janthielamide A | 1373514-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: janthielamide A
• 英文别名: N-[(3R,4E,7R,8E,10Z)-11-chloro-3,7-dimethylundeca-4,8,10-trienyl]-3-methylbut-2-enamide
• CAS: 1373514-27-2
• 化学式: C₁₈H₂₈ClNO
• 分子量: 309.879
• InChiKey: MOHXYZAMHAZRDC-GXVZJEIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-2-辛醇 、 janthielamide A 、 乙酰氯 在 盐酸 、 双氧水 、 臭氧 作用下， 以 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.33h， 生成 [(2S)-octan-2-yl] (2R)-4-acetamido-2-methylbutanoate 、 bis[(2S)-octan-2-yl] (2R)-2-methylbutanedioate
  参考文献：
  名称：

  Biosynthetically Intriguing Chlorinated Lipophilic Metabolites from Geographically Distant Tropical Marine Cyanobacteria

  摘要：

  Five new vinylchlorine-containing metabolites, the lipoamides janthielamide A and kimbeamides A-C and the ketide-extended pyranone kimbelactone A, have been isolated from collections of marine cyanobacteria made in Curacao and Papua New Guinea. Both janthielamide A and kimbeamide A exhibited moderate sodium channel blocking activity in murine Neuro-2a cells. Consistent with this activity, janthielamide A was also found to antagonize veratridine-induced sodium influx in murine cerebrocortical neurons. These lipoamides represent the newest additions to a relatively rare family of marine cyanobacterial-derived lipoamides and a new structural class of compounds exhibiting neuromodulatory activities from marine cyanobacteria.

  DOI：

  10.1021/jo300160e