3-benzyl-5-phenylimidazolidine-2,4-dione | 34658-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-benzyl-5-phenylimidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 3-benzyl-5-phenylimidazolidin-2,4-dione；3-benzyl-5-phenylhydantoin；3-benzyl-5-phenyl-imidazolidine-2,4-dione；3-Benzyl-5-phenyl-imidazolidin-2,4-dion；3-benzyl-5-phenyl-hydantoine；3-Benzyl-5-phenyl-hydantoin；5-Phenyl-3-benzyl-hydantoin
• CAS: 34658-65-6
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD32196811
• 分子量: 266.299
• InChiKey: FJEDQXLVJGOKQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-173 °C
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-5-phenylimidazolidine-2,4-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 、 十二羰基三钌 、 双(2-二苯基膦乙基)苯基磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 N1-benzyl-N2,5-dimethyl-2-phenylhex-4-ene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium catalyzed hydroaminoalkylation of isoprene via transfer hydrogenation: byproduct-free prenylation of hydantoins

  摘要：

  由 Ru3(CO)12 和三磷 [Ph2P(CH2CH2PPh2)2] 衍生的钌催化剂促进异戊二烯与芳基取代的乙内酰脲 1a-1f 在二烯 C4 位上直接 C-C 偶联，得到正异戊二烯化产物 2a- 2f.提出了一种涉及乙内酰脲脱氢然后二烯-亚胺氧化偶联以提供瞬态氮杂-钌环戊烯的机制。

  DOI：

  10.1039/c3cc43463j
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-benzyl-5-phenylimidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  �ber die Cyclisierung von Histidinderivaten

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00899580

文献信息

• Facile One-Pot Synthesis of Substituted Hydantoins from Carbamates
  作者：Manjinder Gill、Dinesh Tanwar、Anjali Ratan

  DOI：10.1055/s-0036-1588468

  日期：2017.10

  A novel and simple approach for the preparation of 3-substituted, 5-substituted, or 3,5-disubstituted hydantoins is reported. It involves the reaction of α-amino methyl ester hydrochlorides with carbamates to yield the corresponding ureido derivatives, which subsequently cyclize under basic conditions to produce substituted ­hydantoins in good yields. By applying this method, the bioactive anticonvulsant

  报道了一种制备 3-取代、5-取代或 3,5-二取代乙内酰脲的新颖且简单的方法。它涉及 α-氨基甲酯盐酸盐与氨基甲酸酯反应生成相应的脲基衍生物，随后在碱性条件下环化以高产率生成取代的乙内酰脲。应用该方法合成了生物活性抗惊厥药物乙妥英，收率良好。该过程避免了传统的多步骤方案，并且不使用通常用于合成这些重要化合物的危险、刺激性、有毒或对水分敏感的试剂，如异氰酸酯或氯甲酸酯。
• Functionalized amino acid anticonvulsants: synthesis and pharmacological evaluation of conformationally restricted analogues
  作者：Arnaud LeTiran、James P Stables、Harold Kohn

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00204-8

  日期：2001.10

  Proven conformationally restricted analogues of anticonvulsant functionalized amino acids (FAAs) were prepared using short-range cyclizations and evaluated in pharmacological assays providing new information concerning the structural requirements for FAA function.

  抗惊厥功能化氨基酸（FAA）的构象受限的类似物是使用短程环化制备的，并在药理分析中进行了评估，从而提供了有关FAA功能的结构要求的新信息。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Substituted Hydantoins—A New Carbonylation Reaction for the Synthesis of Amino Acid Derivatives
  作者：Matthias Beller、Markus Eckert、Wahed A. Moradi、Helfried Neumann

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990517)38:10<1454::aid-anie1454>3.0.co;2-d

  日期：1999.5.17

  One-step synthesis of substituted hydantoins can be achieved by the palladium-catalyzed "ureidocarbonylation" of aldehydes with urea derivatives and carbon monoxide [Eq. (1)]. This surprisingly selective protocol converts substituted ureas into 1,5- and 1,3,5-substituted hydantoins in yields of up to 93 %.

  取代的乙内酰脲的一步合成可以通过钯与脲衍生物和一氧化碳的醛催化“脲基羰基化”来实现。（1）]。这种出人意料的选择性方案可将取代的尿素转化为1,5-和1,3,5-取代的乙内酰脲，收率最高可达93％。
• Selective reductions of 3-substituted hydantoins to 4-hydroxy-2-imidazolidinones and vicinal diamines
  作者：Sergio Cortes、Harold Kohn

  DOI：10.1021/jo00161a021

  日期：1983.7
• ZORC, B.;KARLOVIC, G.;BUTULA, I., CROAT. CHEM. ACTA, 63,(1990) N, C. 565-578
  作者：ZORC, B.、KARLOVIC, G.、BUTULA, I.

  DOI：——

  日期：——