(Z)-trichloro(2-methylbut-2-en-1-yl)silane | 63812-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-trichloro(2-methylbut-2-en-1-yl)silane
• 英文别名: (Z)-trichloro(2,3-dimethylallyl)silane；(Z)-2-methylbutyltrichlorosilane；angelyltrichlorosilane；Trichloro[(z)-2-methyl-2-butenyl]silane；trichloro-[(Z)-2-methylbut-2-enyl]silane
• CAS: 63812-04-4
• 化学式: C₅H₉Cl₃Si
• 分子量: 203.571
• InChiKey: NUTQESLOQFENIR-HYXAFXHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-trichloro(2-methylbut-2-en-1-yl)silane 在 甲基锂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-Isopropenyloxy-4,4,5,5-tetramethyl-2-((Z)-2-methyl-but-2-enyl)-[1,3,2]dioxasilolane
  参考文献：
  名称：

  Tandem Aldol−Allylation and Aldol−Aldol Reactions with Ketone-Derived Enolsilanes:  Highly Diastereoselective Single-Step Synthesis of Complex Tertiary Carbinols

  摘要：

  A new tandem aldol-allylation reaction employing ketone-derived enolates has been developed that leads to the rapid, diastereoselective synthesis of tertiary carbinol containing fragments with relevance to polyketide natural product synthesis. In addition, the use of ketone-derived enolates has led to the development of a new tandem aldol-aldol reaction.

  DOI：

  10.1021/ja053593s
• 作为产物：
  描述：

  天然橡胶 在 二(氰基苯)二氯化钯 三氯硅烷 、 三苯基膦 作用下， 生成 (Z)-trichloro(2-methylbut-2-en-1-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  钯和铑的膦配合物催化1,3-二烯的区域选择性氢化硅烷化

  摘要：

  钯配合物使用氯代氢硅烷催化的异戊二烯的氢化硅烷化反应通过1,4-加成反应进行，仅得到Z -2-甲基丁烯-2-基硅烷，其立体化学是根据NMR光谱法观察到的核Overhauser效应确定的（NOE）。结果清楚地表明该反应是高度区域选择性和立体选择性的。另一方面，由铑配合物催化的反应得到主要产物3-甲基-丁烯-2-基硅烷，并伴有Z。-2-甲基丁烯-2-基硅烷，即反应的区域选择性与其他催化剂体系相反。在月桂烯和罗曼烯的氢化硅烷化中观察到相似的区域选择性，尽管明显的取代作用是明显的，尤其是在罗曼烯的情况下。提出了这些反应的可能机理。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)91720-0

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of Dibenzocyclooctadiene Lignan Natural Products
  作者：Robert S. Coleman、Srinivas Reddy Gurrala、Soumya Mitra、Amresh Raao

  DOI：10.1021/jo051525i

  日期：2005.10.1

  Full details of the asymmetric total syntheses of the dibenzocyclooctadiene lignans interiotherin A, angeloylgomisin R, gomisin O, and gomisin E (epigomisin O) are presented. The syntheses were based on a unified synthetic strategy involving a novel crotylation using the Leighton auxiliary that occurred with excellent asymmetric induction (>98:2 enantiomeric ratio), a diastereoselective hydroboration/Suzuki−Miyaura

  介绍了二苯并环辛二烯木脂素interotherotherin A，当归基gomisin R，gomisin O和gomisin E（epigomisin O）的不对称总合成的全部细节。合成基于统一的合成策略，该策略涉及使用Leighton助剂进行新的丁酰化，并具有出色的不对称诱导（> 98：2对映体比率），非对映选择性硼氢化/ Suzuki-Miyaura偶联反应序列以及对映非对映选择性联芳基铜酸酯偶联，其中发生了全部（> 20：1）立体声控制。从简单的芳香族前体分六步到八步完成了合成。
• Allylsilyl Propargyl Ethers as Substrates for Intramolecular Pauson–Khand Reactions
  作者：Salma Ishaq、Michael J. Porter

  DOI：10.1080/00397910500406120

  日期：2006.3.1

  Silyl ethers that are synthesized by coupling a propargylic alcohol with an allylsilyl chloride are shown to undergo sulfide-promoted Pauson-Khand reactions, affording bicyclic enones.
• Fleming, Ian; Lee, Duckhee, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 17, p. 2701 - 2709
  作者：Fleming, Ian、Lee, Duckhee

  DOI：——

  日期：——
• Vaisarova,V. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1978, vol. 43, p. 265 - 277
  作者：Vaisarova,V. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Stereospecific, Enantioselective Allylation of ?-Hydrazono Esters by Using Allyltrichlorosilanes with BINAP Dioxides as Neutral-Coordinate Organocatalysts
  作者：Chikako Ogawa、Masaharu Sugiura、Sh? Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.200461312

  日期：2004.12.3