1-(4-fluorophenylsulfonyl)propan-2-one | 432-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-fluorophenylsulfonyl)propan-2-one
• 英文别名: (4-fluoro-benzenesulfonyl)-acetone；(4-Fluor-phenylsulfon)-aceton；(4-Fluor-benzolsulfonyl)-aceton；(4-Fluor-phenyl)-acetonyl-sulfon；1-((4-Fluorophenyl)sulfonyl)propan-2-one；1-(4-fluorophenyl)sulfonylpropan-2-one
• CAS: 432-98-4
• 化学式: C₉H₉FO₃S
• 分子量: 216.233
• InChiKey: VRNMGAPARZPQPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorophenylsulfonyl)propan-2-one 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到1-(4-fluorophenylsulfonyl)-2-propanone hydrazone
  参考文献：
  名称：

  Mikhailova, V. N.; Bulat, A. D.; Yurevich, V. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 9, p. 1756 - 1759

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-Fluoro-4-(prop-2-yne-1-sulfonyl)-benzene 在 水 、 乙烷,三氯氟- 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到1-(4-fluorophenylsulfonyl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Mikhailova, V. N.; Bulat, A. D.; Yurevich, V. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 9, p. 1756 - 1759

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile One-Pot Access to α-Diazo-β-ketosulfones from Sulfonyl Chlorides and α-Haloketones
  作者：Mikhail Krasavin、Dmitry Dar’in、Grigory Kantin、Olga Bakulina

  DOI：10.1055/s-0040-1707525

  日期：2020.8

  approach to the preparation of α-diazo-β-ketosulfones from sulfonyl chlorides is described. It involves the conversion of the sulfonyl chloride to sodium sulfinate, alkylation of the latter with α-haloketones followed by diazo transfer using the ‘sulfonyl-azide-free’ (‘SAFE’) protocol in aqueous medium. The simple and expedient method relies on readily available starting materials and provides facile

  描述了一种从磺酰氯制备α-重氮-β-酮砜的方便的一锅法。它包括将磺酰氯转化为亚磺酸钠，将后者用α-卤代烷烷基化，然后在水性介质中使用“无磺酰叠氮化物”（'SAFE'）方案进行重氮转移。简单方便的方法依赖于容易获得的起始原料，并且可以轻松获得用于有机合成的各种有价值的重氮试剂。
• Studies on the Chemistry and Reactivity of α-Substituted Ketones in Isonitrile-Based Multicomponent Reactions
  作者：Lijun Fan、Ashley M. Adams、Jason G. Polisar、Bruce Ganem

  DOI：10.1021/jo8019708

  日期：2008.12.19

  Using the Passerini and Ugi reactions as representative tests, the utility of several alpha-substituted ketones R-CO-CH(2)-X (X = sulfonyloxy, acyloxy, azido, halo, hydroxy, and sulfonyl) in isonitrile-based multicomponent reactions was explored. In a relative rate study (R = PhCH(2)CH(2)), each of the alpha-substituted ketones underwent Passerini condensation more rapidly than the parent ketone. Short

  使用Passerini和Ugi反应作为代表性测试，在基于异腈的多组分反应中使用几种α-取代的酮R-CO-CH（2）-X（X =磺酰氧基，酰氧基，叠氮基，卤素，羟基和磺酰基）被探索了。在相对速率研究中（R = PhCH（2）CH（2）），每个α-取代的酮比亲代酮经历Passerini缩合的速度更快。开发了短而高度收敛的恶唑啉，β-内酰胺，二-O-酰基甘油酰胺和其他分子框架的途径。
• Copper-Catalyzed Oxidative Reaction of β-Keto Sulfones with Alcohols via C−S Bond Cleavage: Reaction Development and Mechanism Study
  作者：Bingnan Du、Wenmin Wang、Yang Wang、Zhenghang Qi、Jiaqi Tian、Jie Zhou、Xiaochen Wang、Jianlin Han、Jing Ma、Yi Pan

  DOI：10.1002/asia.201701694

  日期：2018.2.16

  A Cu‐catalyzed cascade oxidative radical process of β‐keto sulfones with alcohols has been achieved by using oxygen as an oxidant. In this reaction, β‐keto sulfones were converted into sulfinate esters under the oxidative conditions via cleavage of C−S bond. Experimental and computational studies demonstrate that a new pathway is involved in this reaction, which proceeds through the formation of the

  通过使用氧气作为氧化剂，实现了β-酮砜与醇的Cu催化级联氧化自由基过程。在该反应中，β-酮砜在氧化条件下通过裂解C-S键转化为亚磺酸酯。实验和计算研究表明，该反应涉及新途径，该过程通过关键的四配位Cu II中间体的形成，O-O键均溶引起的CS键断裂和Cu催化的酯化反应形成最终途径。产品。该反应为磺化酯提供了新的策略，丰富了CS键断裂和转化的研究内容。
• Multicomponent Reactions as a Powerful Tool for Generic Drug Synthesis
  作者：Cédric Kalinski、Hugues Lemoine、Jürgen Schmidt、Christoph Burdack、Jürgen Kolb、Michael Umkehrer、Günther Ross

  DOI：10.1055/s-0028-1083239

  日期：2008.12

  Multicomponent reactions (MCRs) are not only a powerful tool for drug discovery, they also represent an excellent methodology for synthesis rationalization. Here we wish to illustrate the potential of MCRs in the production of generic drugs by synthesizing, in racemic form, the antiplatelet agent clopidogrel and the non-steroidal antiandrogen bicalutamide, using Ugi, Petasis and Passerini reactions.

  多组分反应（MCRs）不仅是药物发现的强大工具，也代表了一种出色的合成理性化方法。在这里，我们希望通过使用乌吉反应、佩塔西斯反应和帕塞里尼反应，合成外消旋形式的抗血小板药物氯吡格雷和非类固醇抗雄激素比卡鲁胺，来展示MCRs在生产仿制药方面的潜力。
• Amine derivatives
  申请人：Bionomics Limited

  公开号：EP2524912A1

  公开（公告）日：2012-11-21

  The present invention relates to Kv1.3 potassium channel blockers of Formula (I) and their use in the treatment of autoimmune and inflammatory diseases.

  本发明涉及公式（I）的Kv1.3钾通道阻滞剂及其在治疗自身免疫和炎症性疾病中的应用。