(1S,2S)-N-amino-2-methylamino-1-phenyl-1-propanol | 1850-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-N-amino-2-methylamino-1-phenyl-1-propanol
• 英文别名: (1S,2S)-pseudoephedrine hydrazine；(1S,2S)-2-(N-methyl-hydrazino)-1-phenyl-propan-1-ol；(1S,2S)-2-[amino(methyl)amino]-1-phenylpropan-1-ol
• CAS: 1850-89-1
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O
• 分子量: 180.25
• InChiKey: UDOPVWKLUOHIID-WCBMZHEXSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-N-amino-2-methylamino-1-phenyl-1-propanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (5S,6S)-4,5-dimethyl-6-phenyl-3-phenylacetyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,3,4-oxadiazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  麻黄碱和伪麻黄碱中的3,4,5,6-tetrahydro-2 H -1,3,4-oxadiazin-2-one的X射线晶体学和13 C核磁共振研究

  摘要：

  合成了由（1 R，2 S）-麻黄碱和（1 S，2 S）-伪麻黄碱衍生的3,4,5,6-四氢-2 H -1,3,4-恶二嗪-2-酮，并合成了它们构象性质已被检查。麻黄碱杂环5 -图7a显示以有利于一组平衡构象异构体，而假麻黄碱杂环5 - 7b中存在作为在室温下的多个构象异构体。观察到的这些杂环的构象行为归因于烯丙基应变和N 3-和N 4的孤对电子之间的扭转能垒引起的变态效应。-氮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00967-x
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-2-甲氨基-1-苯基丙-1-醇 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1S,2S)-N-amino-2-methylamino-1-phenyl-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  麻黄碱和伪麻黄碱中的3,4,5,6-tetrahydro-2 H -1,3,4-oxadiazin-2-one的X射线晶体学和13 C核磁共振研究

  摘要：

  合成了由（1 R，2 S）-麻黄碱和（1 S，2 S）-伪麻黄碱衍生的3,4,5,6-四氢-2 H -1,3,4-恶二嗪-2-酮，并合成了它们构象性质已被检查。麻黄碱杂环5 -图7a显示以有利于一组平衡构象异构体，而假麻黄碱杂环5 - 7b中存在作为在室温下的多个构象异构体。观察到的这些杂环的构象行为归因于烯丙基应变和N 3-和N 4的孤对电子之间的扭转能垒引起的变态效应。-氮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00967-x

文献信息

• Catalytic asymmetric addition of diethylzinc to aldehydes via chiral, non-racemic β-hydroxy and β-methoxy salicylhydrazone catalysts
  作者：Sucharita Banerjee、Gregory M. Ferrence、Shawn R. Hitchcock

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.04.021

  日期：2010.4

  (1S,2S)-Pseudoephedrine and (1S,2S)-pseudonorephedrine have been converted to their corresponding hydrazines and condensed with either o-salicylaldehyde or 2-hydroxy-1-naphthaldehyde to afford a series of beta-hydroxysalicylhydrazones that have been employed in the asymmetric addition of diethylzinc to 2-naphthalclehyde in up to 56% ee In addition to this, the Ephedra hydrazines were also condensed with the o-hydroxyacetophenone derivative to form related hydrazones The use of these corresponding hydrazones in the asymmetric addition reaction with the diethylzinc did not yield improved enantioselectivines. Finally, Enders' hydrazine was used as a chiral scaffold for the synthesis of beta-methoxysalicylhydrazones. These compounds were employed in the asymmetric addition of diethylzinc to a variety of aromatic aldehydes with enantiomeric excesses as high as 68% ee (C) 2010 Elsevier Ltd All rights reserved

  (1S,2S)-伪麻黄碱和(1S,2S)-伪去甲麻黄碱已转化为相应的肼，并与邻-水杨醛或2-羟基-1-萘醛缩合，生成一系列β-羟基水杨醛肼，这些化合物在二乙基锌与2-萘甲醛的不对称加成反应中实现了高达56%的对映体过量。此外，麻黄碱肼还与邻-羟基乙酰苯酮衍生物缩合，形成相关肼。在这些对应肼与二乙基锌进行的不对称加成反应中，并未显著提高对映选择性。最后，Enders的肼被用作手性骨架，用于合成β-甲氧基水杨醛肼。这些化合物在多种芳香醛与二乙基锌的不对称加成反应中表现出高达68%的对映体过量。 © 2010 Elsevier Ltd. 保留所有权利。
• Trepanier,D.L. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1965, vol. 2, p. 403 - 409
  作者：Trepanier,D.L. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of novel 1,3,4‐oxadiazinane‐2‐thiones derived from (1 <i>R</i> ,2 <i>S</i> ‐ephedrine, (1 <i>S</i> ,2 <i>S</i> )‐pseudoephedrine and (1 <i>R</i> ,2 <i>S</i> )‐norephedrine
  作者：Shawn R. Hitchcock、George P. Nora、David M. Casper、Joseph D. Wiman、Jeromy T. Bentley、Carrie Stafford、Michael D. Squire

  DOI：10.1002/jhet.5570390546

  日期：2002.9

  AbstractA several novel 1,3,4‐oxadiazinan‐2‐thiones have been synthesized by the cyclization of β‐hydrazino‐alcohols with either carbon disulfide or 1,1′‐thiocarbonyldiimidazole (TCDI).
• X-Ray crystallographic and 13C nuclear magnetic resonance studies of 3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,3,4-oxadiazin-2-ones derived from ephedrine and pseudoephedrine
  作者：Shawn R Hitchcock、George P Nora、David M Casper、Michael D Squire、Christopher D Maroules、Gregory M Ferrence、Lisa F Szczepura、Jean M Standard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00967-x

  日期：2001.12

  2S)-pseudoephedrine have been synthesized and their conformational properties have been examined. The ephedrine heterocycles 5–7a appear to favor one set of equilibrating conformers while the pseudoephedrine heterocycles 5–7b exist as multiple conformers at room temperature. The observed conformational behavior of these heterocycles is attributed to allylic strain and a gauche effect arising from the torsional energy

  合成了由（1 R，2 S）-麻黄碱和（1 S，2 S）-伪麻黄碱衍生的3,4,5,6-四氢-2 H -1,3,4-恶二嗪-2-酮，并合成了它们构象性质已被检查。麻黄碱杂环5 -图7a显示以有利于一组平衡构象异构体，而假麻黄碱杂环5 - 7b中存在作为在室温下的多个构象异构体。观察到的这些杂环的构象行为归因于烯丙基应变和N 3-和N 4的孤对电子之间的扭转能垒引起的变态效应。-氮。