5-(allyloxy)-2-hydroxybenzaldehyde | 79950-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-(allyloxy)-2-hydroxybenzaldehyde
• 英文别名: 2-Hydroxy-5-prop-2-enoxybenzaldehyde；2-hydroxy-5-prop-2-enoxybenzaldehyde
• CAS: 79950-50-8
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: BLTLQUJPPMIUIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(allyloxy)-2-hydroxybenzaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-Allyloxy-2-((E)-6-hydroxy-hex-1-enyl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  一个 10,000 名成员的类似卡帕酮的分子库的合成和囊泡交通抑制剂的发现

  摘要：

  已经实现了类似于天然产物卡帕酮的 10,000 成员分子库的拆分和池合成。该合成的特点是开发了氮亲核试剂、烯酮和羟胺之间的固相多组分反应，以及提供取代三唑的 Huisgen 环加成的固相应用。合成是在高容量 (500 microm) 聚苯乙烯珠中使用一种珠一库存解决方案策略进行的，该策略启用了生成的库的表型屏幕。使用全细胞荧光成像，我们从基于卡帕酮的文库中发现了一系列抑制高尔基体胞吐作用的分子。该系列中最强大的成员具有 14 microM 的 IC(50)。我们还报告了表现出这种有趣表型的分子的构效关系。

  DOI：

  10.1021/ja056338g
• 作为产物：
  描述：

  对苯二酚 在 sodium hydroxide 、 lithium hydride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 5-(allyloxy)-2-hydroxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一个 10,000 名成员的类似卡帕酮的分子库的合成和囊泡交通抑制剂的发现

  摘要：

  已经实现了类似于天然产物卡帕酮的 10,000 成员分子库的拆分和池合成。该合成的特点是开发了氮亲核试剂、烯酮和羟胺之间的固相多组分反应，以及提供取代三唑的 Huisgen 环加成的固相应用。合成是在高容量 (500 microm) 聚苯乙烯珠中使用一种珠一库存解决方案策略进行的，该策略启用了生成的库的表型屏幕。使用全细胞荧光成像，我们从基于卡帕酮的文库中发现了一系列抑制高尔基体胞吐作用的分子。该系列中最强大的成员具有 14 microM 的 IC(50)。我们还报告了表现出这种有趣表型的分子的构效关系。

  DOI：

  10.1021/ja056338g

文献信息

• Facile One-Pot Transformation of Phenols into<i>o</i>-Cyanophenols
  作者：Yuhta Nakai、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1002/ejoc.201402817

  日期：2014.9

  The treatment of phenols with paraformaldehyde in the presence of MgCl2 and Et3N in THF at 80 °C, followed by reaction with molecular iodine and aq. ammonia at room temperature provided the corresponding o-cyanophenols in moderate to good yields. The present reaction is a one-pot transformation of phenols into o-cyanophenols using much less expensive reagents than are typically used; the reaction is

  在 MgCl2 和 Et3N 的四氢呋喃中，在 80 °C 下用多聚甲醛处理苯酚，然后与分子碘和水溶液反应。氨在室温下以中等至良好的产率提供相应的邻氰基酚。本反应是使用比通常使用的试剂便宜得多的试剂将苯酚一锅法转化为邻氰基苯酚；该反应不含过渡金属和氰化物。在我们从对溴苯酚制备非布司他的过程中强调了该反应的效用。
• Claisen rearrangement of meta-substituted allyl phenyl ethers
  作者：J. Malcolm Bruce、Yusuf Roshan-Ali

  DOI：10.1039/p19810002677

  日期：——

  Electron-releasing substituents at the 3-position of allyl phenyl ethers favour Claisen rearrangement of the allyl group to the 6-position, whereas electron-acceptors favour migration to the 2-position. 2-Acylhydroquinone 4-allyl ethers yield, predominantly, the 3-allyl isomers, probably because internal hydrogen bonding confers naphthalenoid character on the aryl residue.

  烯丙基苯基醚3位的电子释放取代基有利于烯丙基的Claisen重排至6位，而电子受体则有利于向2位迁移。2-酰基氢醌4-烯丙基醚主要产生3-烯丙基异构体，这可能是因为内部氢键使芳基残基具有萘类特征。
• [EN] CELL CYCLE PROGRESSION INHIBITOR<br/>[FR] INHIBITEUR D'ÉVOLUTION DE CYCLE CELLULAIRE
  申请人：UNIV KYOTO

  公开号：WO2019167973A1

  公开（公告）日：2019-09-06

  The present invention provides a cell cycle progression inhibitor, a cytostatic agent, and an anticancer agent. The cell cycle progression inhibitor, the cytostatic agent, and the anticancer agent each contains a Hes1 protein-PHB2 protein binding enhancer.

  本发明提供了一种细胞周期进展抑制剂、细胞静止剂和抗癌剂。该细胞周期进展抑制剂、细胞静止剂和抗癌剂中每一种都含有Hes1蛋白-PHB2蛋白结合增强剂。
• TRIPHENYLPHOSPHONIUM-TETHERED SALICYLAMINE DERIVATIVES
  申请人：MTI BIOTECH, INC.

  公开号：US20220112152A1

  公开（公告）日：2022-04-14

  Novel salicylamine derivatives are targeted directly to the mitochondria to increase effectiveness and lower required dosages in the treatment of conditions caused by inflammation or oxidative stress.

  新型水杨酰胺衍生物直接针对线粒体，以增强效果并降低治疗由炎症或氧化应激引起的疾病所需的剂量。
• Multifunctional isoxazolidine derivatives as α-amylase and α-glucosidase inhibitors
  作者：Ameni Ghabi、Jihed Brahmi、Fahad Alminderej、Sabri Messaoudi、Sébastien Vidal、Adel Kadri、Kaïss Aouadi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103713

  日期：2020.5

  A series of novel isoxazolidines based on benzaldehyde derivatives have been synthesized from the cycloaddition of chiral menthone-based nitrone and allyl phenyl ethers. All synthetic compounds were assessed for their in vitro PPA, HPA and HLAG inhibitory activity. The results revealed that all targets exhibited better inhibitory effect against PPA (12.3 +/- 0.4 < IC50 < 38.2 +/- 0.9 mu M), HPA (10.1 +/- 0.4 < IC50 < 26.8 +/- 0.2 mu M) and HLAG (65.4 +/- 1.2 < IC50 < 274.8 +/- 1.1 mu M) when compared with the reference inhibitor, acarbose (IC50 = 284.6 +/- 0.3 mu M for PPA, 296.6 +/- 0.8 mu M for HPA, 780.4 +/- 0.3 mu M for HLAG) with the highest PPA inhibitory activity was ascribed to compound 3g against both PPA and HPA, and 3b against HLAG enzymes, respectively. Structural activity relationships (SARs) were also established for all synthesized compounds and the interaction modes of the most potent inhibitors (3g for PPA and HPA, 3b for HLAG) and the active site with residues of three enzymes were confirmed through molecular docking studies. Furthermore, a combination of molecular docking analysis with the in vitro activities can help to improve prediction success and encourages the uses of some of these molecules as potential alternatives toward the modulation of T2D.