1-(7-hydroxy-2,2-dimethylchroman-6-yl)ethanone | 31273-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-(7-hydroxy-2,2-dimethylchroman-6-yl)ethanone
• 英文别名: 6-acetyl-7-hydroxy-2,2-dimethylchroman；7-hydroxy-6-acetyl-2,2'-dimethyl chroman；6-Acetyl-3,4-dihydro-7-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran；6-Acetyl-7-hydroxy-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H<1>benzopyran；6-Acetyl-7-hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran；1-(7-hydroxy-2,2-dimethylchroman-6-yl)ethan-1-one；1-(7-Hydroxy-2,2-dimethylchroman-6-yl)-ethanone；1-(7-hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromen-6-yl)ethanone
• CAS: 31273-58-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: ZGIPZUGDKRTAHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(7-hydroxy-2,2-dimethylchroman-6-yl)ethanone 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 反应 3.5h， 生成 6-acetoacetyl-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Prasad, K. J. Rajendra; Iyer, C. S. Rukmani; Iyer, P. R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 768 - 770

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁烯-2-醇 在 aluminum (III) chloride 、 甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(7-hydroxy-2,2-dimethylchroman-6-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Encecalol angelate，来自香叶A香的不稳定色烯：全合成及其抗原生动物活性的研究。

  摘要：

  族裔药理学相关性与族裔医学报道一致，最近发现，香叶香A（Asteratum conyzoides L。）（菊科）的二氯甲烷提取物对东非人类锥虫病（东非昏睡病）的病原体Trypanosoma brucei rhodesiense具有相当大的活​​性。分离的化合物，即甲氧基化的类黄酮以及色烯衍生物恩斯考洛尔甲基醚的活性低于粗提物。发现提取物的活性在储存在溶液中时会大大降低。通过HPLC在新鲜提取物中检测到不稳定的化合物，当将其储存在甲醇溶液中时，该化合物迅速转化为恩斯卡洛尔甲基醚。该化合物被认为代表具有抗锥虫活性的成分，无法以完整的形式从提取物中分离出来。研究的目的是阐明这种不稳定化合物的结构，并研究其在总提取物的抗锥虫活性中的潜在作用。材料和方法降解产物的UHPLC / ESI-qQTOF MSMS和NMR数据表明其化学性质为encecalol angelate（1），因此是通过线性合成的六

  DOI：

  10.1016/j.jep.2011.06.015

文献信息

• Bi(OTf)3-catalysed prenylation of electron-rich aryl ethers and phenols with isoprene: a direct route to prenylated derivatives
  作者：Katie E. Judd、Lorenzo Caggiano

  DOI：10.1039/c1ob05365e

  日期：——

  Electron-rich aryl ethers and phenols react with isoprene (2-methylbuta-1,3-diene) in the presence of catalytic Bi(OTf)3 at 40 °C to afford the corresponding prenylated or 2,2-dimethylchroman products, respectively, in moderate to good yields. This transformation offers a convenient and expedient entry to prenylated derivatives of electron-rich aromatics that often display enhanced biological activities

  富含电子的芳基醚和酚与 异戊二烯 （2-甲基丁-1,3-二烯）在40°C下存在催化Bi（OTf）3的情况下提供相应的烯丙基化或2,2-二甲基苯并吡喃产品分别以中等到良好的产量。这种转变为通常显示出增强的生物活性的富含电子的芳族化合物的烯丙基化衍生物的进入提供了方便和便利的途径。该方法已用于生物活性天然产物和相关化合物的有效合成中。
• Selectfluor-Mediated Tandem Cyclization of Enaminones for the Synthesis of 3-Fluorochromones
  作者：Venu Kandula、Pradeep Kumar Thota、Poosa Mallesham、K. Raghavulu、Anindita Chatterjee、Satyanarayana Yennam、Manoranjan Behera

  DOI：10.1055/s-0039-1691489

  日期：2019.12

  An efficient synthesis of various 3-fluorochromones (3-fluoro-4H-chromene-4-ones) from enamino ketones by using Selectfluor is described. The key step in the synthesis involves tandem fluorination and cyclization to form 3-fluorochromones in good yields. The significant features of this method include simple operational procedures, a high purity of the product, and excellent regioselectivity.

