4-methyl-3,6-dihydro-1,2-dioxin | 40560-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: 4-methyl-3,6-dihydro-1,2-dioxin
• 英文别名: 4-methyl-1,2-dioxane；4-methyl-3,6-dihydro-[1,2]dioxine；4-Methyl-3,6-dihydro-o-dioxin；4-Methyl-3,6-dihydro-1,2-dioxine
• CAS: 40560-08-5
• 化学式: C₅H₈O₂
• 分子量: 100.117
• InChiKey: OZVBSVFWMRKTHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-108 °C
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-3,6-dihydro-1,2-dioxin 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 溴乙烷 、 三溴化磷 、 magnesium 、 sodium iodide 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (Z)-4-methyl-4-octene-1,7-diyne
  参考文献：
  名称：

  1的合成ħ -Cyclopropa [ b ]萘通过的陷印ö -Benzoquinodimethanes

  摘要：

  通过用1-溴-2-氯环丙烯5拦截适当取代的邻喹啉甲烷3，然后加合物脱氢卤化，合成了1 H-环丙烷[ b ]萘（10a）和3-甲基或二甲基衍生物。所述Ô -quinodimethane衍生物3依次从该二炔得到7通过碱诱导的异构化，以bisallenes 8和热电环化环合。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680423
• 作为产物：
  描述：

  天然橡胶 在 oxygen 、 rose bengal 作用下， 以 甲醇 、 一氟三氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以50%的产率得到4-methyl-3,6-dihydro-1,2-dioxin
  参考文献：
  名称：

  无环共轭二烯的敏化光氧合

  摘要：

  研究了多种无环1,3-二烯的敏化光氧合。单线态氧在无环共轭二烯上的1,4-环加成反应与立体特异性的热Diels-Alder反应以及取代基的空间和电子效应密切相关。单线态氧对共轭二烯和分离的CC双键的反应顺序如下：三取代单烯烃> 2-取代的1,3-二烯>二取代单烯烃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96586-x

文献信息

• Dihydroxylation of 4-Substituted 1,2-Dioxines: A Concise Route to Branched Erythro Sugars
  作者：Tony V. Robinson、Daniel Sejer Pedersen、Dennis K. Taylor、Edward R. T. Tiekink

  DOI：10.1021/jo900669u

  日期：2009.7.17

  The synthesis of 2-C-branched erythritol derivatives, including the plant sugar (+/-)-2-C-methylerythritol 2, was achieved through a dihydroxylation/reduction sequence on a series of 4-substituted 1,2-dioxines 3. The asymmetric dihydroxylation of 1,2-dioxines was examined, providing access to optically enriched dihydroxy 1,2-dioxanes 4. The synthesized 1,2-dioxanes were converted to other erythro sugar analogues and tetrahydrofurans through controlled cleavage of the endoperoxide linkage.
• MATSUMOTO, MASAKATSU;DOBASHI, SATOSHI;KURODA, KEIKO;KONDO, KIYOSI, TETRAHEDRON, 1985, 41, N 11, 2147-2154
  作者：MATSUMOTO, MASAKATSU、DOBASHI, SATOSHI、KURODA, KEIKO、KONDO, KIYOSI

  DOI：——

  日期：——
• MUELLER, P.;RODRIGUEZ, D., HELV. CHIM. ACTA, 1985, 68, N 4, 975-980
  作者：MUELLER, P.、RODRIGUEZ, D.

  DOI：——

  日期：——
• Sensitized photo-oxygenation of acyclic conjugated dienes
  作者：Masakatsu Matsumoto、Satoshi Dobashi、Keiko Kuroda、Kiyosi Kondo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96586-x

  日期：1985.1

  Sensitized photo-oxygenation of a wide variety of acyclic 1,3-dienes was investigated. The 1,4-cycloaddition of singlet oxygen to acyclic conjugated dienes was closely related to the thermal Diels-Alder reaction in stereospecificity, and steric and electronic effects of substituents. Reactivity order of singlet oxygen toward conjugated dienes and isolated C—C double bonds was exhibited as follows:

  研究了多种无环1,3-二烯的敏化光氧合。单线态氧在无环共轭二烯上的1,4-环加成反应与立体特异性的热Diels-Alder反应以及取代基的空间和电子效应密切相关。单线态氧对共轭二烯和分离的CC双键的反应顺序如下：三取代单烯烃> 2-取代的1,3-二烯>二取代单烯烃。
• Synthesis of 1<i>H</i>-Cyclopropa[<i>b</i>]naphthalenes<i>via</i>Trapping of<i>o</i>-Benzoquinodimethanes
  作者：Paul Müller、Domingo Rodriguez

  DOI：10.1002/hlca.19850680423

  日期：1985.6.26

  1H-Cyclopropa[b]naphthalene (10a) and 3-methyl or dimethyl derivatives have been synthesized by interception of appropriately substituted o-quinodimethanes 3 with 1-bromo-2-chlorocyclopropene 5, and subsequent dehydrohalogenation of the adducts. The o-quinodimethane derivatives 3 in turn were obtained from the diynes 7via base-induced isomerization to bisallenes 8 and thermal electrocyclic ring closure

  通过用1-溴-2-氯环丙烯5拦截适当取代的邻喹啉甲烷3，然后加合物脱氢卤化，合成了1 H-环丙烷[ b ]萘（10a）和3-甲基或二甲基衍生物。所述Ô -quinodimethane衍生物3依次从该二炔得到7通过碱诱导的异构化，以bisallenes 8和热电环化环合。