(4S)-2,2,3,4r-tetramethyl-5t-phenyl-oxazolidine | 51018-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-2,2,3,4r-tetramethyl-5t-phenyl-oxazolidine
• 英文别名: (4S)-2,2,3,4r-Tetramethyl-5t-phenyl-oxazolidin；(4S,5S)-2,2,3,4-Tetramethyl-5-phenyl-1,3-oxazolidine；(4S,5S)-2,2,3,4-tetramethyl-5-phenyl-1,3-oxazolidine
• CAS: 51018-30-5
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: SXPWYSNMKUDXOU-CMPLNLGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-2,2,3,4r-tetramethyl-5t-phenyl-oxazolidine 在 三甲基氯硅烷 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以83%的产率得到(1S,2S)-(+)-N-isopropylpseudoephedrine
  参考文献：
  名称：

  Page, Philip C. Bulman; Heaney, Harry; Rassias, Gerasimos A., Synlett, 2000, # 1, p. 104 - 106

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-2-甲氨基-1-苯基丙-1-醇 、 丙酮 在 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 作用下， 以99%的产率得到(4S)-2,2,3,4r-tetramethyl-5t-phenyl-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Page, Philip C. Bulman; Heaney, Harry; Reignier, Serge, Synlett, 2003, # 1, p. 22 - 28

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbon-13 NMR studies of oxazolidines,N-borane-oxazolidines and oxazolidinium salts derived from pseudoephedrine: Steric effect of the BH3 and CH3 groups on the chemical shifts
  作者：M. A. Paz-Sandoval、F. Santiesteban、R. Contreras

  DOI：10.1002/mrc.1260230605

  日期：1985.6

  Carbon‐13 NMR chemical shifts in various oxazolidines derived from pseudoephedrine and their corresponding N‐borane adducts and oxazolidinium salts are examined. The observed shifts can be rationalized on the basis of steric factors, owing to the similarity between the borane adducts and the oxazolidinium salts, i.e., BH3 and CH3 appear to have the same substituent effects.

  研究了衍生自伪麻黄碱的各种恶唑烷及其相应的 N-硼烷加合物和恶唑烷盐的碳 13 NMR 化学位移。由于硼烷加合物和恶唑烷鎓盐之间的相似性，即 BH3 和 CH3 似乎具有相同的取代基效应，因此可以根据空间因素对观察到的变化进行合理化。
• Pfanz; Kirchner, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 614, p. 149,154, 156
  作者：Pfanz、Kirchner

  DOI：——

  日期：——
• Mazowa; Labenskii, Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 2598 - 2600; engl. Ausg. S. 2631
  作者：Mazowa、Labenskii

  DOI：——

  日期：——
• Nuclear Magnetic Resonance Spectra and Configuration. The N.m.r. Spectra of Diastereoisomeric Heterocyclic Derivatives of the Ephedrines
  作者：J. B. Hyne

  DOI：10.1021/ja01531a049

  日期：1959.11
• Page, Philip C. Bulman; Heaney, Harry; Rassias, Gerasimos A., Synlett, 2000, # 1, p. 104 - 106
  作者：Page, Philip C. Bulman、Heaney, Harry、Rassias, Gerasimos A.、Reignier, Serge、Sampler, Edward P.、Talib, Salem

  DOI：——

  日期：——