1,1,3-trichloro-3-phenylpropane | 42956-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1,3-trichloro-3-phenylpropane
• 英文别名: (1,3,3-trichloropropyl)benzene；1,3,3-Trichloropropylbenzene
• CAS: 42956-39-8
• 化学式: C₉H₉Cl₃
• 分子量: 223.529
• InChiKey: YLCJXUZOSVMTBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  62 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,3-trichloro-3-phenylpropane 在 苯硅烷 、 C₆₀H₅₂BF₁₅MoN₂O₄ 作用下， 以 氯仿 、 氯苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以79%的产率得到(3,3-dichloropropyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  氧化钼路易斯对催化芳基烯烃与有机卤化物的加氢烷基化

  摘要：

  三个带有席夫碱配体的二氧化钼(VI)络合物[MoO 2 (L) 2 ]与B(C 6 F 5 ) 3反应，得到相应的加合物[MoO{OB(C 6 F 5 ) 3 }(L) 2 ]，其特征得到充分表征。当与硅烷反应时，它们表现出受阻路易斯对反应性。特别是，[MoO{OB(C 6 F 5 ) 3 }(L) 2 ]与L=2,4-二甲基-6-((苯基亚氨基)甲基)苯酚的络合物被证明具有作为芳基加氢烷基化催化剂的活性。烯烃与有机卤化物以及有机卤化物与脂肪族烯烃的原子转移自由基加成 (ATRA)。使用低催化剂负载量，由简单的烯烃和有机卤化物（如氯仿或溴仿）合成了一系列具有进一步衍生化潜力的偕二氯化物和偕二溴化物化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000425
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 氯仿 在 五甲基二乙烯三胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到1,1,3-trichloro-3-phenylpropane
  参考文献：
  名称：

  聚乙烯基单体的受控均聚：通过优化的ATRA反应合成的树枝状聚合物。

  摘要：

  在这项研究中，我们设法找到了最佳的ATRA系统，该系统可以获得最高的单加合物收率，目的是最大程度地减少二乙烯基单体的链增长。最高的超支化聚合物是通过ATRA反应使多乙烯基单体均聚而合成的。

  DOI：

  10.1039/c3cc44898c

文献信息

• Efficient Pincer‐Ruthenium Catalysts for Kharasch Addition of Carbon Tetrachloride to Styrene
  作者：Kanu Das、Moumita Dutta、Babulal Das、Hemant Kumar Srivastava、Akshai Kumar

  DOI：10.1002/adsc.201900107

  日期：2019.6.18

  48 h at 140 °C) in the absence of any co‐catalyst radical initiator. To the best of our knowledge, our turnovers (ca. 5670) are much higher than that reported hitherto. Quantum mechanical calculations demonstrate that the path involving the activation of carbon tetrachloride by (Cy2NNN)RuCl2 is more favoured than the path where carbon tetrachloride is activated by (Cy2NNN)RuCl2(η2‐styrene). Density

  一系列NNN钳钌络合物的（R2 NNN）的RuCl 2（PPH 3）（R =环己基（CY），吨丁基（吨丁基），我-丙基（我PR）和苯基（PH））已合成和特点。这些pin钌络合物已被用来催化四氯化碳与苯乙烯的Kharasch加成或原子转移自由基加成（ATRA）。在筛选用于Kharasch加成的addition式钌催化剂中，催化活性的顺序为（Cy2 NNN）RuCl 2（PPh 3）>（i Pr2 NNN）RuCl 2（PPh 3）≫（Ph 2 NNN）RuCl 2（PPh 3）。循环伏安法研究表明，与 RuCl 2（PPh 3）相比，（Cy2 NNN）RuCl 2（PPh 3）和（i Pr2 NNN）RuCl 2（PPh 3）氧化Ru（II）更容易。催化剂前体（R 2 NNN）RuCl 2（PPh 3）本身是反应的静止状态。速率确定步骤涉及生成五配位16电子钌（II）（R2 NNN）RuCl
• Atom transfer radical addition (ATRA) catalyzed by copper complexes with tris[2-(dimethylamino)ethyl]amine (Me6TREN) ligand in the presence of free-radical diazo initiator AIBN
  作者：William T. Eckenhoff、Tomislav Pintauer

  DOI：10.1039/c1dt10189g

  日期：——

  In this article, we focus on the evaluation of tris[2-(dimethylamino)ethyl]amine (Me6TREN) ligand in copper catalyzed ATRA in the presence of free-radical diazo initiator AIBN (2,2′-azobis(2-methylpropionitrile)). The addition of carbon tetrachloride to 1-hexene, 1-octene and cis-cyclooctene proceeded efficiently to yield 89, 85 and 85% of monoadduct, respectively, using the catalyst to alkene ratio

