N-naphthalen-1-ylmethyleneglycine ethyl ester | 1207092-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-naphthalen-1-ylmethyleneglycine ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-(naphthalen-1-ylmethylideneamino)acetate
• CAS: 1207092-12-3
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: CLZKMYPXFYMVDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 N-naphthalen-1-ylmethyleneglycine ethyl ester 在 C₃₂H₂₉FeN₂OP 、 silver(I) acetate 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到ethyl (1S,3R,3aS,6aR)-4,6-dioxo-3-(1-naphthyl)-5-phenyloctahydropyrrole[3,4-c]pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new chiral ferrocenyl P,N-ligands with a benzoxazole ring and their application in Ag-catalyzed asymmetric [3+2] cycloaddition

  摘要：

  New chiral ferrocenyl P,N-ligands with a benzoxazole ring as the N-donor group have been synthesized from 2-aminophenol through a three-step transformation and successfully employed in the Ag-catalyzed asymmetric [3+2] cycloaddition of azomethine ylides with electron-deficient alkenes. High diastereoselectivities, excellent enantioselectivities, and good yields have been achieved for a variety of substrates, demonstrating the potential of these new P,N-ligands in asymmetric catalysis. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.003
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸乙酯盐酸盐 、 1-萘甲醛 在 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-naphthalen-1-ylmethyleneglycine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用平面手性 [2.2] 对环芳烷-咪唑啉 N,O-配体对偶氮甲碱叶立德进行锌催化的对映选择性 [3+2] 环加成

  摘要：

  已经开发了一种简便的合成路线，制备一系列具有中心手性和平面手性的新型 [2.2] 对环芳烃衍生配体 (UCD-IMPHANOL)。这些配体在不对称 Zn 催化的偶氮甲碱叶立德环加成反应中表现出优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202205516

文献信息

• DBU-Catalyzed [3+3] and [3+2] Annulation Reactions of Azomethine Ylides with α-Diazocarbonyls as<i>N</i>-Terminal Electrophiles: Modular, Atom-Economical Access to 1,2,4-Triazine and 1,2,4-Triazole Derivatives
  作者：Lu Zhang、Jia-Jia Chen、Sha-Sha Liu、Yong-Xin Liang、Yu-Long Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201800030

  日期：2018.6.5

  DBU‐catalyzed [3+3] and [3+2] cyclization reactions of azomethine ylides with α‐diazocarbonyls as N‐terminal electrophiles have been developed. These reactions involve a sequential intermolecular nucleophilic addition/intramolecular cyclization/oxidation procedure. By the assembly of readily available starting materials, these transformations offer novel, highly efficient one‐pot syntheses of various

  已经开发了DBU催化的甲亚胺基化物与α-重氮羰基作为N末端亲电试剂的[3 + 3]和[3 + 2]环化反应。这些反应涉及顺序的分子间亲核加成/分子内环化/氧化过程。通过容易获得的原料的组装，这些转变可在环境和金属环境下以原子经济的方式提供新颖，高效的一锅合成各种功能化的1,2,4-三嗪和1,2,4-三唑衍生物。自由区域，具有很高的区域选择性和非对映选择性。
• Zn(ii)-catalyzed asymmetric [3 + 2] cycloaddition of acyclic enones with azomethine ylides
  作者：Sundaravel Vivek Kumar、Jeremiah Olusegun、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1039/d4ob00854e

  日期：——

  The Zn(II)/UCD-Imphanol-catalyzed highly endo-selective [3 + 2] asymmetric cycloaddition of acyclic enones and azomethine ylides has been developed. Moderate to high yields (up to 94%) with excellent endo/exo selectivities (99 : 1) and enantioselectivities up to 96.5 : 3.5 er were obtained.

  开发了 Zn( II )/UCD-Imphanol 催化的无环烯酮和偶氮甲碱叶立德的高度内选择性 [3 + 2] 不对称环加成反应。获得了中等到高产率（高达 94%），具有出色的内切/外切选择性（99:1）和高达 96.5:3.5 er 的对映选择性。