N-benzyl-N-methylnicotinamide | 142565-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-methylnicotinamide
• 英文别名: N-benzyl-N-methylpyridine-3-carboxamide
• CAS: 142565-99-9
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: CIQZNUQRKFTMAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >33.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-methylnicotinamide 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 25.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 α,α'-bis<3-(N-benzyl-N-methylcarbamoyl)piperidino>-p-xylene dihydrobromide
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酰基哌啶对血小板聚集抑制活性的分子决定因素。

  摘要：

  合成了一系列的α，α′-双[3-（N，N-二烷基氨基甲酰基）哌啶子基]-对二甲苯，并测试了它们对ADP诱导的人血小板聚集的抑制活性。当将log 1 / C（活性）相对于log P（辛醇/水分配系数）作图时，可获得抛物线曲线。使用该模型作为模型，合成了新的类似物，α，α'-双-[3-（N-甲基-N-丁基氨基甲酰基）哌啶子基]-对二甲苯e（3g），预测的IC50为25 microM。随后评估该化合物时，IC50为22.1 +/- 5.5 microM，表明该模型的适用性。氨基甲酰基取代基的酰胺氧似乎是活性所必需的。因此，例如，当3a的酰胺羰基（IC 50 ＝44.5μM）还原成CH 2时，所得化合物4的活性大大降低，IC 50 ＝1565μM。使用分步结晶，酒石酸酯非对映异构体形成和手性HPLC，将化合物3a拆分为（+）和（-）对映异构体以及内消旋（0）非对映异构体。与（-）-3a相比，当AD

  DOI：

  10.1021/jm00094a004
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧羰基)-N-甲基苄胺 在 potassium phosphate 、 2,2,2-三氟乙醇 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 N-benzyl-N-methylnicotinamide
  参考文献：
  名称：

  由三氟乙醇介导的未活化的酯衍生物的酰胺化†

  摘要：

  已经开发了由2,2,2-三氟乙醇介导的催化酰胺化方案，可促进未活化的酯和胺的缩合，同时提供仲酰胺和叔酰胺。描述了该方法的完整范围和局限性，以及具有挑战性的底物（如无环仲胺和手性酯）的修饰条件，并保留了手性完整性。

  DOI：

  10.1039/c7ob00593h

文献信息

• US5219867A
  申请人：——

  公开号：US5219867A

  公开（公告）日：1993-06-15
• [EN] BIS(CARBAMOYLPIPERIDYL)ALKYLENES AS PLATELET AGGREGATION INHIBITORY AGENTS
  申请人：RESEARCH CORPORATION TECHNOLOGIES, INC.

  公开号：WO1993012087A1

  公开（公告）日：1993-06-24

  (EN) The present invention relates to substantially pure stereoisomers of a compound of formula (I) wherein n1 and n2 are the same or different and are 1 or 2; X is alkyl (C1-C10), aryl (C6-C10) or aralkyl (C7-C12); and wherein R, R1, R2 and R3 are the same or different and are chosen from H, alkyl (C1-C10), aryl (C6-C10), aralkyl (C7-C12), or a heterocyclic group, and addition salts thereof with pharmaceutically acceptable acids. The invention also relates to a method for the inhibition of blood platelet aggregation in a blood supply comprising administering to said blood supply a blood platelet aggregation inhibiting amount of the compounds of the present invention.(FR) Stéréoisomères pratiquement purs d'un composé de formule (I) où n1 et n2 sont identiques ou différents et ont la valeur 1 ou 2; X est alkyle (C1-C10), aryle (C6-C10) ou aralkyle (C7-C12); et où R, R1, R2 et R3 sont identiques ou différents et sont choisis dans le groupe H, alkyle (C1-C10), aryle (C6-C10), aralkyle (C7-C12), ou dans un groupe hétérocyclique et dans des sels d'addition de ces produits contenant des acides pharmaceutiquement acceptables. L'invention concerne également une méthode permettant d'inhiber l'aggrégation des plaquettes sanguines dans un échantillon sanguin et consistant à administrer à cet échantillon sanguin une quantité des composés de la présente invention inhibant l'aggrégation des plaquettes du sang.
• Molecular determinants of the platelet aggregation inhibitory activity of carbamoylpiperidines
  作者：Zixia Feng、Ramachander Gollamudi、Elwood O. Dillingham、Stephen E. Bond、Beverly A. Lyman、William P. Purcell、Robert J. Hill、Walter A. Korfmacher

  DOI：10.1021/jm00094a004

  日期：1992.8

  Compound 3a was resolved into (+) and (-) enantiomers and a meso (0) diastereomer using fractional crystallization, diastereomeric tartrate formation, and chiral HPLC. Compared to (-)-3a, the (+) isomer was 15 times more potent when ADP was the agonist and 19 times more active when collagen was used as the agonist. Molecular modeling of R,R- and S,S-3a using the SYBYL program was used to examine their interactions

  合成了一系列的α，α′-双[3-（N，N-二烷基氨基甲酰基）哌啶子基]-对二甲苯，并测试了它们对ADP诱导的人血小板聚集的抑制活性。当将log 1 / C（活性）相对于log P（辛醇/水分配系数）作图时，可获得抛物线曲线。使用该模型作为模型，合成了新的类似物，α，α'-双-[3-（N-甲基-N-丁基氨基甲酰基）哌啶子基]-对二甲苯e（3g），预测的IC50为25 microM。随后评估该化合物时，IC50为22.1 +/- 5.5 microM，表明该模型的适用性。氨基甲酰基取代基的酰胺氧似乎是活性所必需的。因此，例如，当3a的酰胺羰基（IC 50 ＝44.5μM）还原成CH 2时，所得化合物4的活性大大降低，IC 50 ＝1565μM。使用分步结晶，酒石酸酯非对映异构体形成和手性HPLC，将化合物3a拆分为（+）和（-）对映异构体以及内消旋（0）非对映异构体。与（-）-3a相比，当AD
• Amidation of unactivated ester derivatives mediated by trifluoroethanol
  作者：Christopher G. McPherson、Nicola Caldwell、Craig Jamieson、Iain Simpson、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1039/c7ob00593h

  日期：——

  A catalytic amidation protocol mediated by 2,2,2-trifluoroethanol has been developed, facilitating the condensation of unactivated esters and amines, furnishing both secondary and tertiary amides. The complete scope and limitations of the method are described, along with modified conditions for challenging substrates such as acyclic secondary amines and chiral esters with retention of chiral integrity

  已经开发了由2,2,2-三氟乙醇介导的催化酰胺化方案，可促进未活化的酯和胺的缩合，同时提供仲酰胺和叔酰胺。描述了该方法的完整范围和局限性，以及具有挑战性的底物（如无环仲胺和手性酯）的修饰条件，并保留了手性完整性。