3,6-bis(hexylthio)phthalonitrile | 344453-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,6-bis(hexylthio)phthalonitrile
• 英文别名: 3,6-di(hexylthio)phthalonitrile；3,6-bis(hexylsulfanyl)benzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 344453-43-6
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂S₂
• 分子量: 360.588
• InChiKey: UUMCRBQWJBUMCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-bis(hexylthio)phthalonitrile 在 lithium 、 溶剂黄146 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 以66.9 %的产率得到3,6-di-tert-butylsulfanylphthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  含不同轴向取代基的磷 (V)-酞菁具有出色的近红外吸收和光热转化性能

  摘要：

  我们展示了具有不同轴向取代基的磷 (V)-酞菁 (P-Pcs)，它表现出出色的二次近红外 (NIR-II) 吸收和光热转换效率。P-Pcs 在 NIR-II 区域显示出高摩尔消光系数，并且溶解度和光学性质根据取代基和抗衡离子进行调整。在制备的 P-Pc 中，三乙二醇取代的 P-Pc (TEG-P-Pc) 由于有效的给电子特性，在溶解度和 NIR-II 吸收方面表现出相当大的改善。通过循环伏安法测量获得的电化学带隙与观察到的吸收光谱非常吻合。热重分析证实了由于坚固稳定的 Pc 骨架而具有高热稳定性。此外，TEG-P-Pc 表现出极好的光热转换，激光照射后温度迅速升高证明了这一点。目前的 P-Pcs，加上长波长吸收、高热稳定性和光热特性，证明了适用于热控制应用的有机 NIR-II 探针的成功示例。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2023.111132
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二羟基邻苯二甲腈 在 2,6-二甲基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 3,6-bis(hexylthio)phthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  一些 3,6-二取代邻苯二甲腈的路线和从中衍生的酞菁实例：概述

  摘要：

  本文回顾了一些合成途径，这些途径提供了 3,6-二取代酞腈，这是合成 1,4,8,11,15,18,22,25-八取代酞菁衍生物的前体。评价了使用 Diels-Alder 反应合成 3,6-二烷基、3,6-二烷氧基甲基、3,6-二烯基和 3,6-二苯基邻苯二甲腈的早期路线。然而，审查的重点集中在 2,3-二氰基氢醌作为获得 3,6-二取代邻苯二甲腈的起始原料的范围和应用。使用 2,3-二氰基氢醌的最早例子涉及其 O-烷基化以提供 3,6-二烷氧基邻苯二甲腈。这些是近红外吸收酞菁衍生物的直接前体。2,3-二氰基氢醌的三氟甲磺酸化扩展了该化合物用于合成酞菁的范围；ñAr 反应并容易与硫醇反应生成 3,6-双（烷基硫烷基）和 3,6-双（芳基硫烷基）邻苯二甲腈。3,6-双（苯基硒基）邻苯二甲腈最近也从相同的前体中获得。从中获得的酞菁衍生物通常表现出强烈的红移 Q 波段吸收，该吸收对中心金属离子特别敏感。2

  DOI：

  10.1142/s108842461330005x

文献信息

• Structural characterisation of a red phthalocyanine
  作者：Paul M. Burnham、Michael J. Cook、Lee A. Gerrard、Martin J. Heeney、David L. Hughes

  DOI：10.1039/b304173p

  日期：——

  Metal 1,4,8,11,15,18,22,25-octakis(hexylsulfanyl)phthalo-cyanines exhibit a weak absorption band in the 450–600 nm region, leading to novel dyes that include the red lead metallated derivative that has been characterised by X-ray crystallography.

  金属 1,4,8,11,15,18,22,25-八基（己基硫基）酞菁在 450–600 nm 区域表现出弱吸收带，从而产生了包括红铅金属化衍生物在内的新型染料。通过X射线晶体学对其进行了表征。
• [EN] METHODS FOR INCREASING EFFICIENCY AND STABILITY OF ORGANIC PEROVSKITE MATERIALS<br/>[FR] PROCÉDÉS D'AUGMENTATION DE L'EFFICACITÉ ET DE LA STABILITÉ DE MATÉRIAUX DE PÉROVSKITE ORGANIQUE
  申请人：UNIV ARIZONA

  公开号：WO2021016432A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  The present invention provides methods for increasing stability and efficiency of organic perovskite materials for use in various electronic devices. In particular, methods of the invention use a non-peripheral substituted phthalocyanine for passivating defects in organic perovskite materials, thereby increasing its stability and efficiency relative to the same material in the absence of said non-peripheral substituted phthalocyanine.

  本发明提供了一种增加有机钙钛矿材料稳定性和效率的方法，用于各种电子设备中的应用。具体而言，本发明的方法使用非周边取代的酞菁化合物来修饰有机钙钛矿材料中的缺陷，从而相对于在没有该非周边取代的酞菁化合物的情况下，提高了其稳定性和效率。
• 1,4,8,11,15,18,22,25-Alkylsulfanyl phthalocyanines: effect of macrocycle distortion on spectroscopic and packing properties
  作者：Yunus Zorlu、Ufuk Kumru、Ümit İşci、Burcin Divrik、Erwann Jeanneau、Florian Albrieux、Yavuz Dede、Vefa Ahsen、Fabienne Dumoulin

  DOI：10.1039/c5cc01085c

  日期：——

  The effect of phthalocyanine macrocycle distortion on its spectroscopic and packing properties is studied, by comparing two phthalocyanines octa-non-peripherally substituted by alkanethiols of different bulkiness (n-hexyl and tert-butyl). Their X-ray structures evidence their core shape, respectively planar and strongly distorted, inducing a 55 nm shift of their maximum absorption wavelength. Comparison

  通过比较两种具有不同体积（正己基和叔丁基）烷硫醇的酞菁八-非周边取代的酞菁，研究了酞菁大环畸变对其光谱学和堆积性质的影响。它们的X射线结构证明其核心形状分别是平面的和强烈扭曲的，从而导致其最大吸收波长发生了55 nm的偏移。前沿轨道能量的比较表明，这种畸变降低了苯并环与中心吡咯环的共轭能力。叔丁基衍生物也呈现出具有22.2％空隙的类似于MOF的多孔晶体组件。
• SUBSTITUTED PHTHALOCYANINES AND THEIR PRECURSORS
  申请人：Gentian AS

  公开号：EP1238016A1

  公开（公告）日：2002-09-11
• [EN] SUBSTITUTED PHTHALOCYANINES AND THEIR PRECURSORS<br/>[FR] PHTALOCYANINES SUBSTITUEES ET LEURS PRECURSEURS
  申请人：GENTIAN AS

  公开号：WO2001042368A1

  公开（公告）日：2001-06-14

  This invention relates to a process for the preparation of phthalonitrile sulfonate esters, a process for the preparation of substituted phthalonitriles using said phthalonitrile sulfonate esters, a process for the preparation of substituted phthalocyanines using said substituted phthalonitriles, a process for the preparation of phthalonitrile halides, a process for the preparation of substituted phthalocyanines using said phthalonitrile halides, novel phthalonitrile sulfonate esters, novel substituted phthalonitriles, novel substituted phthalocyanines and certain uses of said novel substituted phthalocyanines.