(E)-(4,4,4-trichloro-but-1-enyl)-benzene | 370598-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(4,4,4-trichloro-but-1-enyl)-benzene
• 英文别名: (4,4,4-trichloro-but-1-(E)-enyl)benzene；(E)-(4,4,4-trichlorobut-1-enyl)benzene；(E)-1,1,1-trichloro-4-phenylbut-3-ene；[(E)-4,4,4-trichlorobut-1-enyl]benzene
• CAS: 370598-07-5
• 化学式: C₁₀H₉Cl₃
• 分子量: 235.54
• InChiKey: YDKQUIYURYPYLR-QPJJXVBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4,4,4-trichloro-but-1-enyl)-benzene 在 chromium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以25%的产率得到(E)-but-1-en-3-yn-1-ylbenzene
  参考文献：
  名称：

  亚乙烯基铬类胡萝卜素：生成，表征和反应性。亚乙烯基类胡萝卜素内部质子返回现象的第一个证据。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja016515n
• 作为产物：
  描述：

  氯仿 、 Cinnamyl bromide 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到(E)-(4,4,4-trichloro-but-1-enyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  Cascade Synthesis of (E)-2-Alkylidenecyclobutanols

  摘要：

  A facile, one-pot reaction cascade condenses 1,1,1-trichloroalkanes with alpha,beta-unsaturated ketones to unexpectedly furnish moderate to good yields of (E)-2-alkylidenecyclobutanols.

  DOI：

  10.1021/ol901985c

文献信息

• Dimethylthiocarbamate (DMTC):  An Alcohol Protecting Group
  作者：D. K. Barma、A. Bandyopadhyay、Jorge H. Capdevila、J. R. Falck

  DOI：10.1021/ol0354573

  日期：2003.12.1

  Dimethylthiocarbamates (DMTCs), prepared from the corresponding alcohols using commercial dimethylthiocarbamoyl chloride, are spectrally simple, achiral, and nonpolar. DMTCs are moderately to highly stable to a wide range of reagents and conditions including metal hydrides, hydroboration, ylides, NaOH, HCl, organolithiums, Grignards, DDQ, PCC, Swern, n-Bu(4)NF, CrCl(2), heat, and Lewis acids. They

  使用市售的二甲基硫代氨基甲酰氯由相应的醇制得的二甲基硫代氨基甲酸酯（DMTC）具有光谱简单，非手性和非极性的特点。DMTC对各种试剂和条件都具有中等至高度稳定性，包括金属氢化物，硼氢化，硼化物，NaOH，HCl，有机锂，格氏试剂，DDQ，PCC，Swern，n-Bu（4）NF，CrCl（2），热和路易斯酸。在存在其他常见的醇保护基团的情况下，它们很容易被NaIO（4）或H（2）O（2）除去。[结构：见文字]
• Preparation of (<i>Z</i>)-1-Halo-1-alkenes and (<i>Z</i>)-1-Halo-2-alkoxy-1-alkenes Using Cr(II/III) and Fe(0)
  作者：J. Falck、Charles Mioskowski、Anyu He、Romain Bejot

  DOI：10.1055/s-2006-951467

  日期：2006.9

  Reduction of 1,1,1-trihaloalkanes by Cr(II) or Cr(III) regenerated by Fe(0) in moist tetrahydrofuran at room temperature stereoselectively generates (Z)-1-halo-1-alkenes and (Z)-1-halo-2-alkoxy-1-alkenes in good to excellent yields.

  在室温下，湿润的四氢呋喃中，通过Fe(0)再生Cr(II)或Cr(III)还原1,1,1-三卤代烷烃，能立体选择性地以良好至优异的产率生成(Z)-1-卤-1-烯烃和(Z)-1-卤-2-烷氧基-1-烯烃。
• 3,3,3-Trichloropropyl-1-triphenylphosphorane:  A Reagent for the Synthesis of (<i>Z</i>)-1,3-Enynes, (<i>Z</i>,<i>Z</i>)-1-Chloro-1,3-dienes, and 1,3-Diynes
  作者：Maheswaran S. Karatholuvhu、Philip L. Fuchs

  DOI：10.1021/ja045112v

  日期：2004.11.1

  trichloroacetic acid. Deprotonation of this reagent generates 3,3,3-trichloropropyl-1-triphenylphosphorane, which reacts with aldehydes to give trichloromethylated (Z)-olefins, which are useful for the synthesis of (Z)-1,3-enynes, (Z,Z)-1-chloro-1,3-dienes, and 1,3-diynes in high yields and stereospecificities.

  3,3,3-三氯丙基-1-三苯基氯化鏻可方便地由2-氯乙醇、三苯基膦和三氯乙酸制备。该试剂的去质子化生成 3,3,3-三氯丙基-1-三苯基膦，其与醛反应生成三氯甲基化 (Z)-烯烃，可用于合成 (Z)-1,3-烯炔，(Z, Z)-1-氯-1,3-二烯和1,3-二炔的高产率和立体特异性。
• A convenient synthesis of (Z)-1-chloro-1-alkenes and (Z)-1-chloro-2-alkoxy-1-alkenes
  作者：Rachid Baati、D.K. Barma、U.Murali Krishna、Charles Mioskowski、J.R. Falck

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02304-8

  日期：2002.2

  Mild, room temperature CrCl2 reduction of 1,1,1-trichloroalkanes stereoselectively generates (Z)-1-chloro-2-substituted-1-alkenes in excellent yields. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Chromium Vinylidene Carbenoids:  Stereospecific Synthesis of (<i>Z</i>)-2-Chloroalk-2-en-1-ols
  作者：D. K. Barma、Rachid Baati、Alain Valleix、Charles Mioskowski、J. R. Falck

  DOI：10.1021/ol016935h

  日期：2001.12.1

  [GRAPHICS](Z)-2-Chloroalk-2-en-1-ols are obtained in excellent yields from a wide variety of aldehydes by addition of (E)-chromium vinylidene carbenoids, stereospecifically generated from trichloroalkanes using CrCl2 in THF at room temperature.