5-(3-氯丙基)-5H-二苯并[b,f]氮杂卓 | 51551-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 中文名称: 5-(3-氯丙基)-5H-二苯并[b,f]氮杂卓
• 英文名称: 5-(3-chloropropyl)-5H-dibenzo[b,f]azepine
• 英文别名: N-(chloropropyl)iminostilbene；5-(3-chloro-propyl)-5H-dibenzo[b,f]azepine；N-<3-Chlor-propyl>-<2.2'>imino-stilben；5-(3-Chlor-propyl)-5H-dibenzazepin；N-(3-Chlorpropyl)-dibenzazepin；11-(3-chloropropyl)benzo[b][1]benzazepine
• CAS: 51551-40-7
• 化学式: C₁₇H₁₆ClN
• 分子量: 269.774
• InChiKey: BYWPWUMQXKGILM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-1-氧杂-3,8-二氮杂螺[4.5]癸烷-2,4-二酮 、 5-(3-氯丙基)-5H-二苯并[b,f]氮杂卓 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 生成 8-(3-dibenzo[b,f]azepin-5-yl-propyl)-3-methyl-1-oxa-3,8-diaza-spiro[4.5]decane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Studies on psychotropic agents. I. Synthesis of 3,8-disubstituted-1-oxa-3,8-diazaspiro(4,5)decan-2,4-dione derivatives.

  摘要：

  为了进行药理测试，合成了一系列3,8-二取代-1-氧杂-3,8-二氮杂螺[4,5]癸烷-2,4-二酮(XI)。3-取代-8-苄基化合物(IIIb-h)是XI的中间体，通过以下三种方法制备： 1) 甲基1-苄基-4-羟基异哌啶酸酯(II)与尿素缩合，随后进行烷基化 2) 将II与异氰酸酯反应 3) 1-苄基-4-氰基-4-哌啶醇(I)与异氰酸酯反应，然后水解 最后一种方法不如前两种方法。III脱苄基还原后与适当的卤化物缩合得到XI。在合成的化合物(XI)中，8-[3-(2-氯吩噻嗪-10-基)丙基]-3-甲基化合物(XIa)具有优异的中枢神经系统抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.1179
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-氯丙烷 、 亚氨基芪 生成 5-(3-氯丙基)-5H-二苯并[b,f]氮杂卓
  参考文献：
  名称：

  BRYK, W.;FRACZCZAK, B.;KROL, J.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Determination of the chemical structure of potential organic impurities occurring in the drug substance opipramol
  作者：Luboch、Wagner-Wysiecka、Jamrogiewicz、Szczygelska-Tao、Magielka、Biernat

  DOI：10.1691/ph.2010.9309

  日期：——

  The tricyclic antipsychotic and antidepressant drug opipramol (opipramole) was examined with regard to the chemical structure of its organic impurities. Impurities were isolated from the technical product by chromatographic methods and their chemical structures were established by 1H NMR, MS and FTIR and further confirmed by comparison with commercially available products or with products obtained by independent synthesis, and in one case additionally by X-ray structure analysis.

  对三环抗精神病和抗抑郁药物奥匹哌醇（opipramole）的有机杂质的化学结构进行了研究。通过色谱法从技术产品中分离出了杂质，并通过 1H-核磁共振、质谱和傅立叶变换红外光谱确定了它们的化学结构，还通过与市售产品或通过独立合成获得的产品进行比较，以及在一种情况下通过 X 射线结构分析进一步确认了它们的化学结构。
• Phase transfer catalysis in<i>N</i>-alkylations of the pharmaceutical intermediates 5<i>H</i>-dibenz[<i>b,f</i>]azepine and 5<i>H</i>-10,11-dihydrodibenz[<i>b,f</i>]azepine
  作者：Igal Gozlan、Marc Halpern、Mordecai Rabinovitz、David Avnir、David Ladkani

  DOI：10.1002/jhet.5570190667

  日期：1982.11

  The two title compounds were alkylated under very mild phase-transfer-catalysis conditions. Differences in reactivities of the two heterocyclic nucleophiles, and in the reactivities of various alkyl halides are discussed.

  在非常温和的相转移催化条件下将两种标题化合物烷基化。讨论了两种杂环亲核试剂的反应性以及各种烷基卤化物的反应性的差异。
• TASHIRO, CHIAKI;HORII, ICHIRO;FUKUDA, TAKEMI, YAKUGAKU DZASSI, 109,(1989) N, S. 93-102
  作者：TASHIRO, CHIAKI、HORII, ICHIRO、FUKUDA, TAKEMI

  DOI：——

  日期：——
• GOZLAN, I.;HALPERN, M.;RABINOVITZ, M.;AVNIR, D.;LADKANI, D., J. HETEROCYCL. CHEM., 1982, 19, N 6, 1569-1571
  作者：GOZLAN, I.、HALPERN, M.、RABINOVITZ, M.、AVNIR, D.、LADKANI, D.

  DOI：——

  日期：——
• KAWASHIMA K.; KAWANO Y., CHEM. AND PHARM. BULL. <CPBT-AL>, 1976, 24, NO 11, 2751-2760
  作者：KAWASHIMA K.、 KAWANO Y.

  DOI：——

  日期：——