diethyl [(2E)-3-chloroprop-2-en-1-yl]propanedioate | 1426946-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl [(2E)-3-chloroprop-2-en-1-yl]propanedioate
• 英文别名: Diethyl [(2e)-3-chloroprop-2-en-1-yl]propanedioate；diethyl 2-[(E)-3-chloroprop-2-enyl]propanedioate
• CAS: 1426946-86-2
• 化学式: C₁₀H₁₅ClO₄
• 分子量: 234.68
• InChiKey: NZEKRWIQCIIKMV-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl [(2E)-3-chloroprop-2-en-1-yl]propanedioate 在 哌啶 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 PdCl₂(PrCN)2 、 水 、 lithium chloride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4,6-十六碳二烯-1-醇,(4E,6Z)-
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (4E,6Z)-Hexadeca-4,6-dien-1-ol and Its Acetate – Components of the Sex Pheromone of Stathmopoda masinissa

  摘要：

  (4E,6Z)-Hexadeca-4,6-dien-1-ol 及其乙酸酯是通过钯催化(4E)-5-氯戊-4-烯酸乙酯（从工业上可获得的(E)-1,3-二氯丙烯和十一碳-1-炔中获得）和十一碳-1-炔的交叉偶联立体特异性合成的，它们是飞蛾 Stathmopoda masinissa 性信息素的成分。

  DOI：

  10.1007/s10600-015-1217-8
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 、 反式-1,3-二氯-1-丙烯 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以11.95 g的产率得到diethyl [(2E)-3-chloroprop-2-en-1-yl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (4E,6Z)-Hexadeca-4,6-dien-1-ol and Its Acetate – Components of the Sex Pheromone of Stathmopoda masinissa

  摘要：

  (4E,6Z)-Hexadeca-4,6-dien-1-ol 及其乙酸酯是通过钯催化(4E)-5-氯戊-4-烯酸乙酯（从工业上可获得的(E)-1,3-二氯丙烯和十一碳-1-炔中获得）和十一碳-1-炔的交叉偶联立体特异性合成的，它们是飞蛾 Stathmopoda masinissa 性信息素的成分。

  DOI：

  10.1007/s10600-015-1217-8

文献信息

• Synthesis of ethyl polychlorocyclopropanoates
  作者：Yu. G. Borisova、G. Z. Raskildina、S. S. Zlotskii

  DOI：10.1134/s1070363216080296

  日期：2016.8
• Raskildina, Gulnara Z.; Borisova, Julia G.; Zlotsky, Simon S., Revue Roumaine de Chimie, 2016, vol. 61, # 1, p. 29 - 33
  作者：Raskildina, Gulnara Z.、Borisova, Julia G.、Zlotsky, Simon S.

  DOI：——

  日期：——
• A new approach to the synthesis of ethyl (4E)-alkenoates
  作者：R. N. Shakhmaev、A. Sh. Sunagatullina、V. V. Zorin

  DOI：10.1134/s1070363213110078

  日期：2013.11

  A new approach to the preparation of ethyl (4E)-alkenoates was developed on the basis of Fe-catalyzed cross-coupling of ethyl (4E)-5-chloropent-4-enoate with the Grignard reagents. The starting ethyl (4E)-5-chloropent-4-enoate was obtained by alkylation of malonic ester of (E)-1,3-dichloropropene followed by decarbethoxylation.
• Synthesis of ethyl (4E)-tridec-4-ene-6-ynoate
  作者：A. Sh. Sunagatullina、R. N. Shakhmaev、V. V. Zorin

  DOI：10.1134/s1070363213010313

  日期：2013.1

  Various cross-coupling reactions based on vinyl halides, which proceed with the retention of the double bond configuration (Negishi, Sonogashira, Suzuki, Stille, Heck reactions), are widely used to create the carbon-carbon bonds in the synthesis of the practically useful unsaturated compounds [1–5]. Previously, we have synthesized the stereochemically pure chlorovinyl-derived malonic esters, which
• Synthesis of (4E,6Z)-Hexadeca-4,6-dien-1-ol and Its Acetate – Components of the Sex Pheromone of Stathmopoda masinissa
  作者：R. N. Shakhmaev、A. Sh. Sunagatullina、N. V. Emyshaeva、V. V. Zorin

  DOI：10.1007/s10600-015-1217-8

  日期：2015.1

  (4E,6Z)-Hexadeca-4,6-dien-1-ol and its acetate, components of the sex pheromone of the moth Stathmopoda masinissa, were synthesized stereospecifically via Pd-catalyzed cross-coupling of ethyl (4E)-5-chloropent-4-enoate, which was obtained from industrially available (E)-1,3-dichloropropene, and undec-1-yne.

  (4E,6Z)-Hexadeca-4,6-dien-1-ol 及其乙酸酯是通过钯催化(4E)-5-氯戊-4-烯酸乙酯（从工业上可获得的(E)-1,3-二氯丙烯和十一碳-1-炔中获得）和十一碳-1-炔的交叉偶联立体特异性合成的，它们是飞蛾 Stathmopoda masinissa 性信息素的成分。