  描述了使用 Selectfluor 从烯氨基酮有效合成各种 3-fluorochromones (3-fluoro-4H-chromene-4-ones)。合成中的关键步骤涉及串联氟化和环化，以高产率形成 3-氟色酮。该方法的显着特点是操作简单、产物纯度高、区域选择性好。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel chroman derivatives as non-selective acetyl-CoA carboxylase inhibitors
  作者：Qiangqiang Wei、Liankuo Mei、Pan Chen、Xinrui Yuan、Huibin Zhang、Jinpei Zhou

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103943

  日期：2020.8

  Acetyl-CoA carboxylases (ACCs) are the rate-limiting enzymes in the de no lipogenesis, which play an important role in the synthesis and oxidation of fatty acid. Recent research reveals that ACCs are tightly relevant to many kinds of metabolic diseases and cancers. In this study, we synthesized a series of chroman derivatives and evaluated their ACCs inhibitory activities, obtaining compound 4s with

  乙酰辅酶A羧化酶（ACC）是无脂肪生成过程中的限速酶，在脂肪酸的合成和氧化中起重要作用。最近的研究表明，ACC与多种代谢性疾病和癌症紧密相关。在这项研究中，我们合成了一系列苯并二氢吡喃衍生物，并评估了其对ACC的抑制活性，得到化合物4，其IC 50值分别为ACC1和ACC2的98.06 nM和29.43 nM。化合物4s对A549，H1975，HCT116和H7901细胞系表现出最强的抗增殖活性（IC 50值分别为：0.578μM，1.005μM，0.680μM和1.406μM。进行了对接研究以解释结构-活性关系。这些结果表明，化合物4s是用于有效治疗癌症的有希望的ACC1 / 2抑制剂。
• Synthesis and Insight into the Structure–Activity Relationships of Chalcones as Antimalarial Agents
  作者：Narender Tadigoppula、Venkateswarlu Korthikunta、Shweta Gupta、Papireddy Kancharla、Tanvir Khaliq、Awakash Soni、Rajeev Kumar Srivastava、Kumkum Srivastava、Sunil Kumar Puri、Kanumuri Siva Rama Raju、Wahajuddin、Puran Singh Sijwali、Vikash Kumar、Imran Siddiqi Mohammad

  DOI：10.1021/jm300588j

  日期：2013.1.10

  licorice, is the most promising antimalarial compound reported so far. In continuation of our drug discovery program, we isolated two similar chalcones, medicagenin (II) and munchiwarin (III), from Crotalaria medicagenia, which exhibited antimalarial activity against Plasmodium falciparum. A library of 88 chalcones were synthesized and evaluated for their in vitro antimalarial activity. Among these, 67,

  从中国甘草的根中分离得到的Licochalcone A（I）是迄今为止报道的最有前途的抗疟化合物。在继续我们的药物发现计划时，我们从猪屎豆属中分离了两个类似的查耳酮，medicageninin（II）和munchiwarin（III），它们对恶性疟原虫具有抗疟活性。合成了88个查耳酮的文库，并对其体外抗疟活性进行了评估。在这些中，67，68，74，77，和78显示出在体外对抗疟疾活性良好恶性疟原虫具有低细胞毒性的3D7和K1菌株。这些查耳酮还显示出寄生虫约瑟氏疟原虫（N-67株）感染的瑞士小鼠的寄生虫病减少和存活时间增加。药代动力学研究表明，不良的ADME特性导致口服生物利用度低。分子对接研究揭示了这些抑制剂在falcipain-2（FP-2）酶的活性位点的结合方向。化合物67，68，和78显示出对主要血红蛋白降解半胱氨酸适度抑制活性蛋白酶FP-2。
• Anticancer activity of some newly synthesized pyrano[2,3-d][1,2,3]triazine derivatives using 1-(7-hydroxy-2,2-dimethylchroman-6-yl)ethanone as synthon
  作者：Nabil H. Ouf、Abd El-Galil E. Amr、Mohamed I. Sakran

  DOI：10.1007/s00044-014-1229-0

  日期：2015.4

  Treatment of 6a,b with hydrazine hydrate gives acid hydrazides 7a,b, which were reacted with 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione to give acetohydrazides 8a,b. Cyclization of 8b with 2-(4-nitrobenzylidene)malononitrile afforded hexahydroquinoline 9. However, the acridindione 10 was synthesized by heating of 8b with 2-(4-nitrobenzylidene)malononitrile in acetic acid containing few drops of triethylamine. Treatment

  一系列新取代的吡喃并[1,2,3]三嗪衍生物3 - 14采用合成化合物1和2作为起始原料。用碘甲烷将化合物2甲基化为化合物3，然后用芳族醛进行处理，得到丙烯酰基衍生物4a – c。使化合物4a，b与氰基乙酸乙酯反应，得到吡喃-3-羧酸酯5a，b，其与甘氨酸乙酯盐酸盐反应，得到6a，b。治疗6a，b与水合肼得到酰肼7a，b，其与5，5-二甲基-1，3-环己二酮反应得到乙酰肼8a，b。用2-（4-硝基亚苄基）丙二腈环化8b，得到六氢喹啉9。然而，通过在含有几滴三乙胺的乙酸中将8b与2-（4-硝基亚苄基）丙二腈加热8b来合成a啶二酮10。用异硫氰酸苯酯或2,5-己二酮或邻苯二甲酸酐处理7a，b得到化合物11a，b，13a，b和14a中，b，分别。在本工作中，所有选定的吡喃并[1,2,3]三嗪衍生物均以足够高的浓度溶于DMSO，足以进行细胞实验，并且通过它们在肝脏HEPG2中的生长抑制能力来评估这