2-isobornylphenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-isobornylphenol
• 英文别名: o-isobornylphenol；2-(1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-exo-2-yl)phenol；2-[(1R,2S,4S)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]phenol
• 化学式: C₁₆H₂₂O
• 分子量: 230.35
• InChiKey: XBIZMMUVXBULNU-NORZTCDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isobornylphenol 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-[(n-octylamino)methyl]-6-(1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-exo-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  2-异冰片基苯酚N-取代氨甲基衍生物的合成及抗氧化性能

  摘要：

  合成了一系列 2-异冰片基苯酚衍生物，在相对于苯酚部分的羟基的邻位（单衍生物）或邻位和对位（双衍生物）处含有氨基甲基。使用体外模型比较评价所得化合物的抗氧化特性。结果表明，含有正辛基氨基甲基的曼尼希碱通过抑制 H2O2 诱导的红细胞溶血的能力显着超过起始 2-异冰片基苯酚和标准抗氧化剂 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚。

  DOI：

  10.1007/s11172-020-2987-0
• 作为产物：
  描述：

  o-Isobornylanisol 在 吡啶盐酸盐 作用下， 生成 2-isobornylphenol
  参考文献：
  名称：

  The Condensation of Camphene and Phenol. Product Formation via a Direct 2,6-Hydride Transfer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01068a025

文献信息

• Synthesis of conjugates of isobornylphenols and natural chlorins
  作者：E. V. Buravlev、I. Yu. Chukicheva、D. V. Belykh、A. V. Kuchin

  DOI：10.1007/s10600-008-9137-5

  日期：2008.9

  A series of terpenophenol—chlorin conjugates containing terpenophenol and porphyrin fragments of various structure was synthesized. The terpenophenol fragment was added to the chlorin macrocycle using reactions of the exocyclic ester and the propionate substituent in the 17-position of methylpheophorbide a analogs.

  合成了一系列包含萜烯酚和不同结构的卟啉片段的萜烯酚—氯素结合物。通过对环外酯和甲基叶绿素a类似物17位的丙酸酯取代基的反应，将萜烯酚片段添加到氯素大环中。
• Synthesis and Antioxidant Properties of Hydroxycinnamic Acid Derivatives Containing Isobornyl Substituents
  作者：I. A. Dvornikova、E. V. Buravlev、I. V. Fedorova、O. G. Shevchenko、I. Yu. Chukicheva、A. V. Kuchin

  DOI：10.1007/s10600-019-02772-x

  日期：2019.7

  New hydroxycinnamic acid derivatives were synthesized by reacting malonic acid and 4-hydroxybenzaldehydes with isobornyl and/or alkyl substituents. The antiradical, antioxidant, and membrane-protective activities were assessed in various in vitro models. The bulk of the substituent(s) in the o-position(s) relative to the phenol hydroxyl had a substantial effect on the antioxidant properties of the

  新的羟基肉桂酸衍生物是通过丙二酸和 4-羟基苯甲醛与异冰片基和/或烷基取代基反应合成的。在各种体外模型中评估了抗自由基、抗氧化和膜保护活性。相对于酚羟基，邻位上的大部分取代基对被测酸的抗氧化性能有显着影响。
• Tandem molecular rearrangement in the alkylation of phenol with camphene
  作者：I. Yu. Chukicheva、L. V. Spirikhin、A. V. Kuchin

  DOI：10.1134/s1070428008010077

  日期：2008.1

  The alkylation of phenol with camphene in the presence of boron trifluoride in glacial acetic acid was accompanied by tandem molecular rearrangement with formation of a mixture of ortho- and para-substituted phenols having 1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-exo-2-yl and 5,5,6-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-exo-2-yl substituents. The same products were obtained by rearrangement of 1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-exo-2-yloxybenzene under analogous conditions. Similar reactions performed in the presence of aluminum phenoxide as catalyst resulted in predominant formation of the corresponding ortho-substituted phenols.

  在冰醋酸中，在三氟化硼存在下，苯酚与莰发生烷基化反应，同时发生串联分子重排反应，形成具有 1,7,7- 三甲基双环[2.2.1]庚-外-2-基和 5,5,6- 三甲基双环[2.2.1]庚-外-2-基取代基的正对和对位取代苯酚混合物。在类似条件下，1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚-外-2-基苯通过重排也得到了相同的产物。在有苯氧化铝作为催化剂的情况下进行的类似反应主要生成了相应的正交取代酚。
• Aluminum phenoxide-promoted alkylation of phenol with α- and β-pinenes
  作者：A. V. Kutchin、O. A. Shumova、I. Yu. Chukicheva

  DOI：10.1007/s11172-013-0062-9

  日期：2013.2

  Alkylation of phenol with natural α- and β-pinenes in the presence of Al(OPh)3 gives the O- and C-alkylation products with the structurally different terpene fragments. The terpenophenols obtained have proved to be optically active.

  在 Al(OPh)3 存在下，苯酚与天然 α-和 β-蒎烯进行烷基化，得到具有结构不同萜烯片段的 O-和 C-烷基化产物。所获得的萜酚已被证明具有光学活性。
• Simple Resolution of Racemic Salicylic Aldehydes Having an Isobornyl Substituent
  作者：Evgeny V. Buravlev、Irina Y. Chukicheva、Aleksandr V. Kutchin

  DOI：10.1080/00397910902792648

  日期：2009.9.18

  Abstract The resolution of the racemic salicylic aldehydes with isobornyl fragment 2 via diastereomer formation with (R)-1-phenylethylamine has been carried out.

  摘要 已通过与 (R)-1-苯乙胺形成非对映异构体对外消旋水杨醛与异冰片基片段 2 进行拆分。