疗病毒感染。

  公开号：

  CN111777638A

文献信息

• The reactions of ureas with glyoxylic acid and methyl glyoxylate
  作者：Dov Ben-Ishai、Janina Altman、Zmira Bernstein

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80413-4

  日期：——

  The reactions of urea, methylurea and dimethylureas with glyoxylic acid and its methyl ester to give α-substituted hydantoic acid derivatives (4, 5, 6, 7) and substituted allantoic acid derivatives (8) is discussed. The cyclization of the hydantoates and allantoates to 5-substituted hydantoins (11, 12) is also described.

  尿素，甲基脲和二甲基脲与乙醛酸和反应中的甲酯，得到α -取代的脲基乙酸衍生物（4，5，6，7）和取代的尿囊酸衍生物（8）进行了讨论。的hydantoates和allantoates的5-取代乙内酰脲（环化11，12）也被描述。
• Studies on the role of the 2-oxonia Cope rearrangement in π-cyclizations of α-methoxycarbonyl oxycarbenium ions
  作者：Lucie D.M. Lolkema、Cindy Semeyn、Loulou Ashek、Henk Hiemstra、W.Nico Speckamp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85239-x

  日期：1994.1

  2-oxonia Cope rearrangement is shown to play an important role in Lewis acid-induced π-cyclization reactions of a variety of methyl 2-acetoxy-2-(3-alken-1-oxy)acetates to 5- and 6-membered ring ethers. The influence of this [3,3]-sigmatropic rearrangement on the regio- and stereochemical outcome of the cyclization is evaluated by studying three types of substrates, namely (1) four chain-substituted precursors

  研究表明，2-氧代戊二烯Cope重排在路易斯酸诱导的各种2-乙酰氧基-2-（3-烯-1-氧基）甲基丙烯酸酯生成5-和6​​-元的π-环化反应中起重要作用。环醚。通过研究三种类型的底物，即（1）四个链取代的前体，（2）三个硅取代的前体（烯丙基和乙烯基硅烷）和（3）两种对映纯前体。控制因素是π-亲核试剂的性质和氧碳鎓离子中间体的取代方式。绝对立体化学保留在对映体纯底物的环化中。
• Base- and metal-free decarboxylative aldol reaction of β-ketoacids with glyoxylate hydrates and glyoxal monohydrates in water
  作者：Nan Ren、Jing Nie、Jun-An Ma

  DOI：10.1039/c6gc02705a

  日期：——

  An environmental benign decarboxylative aldol reaction of [small beta]-ketoacids with glyoxylate and glyoxal monohydrates in water is reported. The reaction proceeds smoothly without any base and metal catalysts, affording the correspoding...

  报道了水中小β-酮酸与乙醛酸酯和乙二醛一水合物的环境良性脱羧醛醇缩合反应。反应平稳进行，无需任何碱和金属催化剂，得到了相应的...
• (<i>S</i>,<i>S</i>)-(+)-Pseudoephedrine α-Iminoglyoxylamide as a Chiral Glycine Cation Equivalent: A Modular and Flexible Approach to Enantioenriched α-Amino Ketones
  作者：Nerea Ruiz、Jose L. Vicario、Dolores Badía、Luisa Carrillo、Beatriz Alonso

  DOI：10.1021/ol800934r

  日期：2008.6.1

  S)-(+)-pseudoephedrine as a valuable chiral electrophile for the preparation of alpha-amino carbonyl compounds. In this context, the addition of Grignard reagents to the azomethine moiety of this chiral electrophile afforded the expected alpha-amino amide adducts in good yields and diastereoselectivities. Moreover, these adducts have been transformed into enantioenriched alpha-amino ketones by exploiting

  我们已经研究了衍生自（S，S）-（+）-伪麻黄碱的α-亚氨基乙醛酰胺作为制备α-氨基羰基化合物的有价值的手性亲电试剂的能力。在这种情况下，将格氏试剂添加到该手性亲电试剂的偶氮甲碱部分中，以良好的收率和非对映选择性提供了预期的α-氨基酰胺加合物。而且，这些加合物已通过利用伪麻黄碱酰胺与有机锂试剂选择性地与氨基甲酰基单加成的能力而转化为对映体富集的α-氨基酮。
• π-Cyclizations of α-methoxycarbonyl oxycarbenium ions; synthesis of oxacyclic carboxylic esters
  作者：Lucie D.M. Lolkema、Henk Hiemstra、Cindy Semeyn、W.Nico Speckamp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85238-8

  日期：1994.1

  Acid-mediated cyclization reactions are described of seven methyl 2-acetoxy-2-(3-alken-1-oxy)acetates with different chain substitution. The major product of the tin tetrachloride-induced cyclization reaction is in most cases a tetrahydropyran containing an equatorial carbomethoxy function at C2 and an axial chlorine atom at C4. The mechanism of its formation involves a net cis-addition of the intermediate alpha-ester oxycarbenium ion to the carbon-carbon double bond, most likely caused by a quasi axial orientation of the ester function in a chair-like transition state. The results are interpreted by invoking (1) the occurrence of a 2-oxonia-Cope rearrangement and (2) the participation of the ester function in the mechanism of cyclization by trapping the cyclic cationic intermediate. The cyclizations of two methyl 2-acetoxy-2-(4-alken-1-oxy)acetates and two methyl 2-acetoxy-2-(alkynoxy)acetates are also described .