tert-Butyl 2,2-dichlorocyclopropanecarboxylate | 119060-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-Butyl 2,2-dichlorocyclopropanecarboxylate
• 英文别名: tert-butyl 2,2-dichlorocyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 119060-47-8
• 化学式: C₈H₁₂Cl₂O₂
• mdl: MFCD00101193
• 分子量: 211.088
• InChiKey: LJLQISYXQQRLDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl 2,2-dichlorocyclopropanecarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以82%的产率得到trans-(2-Chlorocyclopropyl)carbinol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on the trans-Chlorocyclopropane Dienyne Side Chain of Callipeltoside A

  摘要：

  [GRAPHICS]Enantiomerically enriched trans-chlorocyclopropanemethanol was obtained by lipase kinetic resolution of dichlorocyclopropanemethanol 3, followed by reduction. The sp-sp(2) bond of the trans-chlorocyclopropane dienyne side chain of callipeltoside A was constructed via a Stifle coupling reaction of 1,1-dibromo-1-alkene 7 and a vinylstannane in a highly dipolar solvent capable of promoting HBr elimination to give internal alkynes.

  DOI：

  10.1021/ol006696i
• 作为产物：
  描述：

  氯仿 、 丙烯酸叔丁酯 在 四丁基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以30%的产率得到tert-Butyl 2,2-dichlorocyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  领先优化的4-氨基吡啶苯甲酰胺支架，以识别有力的，选择性的和口服生物利用性TYK2抑制剂。

  摘要：

  在这里，我们从铅分子3开始，报告我们的铅优化工作，以鉴定有效的，选择性的和口服生物利用的TYK2抑制剂。我们使用基于结构的设计来发现2，6-二氯-4-氰基苯基和（1 R，2 R）-2-氟环丙基酰胺的修饰，相对于3，它们各自显示出更高的TYK2效力以及JAK1和JAK2选择性。进一步的优化最终导致化合物37在小鼠中表现出良好的TYK2酶和白介素12（IL-12）细胞效能，以及可接受的细胞JAK1和JAK2选择性以及出色的口服暴露。在小鼠IL-12 PK / PD模型中测试时，化合物37 结果显示，细胞因子干扰素-γ（IFNγ）的抑制作用具有统计学意义，表明对TYK2激酶活性的选择性抑制可能足以阻断IL-12体内途径。

  DOI：

  10.1021/jm400266t

文献信息

• JANUS KINASE INHIBITOR COMPOUNDS AND METHODS
  申请人：GOODACRE SIMON CHARLES

  公开号：US20100317643A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  The invention provides compounds of Formula I, stereoisomers or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, B, D, R 1 , R 2 , R 4 and R 5 are defined herein, a pharmaceutical composition that includes a compound of Formula I and methods of use thereof

  这项发明提供了公式I的化合物，其立体异构体或药学上可接受的盐，其中A、B、D、R1、R2、R4和R5在此处被定义，包括公式I化合物的药物组合物以及其使用方法
• Reactions of Organic Anions; CXLIX.¹Reactions of<i>gem</i>-Dichlorocyclopropanes Containing an Electron-Withdrawing Substituent with Organic Anions Generated with Phase-Transfer Catalysis
  作者：Michał Fedoryński、Agnieszka Dybowska、Andrzej Jończyk

  DOI：10.1055/s-1988-27635

  日期：——

  gem- Dichlorocyclopropanes 1 react with C-H, O-H and S-H acids in the presence of concentrated sodium hydroxide solution and a phase-transfer catalyst to give gem-disubstituted cyclopropanes 2 or chain products 3 in 44-95% yield.

  双氯环丙烷1在浓氢氧化钠溶液和相转移催化剂的存在下，与碳氢、氧氢和硫氢酸反应，生成双取代环丙烷2或链状产物3，产率可达44-95%。
• Phase transfer catalyzed reactions of chloroform with electrophilic alkenes. Effect of solvent on reaction course
  作者：Michakl Fedoryński

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00209-4

  日期：1999.5

  Reaction of chloroform with acrylic esters 1a-g, carried out in the presence of 50% aq NaOH, benzyltriethylammonium chloride (TEBACl) as a catalyst in heptane, gives exclusively adducts of trichloromethyl anion 2a-g with good yields. The same reaction carried out in the absence of solvent yields a mixture of products.

  氯仿与丙烯酸酯1a-g的反应在庚烷中作为50％NaOH水溶液，苄基三乙基氯化铵（TEBACl）作为催化剂存在下进行，仅得到三氯甲基阴离子2a-g的加合物，收率很高。在没有溶剂的情况下进行的相同反应产生产物的混合物。
• A new approach to synthesis of gem-difluorocyclopropanes substituted with electron withdrawing group
  作者：Andrzej Jończyk、Grzegorz Kaczmarczyk

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00739-3

  日期：1996.6

  gem-Dichlorocyclopropanes 1 react with tetra-n-butylammonium fluoride trihydrate in DMF or with potassium fluoride and tetra-n-butylammonium hydrogen sulphate in acetonitrile/water mixture, to afford gem-difluorocyclopropanes 2, in moderate yields.

  宝石-二氯环丙烷1与DMF中的四正丁基氟化铵三水合物或在乙腈/水混合物中与氟化钾和硫酸四正丁基铵在乙腈/水混合物中反应，以中等收率得到宝石-二氟环丙烷2。
• Janus kinase inhibitor compounds and methods
  申请人：Goodacre Simon Charles

  公开号：US08486950B2

  公开（公告）日：2013-07-16

  The invention provides compounds of Formula I, stereoisomers or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, B, D, R1, R2, R4 and R5 are defined herein, a pharmaceutical composition that includes a compound of Formula I and methods of use thereof.

  本发明提供了公式I的化合物、立体异构体或其药学上可接受的盐，其中A、B、D、R1、R2、R4和R5在此定义，以及包括公式I的化合物的药物组合物和使用方法。