  在本文中，我们着重于对 三[2-（二甲基氨基）乙基]胺自由基重氮引发剂AIBN存在下铜催化ATRA中的（Me 6 TREN）配体（2,2'-偶氮双（2-甲基丙腈））。将四氯化碳添加到1-己烯， 1-辛烯 和 顺式-环辛烯 催化剂与烯烃的比例为1：2500，可有效地分别进行反应，分别制得89％，85％和85％的一元加合物。对于容易进行自由基聚合的烯烃，例如 丙烯酸甲酯，要求催化剂负载量高达0.4mol％。此外，使用较少活性的烷基卤化物可获得适度的一加合物收率（氯仿 和 溴仿）使用烯烃与铜（II）的比例为250：1和500：1 。有趣的是，将四氯化碳添加到顺式-环辛烯 仅生产 1-氯-4-（三氯甲基）-环辛烯，而四溴化碳则以75:25的比例生成1,2和1,4-区域异构体。的活性物[Cu II（ME 6 TREN）X] [X]（X = Br的-和Cl - ）络合物在ATRA在AIBN存在下另外通
• Atom-Transfer Radical Addition (ATRA) and Cyclization (ATRC) Reactions Catalyzed by a Mixture of [RuCl2Cp*(PPh3)] and Magnesium
  作者：Katrin Thommes、Burçak Içli、Rosario Scopelliti、Kay Severin

  DOI：10.1002/chem.200700442

  日期：2007.8.17

  A new catalytic procedure for atom-transfer radical addition (ATRA) and cyclization (ATRC) reactions is described. The combination of the ruthenium(III) complex [RuCl(2)Cp*(PPh3)] (Cp*: pentamethylcyclopentadienyl) with magnesium allows these reactions to be performed under mild conditions with high efficiency. In most cases, the catalyst concentrations required are significantly lower than those used

  描述了一种用于原子转移自由基加成（ATRA）和环化（ATRC）反应的新催化程序。钌（III）配合物[RuCl（2）Cp *（PPh3）]（Cp *：五甲基环戊二烯基）与镁的结合使这些反应可以在温和的条件下高效地进行。在大多数情况下，所需的催化剂浓度明显低于先前报道的程序中使用的浓度。建议镁充当还原剂，其产生和再生催化活性的钌（II）物种。通过X射线晶体学分析了前催化剂[RuCl（2）Cp *（PPh3）]。
• Visible light-mediated polychlorination of alkenes <i>via</i> the dichloromethyl radical generated by chloroform and chlorides
  作者：Chunying Wu、Xin Hui、Dan Zhang、Minghui Zhang、Yunbo Zhu、Sicen Wang

  DOI：10.1039/d1gc04109f

  日期：——

  We report a novel visible light-mediated protocol for polychlorination of alkenes by employing commercially available bulk chemicals, chloroform and chlorides. This methodology enables the installation of multiple chlorine atoms into alkene feedstocks in a single step and provides the corresponding chloroalkanes in high yields under mild reaction conditions. Additionally, this transformation tolerates

  我们报告了一种新颖的可见光介导的烯烃多氯化方案，该方案采用市售的散装化学品、氯仿和氯化物。该方法能够在一个步骤中将多个氯原子安装到烯烃原料中，并在温和的反应条件下以高产率提供相应的氯代烷烃。此外，这种转化可以耐受广泛的取代烯烃、氯化物和药物衍生烯烃的底物范围。初步机制研究表明，主要涉及激进-极性交叉机制。
• Photoinitiated ambient temperature copper-catalyzed atom transfer radical addition (ATRA) and cyclization (ATRC) reactions in the presence of free-radical diazo initiator (AIBN)
  作者：Marielle Nicole C. Balili、Tomislav Pintauer

  DOI：10.1039/c0dt01764g

  日期：——

  monoadduct was obtained in lower yields in the ATRA of less active halogenated compounds, which was mostly due to incomplete alkene conversions. Ambient temperature ATRA of CCl4 to various 1,6-dienes followed by sequential ATRC was also performed in the presence of UV light using [CuII(TPMA)Cl][Cl] complex and AIBN. High yields of the 5-exo-trig cyclic product were obtained for all dienes with preferential

  据报道，在AIBN存在下，紫外线在铜催化的原子转移自由基加成（ATRA）和各种（多）卤代化合物与高活性烯烃的环化（ATRC）反应中的使用。由AIBN的光分解产生的自由基可在环境温度下有效地再生铜（I）配合物，从而实现ATRA的ATRA四氯化碳4催化剂负载量低至0.05 mol％的CBr 4和CBr 4。活性较低的卤代化合物在ATRA中以较低的收率获得了所需的单加合物，这主要是由于烯烃转化不完全所致。的环境温度ATRA四氯化碳4使用[Cu II（TPMA）Cl] [Cl]配合物和AIBN ，在紫外光存在下，先后制得各种1,6-二烯，然后依次进行ATRC 。对于所有二烯，以顺式异构体的优先形成，获得了高产率的5- exo - trig环状产物。