(S)-1-methyl-2',3',4',9'-tetrahydrospiro[indoline-3,1'-pyrido[3,4-b]indol]-2-one | 1309574-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (S)-1-methyl-2',3',4',9'-tetrahydrospiro[indoline-3,1'-pyrido[3,4-b]indol]-2-one
• 英文别名: (1S)-1'-methylspiro[2,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-1,3'-indole]-2'-one
• CAS: 1309574-35-3
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃O
• 分子量: 303.363
• InChiKey: CLNDPGGCZWREBJ-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 1-甲基靛红 在 (S)-3,3'-bis(2,4,6-tri-iso-propylphenyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以74%的产率得到(S)-1-methyl-2',3',4',9'-tetrahydrospiro[indoline-3,1'-pyrido[3,4-b]indol]-2-one
  参考文献：
  名称：

  旋光螺二氢吲哚酮的简单输入：Isatins的手性布朗斯台德酸催化Pictet-Spengler反应

  摘要：

  介绍了靛红的第一个催化不对称Pictet-Spengler反应。发现由BINOL衍生的磷酸是这种转化的有效催化剂，使具有四级立体中心的具有挑战性的螺并吲哚结构具有良好的效果。1,2,3,4-四氢-β-咔啉产品（螺吲哚酮）是一些新发现的抗疟药的核心。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100050

文献信息

• Polymer‐Supported Phosphoric‐Acid Catalysed Enantioselective Pictet‐Spengler Cyclisation for the Synthesis of Quaternary Tryptolines in Batch/Continuous Flow
  作者：Moreshwar B. Chaudhari、Prachi Gupta、Patricia Llanes、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1002/adsc.202201275

  日期：2023.2.21

  the reaction has been demonstrated in continuous flow, with a residence time of only 24 minutes. The robust immobilized catalyst has been recycled and reused multiple times in batch and flow. The synthesis of the chiral precursors of Tadalafil, the Iboga-type alkaloid (+)-Tabertinggine and antimalarial spiroindolinones has been achieved in batch and continuous-flow.

  由聚合物支持的磷酸 (TRIP) 催化的色胺和二酮化合物的对映选择性 Pictet-Spenlger 反应首次在连续流动中完成。使用这种方法，以 36-95% 的收率和 39-99% 的对映体过量合成了一个多样化的四元色氨酸文库。反应的可扩展性已在连续流中得到证明，停留时间仅为 24 分钟。坚固的固定化催化剂已分批和流动多次回收和重复使用。他达拉非的手性前体、Iboga 型生物碱 (+)-Tabertinggine 和抗疟药螺吲哚啉酮的合成已经实现了分批和连续流。
• Enantioselective Pictet–Spengler reactions of isatins for the synthesis of spiroindolones
  作者：Joseph J. Badillo、Abel Silva-García、Benjamin H. Shupe、James C. Fettinger、Annaliese K. Franz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.071

  日期：2011.10

  The condensation cyclization between isatins and 5-methoxy tryptamine catalyzed by chiral phosphoric acids provides spirooxindole tetrahydro-beta-carboline products in excellent yields (up to 99%) and enantioselectivity (up to 98:2 er). A comparison of catalysts provides insight for the substrate scope and factors responsible for efficient catalytic activity and selectivity in the spirocyclization. Chiral phosphoric acids with different 3,3'-substitution on the binaphthyl system and opposite axial chirality afford the spiroindolone product with the same absolute configuration. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An Easy Entry to Optically Active Spiroindolinones: Chiral Brønsted Acid-Catalysed Pictet-Spengler Reactions of Isatins
  作者：Sara Duce、Fabio Pesciaioli、Lucia Gramigna、Luca Bernardi、Andrea Mazzanti、Alfredo Ricci、Giuseppe Bartoli、Giorgio Bencivenni

  DOI：10.1002/adsc.201100050

  日期：2011.4.18

  The first catalytic asymmetric Pictet–Spengler reaction of isatins is presented. BINOL‐derived phosphoric acids were found to be competent catalysts for this transformation, giving challenging spirooxindole structures bearing a quaternary stereocentre with generally good results. The 1,2,3,4‐tetrahydro‐β‐carboline products (spiroindolinones) are the core of some newly discovered anti‐malarial agents

  介绍了靛红的第一个催化不对称Pictet-Spengler反应。发现由BINOL衍生的磷酸是这种转化的有效催化剂，使具有四级立体中心的具有挑战性的螺并吲哚结构具有良好的效果。1,2,3,4-四氢-β-咔啉产品（螺吲哚酮）是一些新发现的抗疟药的核心。