(+)-(2R,5S,6S)-2-((R)-hydroxy(4-nitrophenyl)methyl)-4,5-dimethyl-6-phenylmorpholin-3-one | 1414010-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (+)-(2R,5S,6S)-2-((R)-hydroxy(4-nitrophenyl)methyl)-4,5-dimethyl-6-phenylmorpholin-3-one
• 英文别名: (2R,5S,6S)-2-[(R)-hydroxy-(4-nitrophenyl)methyl]-4,5-dimethyl-6-phenylmorpholin-3-one
• CAS: 1414010-89-1
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₅
• 分子量: 356.378
• InChiKey: CLZNLLUBRRCOIM-FCRVUTKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-2-甲氨基-1-苯基丙-1-醇 在 sodium 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.42h， 生成 (+)-(2R,5S,6S)-2-((R)-hydroxy(4-nitrophenyl)methyl)-4,5-dimethyl-6-phenylmorpholin-3-one
  参考文献：
  名称：

  从伪麻黄碱衍生的sulf盐的非对映选择性合成芳基和烷基反式缩水甘油酰胺。Chemospecific外- TET闭环的吗啉-3-酮

  摘要：

  提出了一种来自普通伪麻黄碱salt盐2前体的反式缩水甘油酰胺的区域专一性和高非对映选择性合成。这是第一个非对映选择性受手性非环状酰胺片段控制的例子。环氧化反应以良好或优异的产率和排他的反选择性提供了烷基或芳基缩水甘油酰胺。最后，通过反式环氧酰胺的化学特异的6- exo - tet环闭合，我们获得了以优异的化学和立体化学收率密集地官能化的吗啉3-酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.047

文献信息

• Diastereoselective synthesis of aryl and alkyl trans-glycidic amides from pseudoephedrine-derived sulfonium salt. Chemospecific exo-tet ring closure for morpholin-3-ones
  作者：David M. Aparicio、Dino Gnecco、Jorge R. Juárez、María L. Orea、Angel Mendoza、Noemí Waksman、Ricardo Salazar、Marcos Fores-Alamo、Joel L. Terán

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.047

  日期：2012.12

  A regiospecific and high diastereoselective synthesis of trans-glycidic amides coming from a common pseudoephedrine sulfonium salt 2 precursor is presented. This is the first example in where the diastereoselectivity is controlled by a chiral noncyclic amide fragment. The epoxidation reaction provides alkyl or aryl glycidic amides in good to excellent yields and exclusive trans selectivity. Finally

  提出了一种来自普通伪麻黄碱salt盐2前体的反式缩水甘油酰胺的区域专一性和高非对映选择性合成。这是第一个非对映选择性受手性非环状酰胺片段控制的例子。环氧化反应以良好或优异的产率和排他的反选择性提供了烷基或芳基缩水甘油酰胺。最后，通过反式环氧酰胺的化学特异的6- exo - tet环闭合，我们获得了以优异的化学和立体化学收率密集地官能化的吗啉3-酮。