3,14,19-triacetyl-8,17-epoxyandrographolide | 774581-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,14,19-triacetyl-8,17-epoxyandrographolide
• 英文别名: [(1R,2R,4aR,5S,6S,8aS)-2-acetyloxy-5-[(2E)-2-[(4S)-4-acetyloxy-2-oxooxolan-3-ylidene]ethyl]-1,4a-dimethylspiro[3,4,5,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene-6,2'-oxirane]-1-yl]methyl acetate
• CAS: 774581-31-6
• 化学式: C₂₆H₃₆O₉
• 分子量: 492.566
• InChiKey: ZUNRBASBTDAVGP-LLZNAYEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,14,19-triacetyl-8,17-epoxyandrographolide 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.18h， 生成 [(1R,2R,4aS,5R,6R,8aS)-2-acetyloxy-5-[(2E)-2-[(4S)-4-acetyloxy-2-oxooxolan-3-ylidene]ethyl]-6-(hydroxymethyl)-1,4a-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity relationships of andrographolide analogues as novel cytotoxic agents

  摘要：

  Andrographolide 1, the cytotoxic agent of the plant Androgrophis paniculata was subjected to semi-synthetic studies leading to the preparation of a number of potent and novel analogues. Of the analogues synthesized, while 8,17-epoxy andrographolide 6 retained the cytotoxic activity of 1, ester derivatives of 6 exhibited considerable improvement in activity. Lower activity was observed when the epoxy moiety in the triacetate 9, derived from 6 was modified. Synthesis and structure-activity relationships are discussed. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.06.090
• 作为产物：
  描述：

  穿心莲内酯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 3,14,19-triacetyl-8,17-epoxyandrographolide
  参考文献：
  名称：

  一锅三步新型异穿心莲内酯类似物的级联合成及其细胞毒活性

  摘要：

  新颖穿心莲内酯类似物的有效一锅法合成是从的地上部分分离的天然存在的和丰富的穿心莲内酯报道穿心莲。一锅中的反应通过苯胺衍生物/分子内的闭环和氧杂-共轭加成-消除反应通过级联的环氧开环进行。该方法使用经济和环境方法，在室温下无需碱或催化剂的情况下，以高立体选择性公平，优异地产生了一系列新的17-氨基-8-表位异二十碳内酯类似物。获得了二十五个类似物，并针对六种癌细胞系评估了所有新类似物的细胞毒性，以寻找基于穿心莲内酯结构的新的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.07.035

文献信息

• One-pot three steps cascade synthesis of novel isoandrographolide analogues and their cytotoxic activity
  作者：Teerapich Kasemsuk、Pawinee Piyachaturawat、Rada Bunthawong、Uthaiwan Sirion、Kanoknetr Suksen、Apichart Suksamrarn、Rungnapha Saeeng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.07.035

  日期：2017.9

  andrographolide analogues is reported from a naturally occurring and abundant andrographolide isolated from aerial parts of Andrographis paniculata. Reactions in the one-pot proceed through a cascade epoxide ring opening by aniline derivatives/intramolecular ring closing and oxa-conjugate addition-elimination reactions. This methodology produces a new series of 17-amino-8-epi-isoandrographolide analogues in fair

  新颖穿心莲内酯类似物的有效一锅法合成是从的地上部分分离的天然存在的和丰富的穿心莲内酯报道穿心莲。一锅中的反应通过苯胺衍生物/分子内的闭环和氧杂-共轭加成-消除反应通过级联的环氧开环进行。该方法使用经济和环境方法，在室温下无需碱或催化剂的情况下，以高立体选择性公平，优异地产生了一系列新的17-氨基-8-表位异二十碳内酯类似物。获得了二十五个类似物，并针对六种癌细胞系评估了所有新类似物的细胞毒性，以寻找基于穿心莲内酯结构的新的先导化合物。
• Synthesis and structure–activity relationships of andrographolide analogues as novel cytotoxic agents
  作者：Srinivas Nanduri、Vijay Kumar Nyavanandi、Siva Sanjeeva Rao Thunuguntla、Sridevi Kasu、Mahesh Kumar Pallerla、P. Sai Ram、Sriram Rajagopal、R. Ajaya Kumar、Rajagopalan Ramanujam、J. Moses Babu、Krishnamurthi Vyas、A. Sivalakshmi Devi、G. Om Reddy、Venkateswarlu Akella

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.06.090

  日期：2004.9

  Andrographolide 1, the cytotoxic agent of the plant Androgrophis paniculata was subjected to semi-synthetic studies leading to the preparation of a number of potent and novel analogues. Of the analogues synthesized, while 8,17-epoxy andrographolide 6 retained the cytotoxic activity of 1, ester derivatives of 6 exhibited considerable improvement in activity. Lower activity was observed when the epoxy moiety in the triacetate 9, derived from 6 was modified. Synthesis and structure-activity relationships are discussed. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.