ethyl (1RS)-4-methylcyclohex-3-enecarboxylate | 20292-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (1RS)-4-methylcyclohex-3-enecarboxylate
• 英文别名: 4-methyl-cyclohex-3-enecarboxylic acid ethyl ester；ethyl 4-methylcyclohex-3-ene-1-carboxylate；ethyl 4-(methyl)cyclohex-3-enecarboxylate；1-Carbaethoxy-4-methyl-3-cyclohexen；4-Methyl-cyclohex-3-encarbonsaeure-aethylester；1-Methylcyclohexen-4-carbonsaeureaethylester；ethyl 4-methyl-3-cyclohexene-1-carboxylate；MCHAEE
• CAS: 20292-15-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: PZTAKMRNULTLOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1RS)-4-methylcyclohex-3-enecarboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-甲基环己-3-烯-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Nouguier,R.; Surzur,J.-M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 2399 - 2403

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-4-methylcyclohexane-1-carboxylic acid 在 吡啶 、 硫酸 、 氢溴酸 作用下， 生成 ethyl (1RS)-4-methylcyclohex-3-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Perkin, Journal of the Chemical Society, 1904, vol. 85, p. 660

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Regioselective Olefin Isomerization Under Kinetic Control
  作者：Xufang Liu、Wei Zhang、Yujie Wang、Ze-Xin Zhang、Lei Jiao、Qiang Liu

  DOI：10.1021/jacs.8b01815

  日期：2018.6.6

  Olefin isomerization is a significant transformation in organic synthesis, which provides a convenient synthetic route for internal olefins and remote functionalization processes. The selectivity of an olefin isomerization process is often thermodynamically controlled. Thus, to achieve selectivity under kinetic control is very challenging. Herein, we report a novel cobalt-catalyzed regioselective olefin

  烯烃异构化是有机合成的重大转变，为内烯烃和远程功能化过程提供了一条便捷的合成路线。烯烃异构化过程的选择性通常受热力学控制。因此，在动力学控制下实现选择性是非常具有挑战性的。在此，我们报告了一种新型的钴催化区域选择性烯烃异构化反应。通过利用可微调的 NNP 钳配体结构，该催化系统具有区域选择性的高动力学控制。这种温和的催化系统能够以优异的产率和区域选择性将带有多种官能团的 1,1-二取代烯烃异构化。这种转化的合成效用通过高度选择性地制备用于全合成 minfiensine 的关键中间体得到了强调。此外，还开发了一种新策略，通过在双键的 γ 位上安装取代基来实现 1-烯烃到 2-烯烃的选择性单异构化。机理研究支持原位生成的 Co-H 物种经历了双键/β-H 消除序列的迁移插入以提供异构化产物。由于对β-H消除步骤的区域选择性的有效配体控制，在这种钴催化的烯烃异构化中总是优选受阻较小的烯烃产物。开发了一种新策略，通过在双键的
• Isotope effects for Lewis acid catalyzed Diels-Alder reactions. The experimental transition state
  作者：Daniel A. Singleton、Steven R. Merrigan、Brett R. Beno、K.N. Houk

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01148-x

  日期：1999.8

  2H and13C kinetic isotope effects were determined for all positions on isoprene in its reactions with methyl vinyl ketone, ethyl acrylate, and acrolein catalyzed by Et2AlCl. The results are taken as supporting a highly asynchronous concerted [4+2] cycloaddition. Comparison of the experimental isotope effects with calculated values supports this conclusion and the accuracy of the calculated transition

  在Et 2 AlCl催化下，异戊二烯与甲基乙烯基酮，丙烯酸乙酯和丙烯醛的反应中，所有位置的2 H和13 C动力学同位素效应均得到确定。结果被视为支持高度异步协调的[4 + 2]环加成。实验同位素效应与计算值的比较证明了这一结论以及计算出的过渡结构的准确性。
• Diels-Alder Reaction in Air- and Moisture-Stable Zinc-Containing Ionic Liquids
  作者：I-Wen Sun、Shin-Yi Wu、Chia-Hao Su、Yu-Lin Shu、Pei-Lin Wu

  DOI：10.1002/jccs.200400057

  日期：2004.4

  Diels-Alder reactions in a number of air- and moisture-stable dialkylimidazolium halide-ZnCl 2 ionic liquids are reported. High yields and high endo selectivities have been observed. The ionic liquids could then be recyclable without loss of reactivity.

  报道了许多空气和水分稳定的二烷基咪唑卤化物-ZnCl 2 离子液体中的 Diels-Alder 反应。已观察到高产率和高内切选择性。然后离子液体可以在不损失反应性的情况下进行回收。
• LYSOPHOSPHATIDIC ACID RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：INTERMUNE, INC.

  公开号：US20140200215A1

  公开（公告）日：2014-07-17

  Compounds, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat, prevent or diagnose diseases, disorders, or conditions associated with one or more of the lysophosphatidic acid receptors are provided.

  提供的是化合物、制造这些化合物的方法、包含这些化合物的药物组合物和药品，以及使用这些化合物来治疗、预防或诊断与一个或多个溶血磷脂酸受体相关的疾病、失调或状况的方法。
• [EN] SUBSTITUTED 1,5-NAPHTHYRIDINES OR QUINOLINES AS ALK5 INHIBITORS<br/>[FR] 1,5-NAPHTYRIDINES OU QUINOLÉINES SUBSTITUÉES EN TANT QU'INHIBITEURS D'ALK5
  申请人：THERAVANCE BIOPHARMA R&D IP LLC

  公开号：WO2021102468A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  The present disclosure provides inhibitors of activin receptor-like kinase 5 (ALK5). Also disclosed are methods to modulate the activity of ALK5 and methods of treatment of disorders mediated by ALK5.

  本公开提供了激活素受体样激酶5（ALK5）的抑制剂。还公开了调节ALK5活性的方法和通过ALK5介导的疾病的治疗方法。