N-allyl-N-(4-chlorophenyl)acetamide | 385843-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-(4-chlorophenyl)acetamide
• 英文别名: N-(4-chlorophenyl)-N-prop-2-enylacetamide
• CAS: 385843-42-5
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO
• 分子量: 209.675
• InChiKey: BFTXGVDECOJHQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-43 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  312.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-(4-chlorophenyl)acetamide 在 过氧化双月桂酰 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 4-(1-acetyl-5-chloro-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)-1-chloro-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  S-(3-Chloro-2-oxo-propyl)-O-ethyl xanthate: a linchpin radical coupling agent for the synthesis of heterocyclic and polycyclic compounds

  摘要：

  本文描述了S-(3-氯-2-氧代丙基)-O-乙基黄原酸酯的制备与使用，该化合物可直接引入α-氯酮基团，并应用于合成杂环和多环结构。

  DOI：

  10.1039/b514509k
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 在 Ni{α,α'-bis(diphenylphosphino)-o-xylene}2 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-allyl-N-(4-chlorophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  镍(0)-催化酰胺和对甲苯磺酰胺与烯丙醇在纯净和中性条件下的N-烯丙基化

  摘要：

  镍（0）催化酰胺和对甲苯磺酰胺与烯丙醇的直接 N-烯丙基化发生在 Ni0-二膦配合物的存在下。在中性条件下以中等至高产率获得相应的 N-烯丙基化（和/或 N,N-二烯丙基化）产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600500

文献信息

• Cu-Mediated Synthesis of Indolines and Dihydroisoquinolinones through Arylperfluoroalkylation of Unactivated Alkenes
  作者：Dandan Li、Yan Wang、Zhenzhen Jia、Zhaocheng Ou、Yongrui Dong、Cunjie Lv、Guangbin Fu、Deqiang Liang

  DOI：10.1002/ejoc.201900680

  日期：2019.8.15

  The copper‐mediated fluroalkylation/cyclization of N‐allyl anilines has been described with unactivated double bonds as the radical acceptor. The reaction provides an efficient and direct access to 3‐fluoroalkyl indolines in moderate to good yields. This protocol combines a simple experimental procedure with low‐costing fluoroalkylated sources and excellent functional group tolerance.

  N-烯丙基苯胺的铜介导的氟烷基化/环化已被描述为以未激活的双键为自由基受体。该反应以中等到良好的收率提供了直接和有效的3-氟烷基二氢吲哚的途径。该协议结合了简单的实验程序和低成本的氟代烷基化来源以及出色的官能团耐受性。
• Heat- or light-induced acylarylation of unactivated alkenes towards 3-(α-acyl) indolines
  作者：Yanni Li、Fengyuan Ying、Tingfeng Fu、Ruihan Yang、Ying Dong、Liqing Lin、Yinghui Han、Deqiang Liang、Xianhao Long

  DOI：10.1039/d0ob01105c

  日期：——

  A heat- or photoredox/iron dual catalysis-enabled rare example of radical acylation across unactivated alkenes with aldehydes.

  一种热或光氧化还原/铁双催化作用下的罕见例子，通过未活化的烯烃与醛发生自由基酰化反应。

• Benzylarylation of <i>N</i>-Allyl Anilines: Synthesis of Benzylated Indolines
  作者：Wenzhong Huang、Xiulan Li、Xuemei Song、Qing Luo、Yanping Li、Ying Dong、Deqiang Liang、Baoling Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00237

  日期：2019.5.17

  functionalization of methyl arenes across unactivated alkenes is presented. In the presence of MnCl2·4H2O and di-tert-butyl peroxide, N-allyl anilines underwent benzylation/cyclization cascade to give benzylated indolines, which are a previously unmet synthetic goal. This protocol features simple operation, broad substrate scope, and great exo selectivity.

  提出了前所未有的未活化烯烃上甲基芳烃的苄基C–H官能化。在MnCl 2 ·4H 2 O和二叔丁基过氧化物的存在下，N-烯丙基苯胺进行苄基化/环化级联反应生成苄基化的二氢吲哚，这是以前无法实现的合成目标。这个协议提供操作简单，广泛的底物范围和大外型选择性。
• 一种高收率的无金属催化剂的多氯甲基吲哚啉制备方法
  申请人：哈尔滨商业大学

  公开号：CN111995561A8

  公开（公告）日：2023-05-05

  本发明涉及一种高收率的无金属催化剂的多氯甲基吲哚啉制备方法，在非金属催化下，N-烯丙基芳胺发生串联的多氯甲基化/环化反应，生成多氯甲基取代的吲哚啉。以未活化的烯烃为自由基受体，过氧化二异丙苯(DCP)为引发剂，二氯甲烷、氯仿、四氯化碳廉价溶剂作为二氯甲基和三氯甲基试剂。反应无需金属催化剂，具有操作简单、条件温和、成本低、底物适用范围广等优点。
• Highly selective synthesis of (E)-N-aryl-N-(1-propenyl) ethanamides via isomerization of N-allyl ethanamides catalyzed by ruthenium complexes
  作者：Stanislaw Krompiec、Mariola Pigulla、Wojciech Szczepankiewicz、Tadeusz Bieg、Nikodem Kuznik、Katarzyna Leszczynska-Sejda、Maciej Kubicki、Teresa Borowiak

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01457-5

  日期：2001.10

  A convenient and highly selective method of synthesis of (E)-N-aryl-N-(1-propenyl)ethanamides via isomerization of respective N-allyl-N-arylethanamides catalyzed by [RuClH(CO)(PPh3)(3)] has been described. N-Allyl-N-arylethanamides have been obtained by allylation of respective N-arylethanamides under PTC conditions. It is proposed that the observed selectivity of the double bond migration to (E)-enamides is due to the interaction of the arene ring with the Ru atom in the transition state. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.