2-methyl-N-phenyl-2-(phenylamino)propanamide | 74262-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-N-phenyl-2-(phenylamino)propanamide
• 英文别名: α-anilino-isobutyric acid anilide；α-Anilino-isobuttersaeure-anilid；α-Anilino-α-methyl-propionsaeure-anilid；2-anilino-2-methyl-N-phenylpropanamide
• CAS: 74262-30-9
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O
• 分子量: 254.332
• InChiKey: SKDKCAWTLOUICE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-156 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  479.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-N-phenyl-2-(phenylamino)propanamide 在 盐酸 作用下， 生成 2-甲基-n-苯基丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Banti, Gazzetta Chimica Italiana, 1929, vol. 59, p. 824

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-2-methyl-N,N-diphenylpropanamide 在 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到2-methyl-N-phenyl-2-(phenylamino)propanamide
  参考文献：
  名称：

  α-叠氮酰胺的可见光驱动芳基迁移和环化

  摘要：

  本文报道了 α-叠氮酰胺的两种新的可见光促进自由基反应。通过以i- Pr 2 NEt为还原剂催化[Ir(ppy) 2 (dtbbpy)]PF 6，N-芳基α-叠氮叔酰胺首先通过叠氮基的还原转化为相应的胺基；然后氨基自由基经历 N 到 N 芳基迁移，得到 α-苯胺基官能化的酰胺。另一方面，α-叠氮仲酰胺与溶剂乙醇和i- Pr 2 NEt 反应得到咪唑啉酮产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01120

文献信息

• Copper-Catalyzed Amination of Congested and Functionalized α-Bromocarboxamides with either Amines or Ammonia at Room Temperature
  作者：Syo Ishida、Kentaro Takeuchi、Nobuhiro Taniyama、Yusuke Sunada、Takashi Nishikata

  DOI：10.1002/anie.201706293

  日期：2017.9.11

  There are several reports on the synthesis of alkylamines, but most of the reported methods are not suitable for the synthesis of hindered amines. In this research, we found that a copper catalyst is effective for the formation of congested C−N bonds at room temperature. Control experiments revealed that a copper amide is a key intermediate. Moreover, when a chiral amine was used, a quaternary carbon

  关于烷基胺的合成有一些报道，但是大多数报道的方法不适合于受阻胺的合成。在这项研究中，我们发现铜催化剂可在室温下有效形成拥塞的C-N键。对照实验表明，酰胺铜是关键中间体。此外，当使用手性胺时，以良好的选择性产生了季碳立构中心。
• Stabilized polymers, novel stabilizers and synthesis thereof
  申请人：The B.F. GOODRICH Company

  公开号：EP0007182A1

  公开（公告）日：1980-01-23

  Novel o-aminoacetamides are powerful stabilizers for organic materials subject to oxygen and heat degradation, and particularly for synthetic natural rubber and synthetic ester lubricants. A wide range of substituents on the amine and amide N atoms, and also on the saturated carbon atoms, yields an array of stabilizers having a wide range of compatibility in compositions comprising various synthetic resinous compounds to be stabilized. Novel synthesis is provided utilizing at least one amine nucleophilic agent, a dichlorocarbene ion generating agent, and an alkoxide ion generating agent, which together in the presence of aqueous alkali and an onium salt, yield novel a-aminoacetamides in which a wide choice of substituents may be introduced. The nucleophilic agent may be a primary or secondary amine, or one of each. The dichlorocarbene ion generating agent is haloform. The alkoxide ion generating agent may be a ketone, an aldehyde, or a cyanohydrin which reacts with the haloform. An a-trihalomethyl alcohol also reacts with the amine nucleophilic agent, without the benefit of a dichlorocarbene ion generating agent. When the alkoxide ion generating agent is an a-trihalomethyl alcohol, an a-hydrogen may optionally be substituted.

  新型邻氨基乙酰胺是一种功能强大的稳定剂，适用于受氧气和热降解影响的有机材料，尤其适用于合成天然橡胶和合成酯类润滑剂。胺和酰胺 N 原子以及饱和碳原子上的取代基范围很广，可产生一系列稳定剂，这些稳定剂在由各种待稳定的合成树脂化合物组成的组合物中具有广泛的兼容性。 本发明提供了一种新的合成方法，利用至少一种胺类亲核剂、一种二氯甲烷离子生成剂和一种烷氧基离子生成剂，在水碱和鎓盐的存在下，可生成新型的 a-氨基乙酰胺，其中可引入多种取代基。亲核剂可以是伯胺或仲胺，或两者之一。二氯甲烷离子发生剂是卤代甲烷。氧化烷离子生成剂可以是与卤代甲烷反应的酮、醛或氰醇。a-trihalomethyl 醇也能与胺亲核剂发生反应，而不需要二氯甲烷离子发生剂。当氧化烷离子生成剂为 a-三卤甲基醇时，可选择取代一个氢。
• Autenrieth; Pretzell, Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 1267
  作者：Autenrieth、Pretzell

  DOI：——

  日期：——
• Hindered amines. 2. Synthesis of hindered acyclic .alpha.-aminoacetamides
  作者：John T. Lai

  DOI：10.1021/jo01306a025

  日期：1980.8
• Bischoff, Chemische Berichte, 1897, vol. 30, p. 2312
  作者：Bischoff

  DOI：——

  日期：——