N,N'-(naphthalene-2,3-diyl)bis(4-methylbenzenesulfonamide) | 99259-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-(naphthalene-2,3-diyl)bis(4-methylbenzenesulfonamide)
• 英文别名: 4-methyl-N-[3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]naphthalen-2-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 99259-82-2
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₄S₂
• 分子量: 466.582
• InChiKey: CFMUVTUJOVJBMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-(naphthalene-2,3-diyl)bis(4-methylbenzenesulfonamide) 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 在 氧气 、 palladium diacetate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 70.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以55%的产率得到(Z)-3,4-dimethyl-1,6-ditosyl-1,2,5,6-tetrahydronaphtho[2,3-b][1,4]diazocine
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）催化的共轭二烯的好氧分子间1,4胺化反应：区域选择性[4 + 4]环化反应，用于构建中环1,6-苯并重氮衍生物

  摘要：

  已经开发了共轭二烯的第一金属催化的氧化性分子间1，4-胺化。通过钯催化的分子间[4 + 4]环空反应构建了一系列中环化合物。氧气已成功代替现有的化学计量金属或高价碘试剂用作氧化剂。报告了20个实施例，并且对于大多数二胺和共轭二烯底物可以获得良好的产率和区域选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.05.053
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基萘 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到N,N'-(naphthalene-2,3-diyl)bis(4-methylbenzenesulfonamide)
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）催化的共轭二烯的好氧分子间1,2-胺化反应：合成四氢喹喔啉的区域和化学选择性[4 + 2]环。

  摘要：

  使用简单的磺酰基保护的邻苯二胺作为氮源，开发了Pd（II）催化的共轭二烯的好氧分子间1,2胺化反应，用于区域和化学选择性制备各种功能化的四氢喹喔啉。该方法学提供了直接和有效的四氢喹喔啉合成方法。将O 2用作化学计量的氧化剂，并将反应条件应用于一系列邻苯基苯二胺和共轭二烯。描述了35个实施例，并且对于大多数产物获得了良好的产率和选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00919

文献信息

• Aryl Bis-Sulfonamide Inhibitors of IspF from<i>Arabidopsis thaliana</i>and<i>Plasmodium falciparum</i>
  作者：Jonas Thelemann、Boris Illarionov、Konstantin Barylyuk、Julie Geist、Johannes Kirchmair、Petra Schneider、Lucile Anthore、Katharina Root、Nils Trapp、Adelbert Bacher、Matthias Witschel、Renato Zenobi、Markus Fischer、Gisbert Schneider、François Diederich

  DOI：10.1002/cmdc.201500382

  日期：2015.12

  4‐cyclodiphosphate synthase (IspF) is an essential enzyme for the biosynthesis of isoprenoid precursors in plants and many human pathogens. The protein is an attractive target for the development of anti‐infectives and herbicides. Using a photometric assay, a screen of 40 000 compounds on IspF from Arabidopsis thaliana afforded symmetrical aryl bis‐sulfonamides that inhibit IspF from A. thaliana (AtIspF)

  2-甲基赤藓糖醇2,4-环二磷酸合酶（IspF）是植物和许多人类病原体中类异戊二烯前体生物合成的必需酶。该蛋白是开发抗感染剂和除草剂的有吸引力的靶标。使用光度测定法，对拟南芥IspF上的40 000种化合物进行筛选，得到对称的芳基双磺酰胺，可抑制拟南芥（At IspF）和恶性疟原虫（Pf IspF）的IspF，IC 50值在微摩尔范围内。在邻-二磺酰胺结构基元是用于抑制活性至关重要。通过平行合成获得的最佳衍生物显示IC 50的1.4μ值米针对Pf的ISPF和240Ñ米针对在ISPF。在2kg ha -1的剂量下观察到大量除草活性。分子模型研究是针对新型非对称磺酰胺IspF抑制剂的发现进行计算机搜索的基​​础。发现设计的化合物在两位数的微摩尔IC 50范围内表现出抑制活性。
• A formal [4 + 2] annulation of diamines and prop-2-ynyl sulfonium salts for the synthesis of tetrahydroquinoxalines
  作者：Fei Xia、Yu-Qian Lu、Peng Sun、Qiu-Yan Guo、Qiao-Li Shi、Jun-Zhe Zhang、Chong Qiu

  DOI：10.1039/d2ob01590k

  日期：——

  A formal [4 + 2] annulation of diamines and prop-2-ynyl sulfonium salts was developed. This strategy enables efficient access to tetrahydroquinoxalines in excellent yields.

  开发了二胺和 prop-2-ynyl 硫盐的正式 [4 + 2] 环化反应。该策略能够以优异的收率有效地获得四氢喹喔啉。
• Stetter, Chemische Berichte, 1953, vol. 86, p. 161,165
  作者：Stetter

  DOI：——

  日期：——
• Mikiciuk-Olasik, Elzbieta; Kotelko, Barbara, Polish Journal of Chemistry, 1984, vol. 58, # 7-8-9, p. 877 - 880
  作者：Mikiciuk-Olasik, Elzbieta、Kotelko, Barbara

  DOI：——

  日期：——
• MIKICIUK-OLASIK, E.;KOTELKO, B., POL. J. CHEM., 1984, 58, N 7-9, 877-880
  作者：MIKICIUK-OLASIK, E.、KOTELKO, B.

  DOI：——

  日期：——