5-(3-氯丙氧基)-3,4-二氢-1(2H)-异喹啉酮 | 129075-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5-(3-氯丙氧基)-3,4-二氢-1(2H)-异喹啉酮
• 中文别名: 5-(3-氯-丙氧基)-3,4-二氢-2H-异喹啉-1-酮
• 英文名称: 3,4-dihydro-5-(3-chloropropoxy)-1(2H)-isoquinolinone
• 英文别名: 5-(3-chloropropoxy)-3,4-dihydro-1(2H)-isoquinolinone；5-(3-Chloro-propoxy)-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one；5-(3-chloropropoxy)-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one
• CAS: 129075-87-2
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO₂
• 分子量: 239.702
• InChiKey: FUUKBECTHHFBKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶 、 5-(3-氯丙氧基)-3,4-二氢-1(2H)-异喹啉酮 在 氯仿 、 碳酸氢钠 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 40.0h， 以to provide 0.44 g (61%) of the desired product的产率得到3,4-dihydro-5-[3-(1-piperidinyl)propoxy]-1(2H)-isoquinolinone
  参考文献：
  名称：

  Substituted dihydroisoquinolinones and related compounds as potentiators

  摘要：

  本发明涉及公式##STR1## 的异喹啉酮的选择性、新颖性和已知类似物，以及其药学上可接受的盐；新颖的药物组合物；以及一种增强对肿瘤细胞的致死效果的方法，该方法涉及DNA损伤活性的治疗，例如电离辐射或化学治疗药物。

  公开号：

  US05177075A1
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二羟基异喹啉 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-(3-氯丙氧基)-3,4-二氢-1(2H)-异喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢-1（2 H）-异喹啉酮的合成

  摘要：

  介绍了制备规模合成目标3,4-dihydro-1（2 H）-isoquinolinones 1-3的方法。通过Schmidt重排在容易获得的茚满酮前体上制备化合物1和2，但是总产率较低。制备这类化合物的更好方法是通过Curtius重排序列大规模合成2来举例说明。因此，在三丁胺存在下，由前体8原位形成的异氰酸苯乙烯基异氰酸酯进行高温热环化反应，得到相应的1（2 H）-异喹啉酮（9 ）。9的催化氢化以65％的总收率提供了所需的3,4-二氢-5-甲基-1（2 H）-异喹啉酮（2）。将市售的5-羟基-1（2H）-异喹啉酮前体10进行类似的还原，然后进行O-烷基化/胺化序列，以良好的总产率得到了靶3。路线行进通过Curtius重排被推荐用于其它的3,4-二氢-1-（2-的大规模合成ħ）-异喹啉酮。仅当使苯甲环内的取代基或敏感官能团失活导致中间体异氰酸酯的高温闭环效率低下时，才可以选择施密特重排方案。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380424

文献信息

• Substituted dihydroisoquinolinones and related compounds as potentiators of the lethal effects of radiation and certain chemotherapeutic agents; selected compounds, analogs and process
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0355750B1

  公开（公告）日：1995-01-25
• US5177075A
  申请人：——

  公开号：US5177075A

  公开（公告）日：1993-01-05
• Substituted dihydroisoquinolinones and related compounds as potentiators
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05177075A1

  公开（公告）日：1993-01-05

  The invention is selected, novel, and known analogs of isoquinolinones of the formula ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof; novel pharmaceutical compositions; and a method for enhancing the lethal effects for tumor cells to treatment having DNA damaging activity such as ionizing radiation or with chemotherapeutic agents.

  这项发明涉及选择的、新颖的、以及已知的异喹啉酮类化合物及其药学上可接受的盐；新颖的药物组合物；以及一种增强对肿瘤细胞的致命效应的方法，该方法包括对具有DNA损伤活性的治疗方法进行增强，例如电离辐射或化疗药物。
• Synthesis of 3,4-dihydro-1(2<i>H</i>)-isoquinolinonesxs
  作者：H. D. Hollis Showalter、Anthony D. Sercel、Michael A. Stier、William R. Turner

  DOI：10.1002/jhet.5570380424

  日期：2001.7

  available 5-hydroxy-1(2H)-isoquinolinone precursor 10 followed by an O-alkylation/amination sequence gave target 3 in good overall yield. The route proceeding via the Curtius rearrangement is recommended for large scale synthesis of other 3,4-dihydro-1(2H)-isoquinolinones. Only when deactivating substituents or sensitive functionality within the benzenoid ring render the high temperature ring closure of the

  介绍了制备规模合成目标3,4-dihydro-1（2 H）-isoquinolinones 1-3的方法。通过Schmidt重排在容易获得的茚满酮前体上制备化合物1和2，但是总产率较低。制备这类化合物的更好方法是通过Curtius重排序列大规模合成2来举例说明。因此，在三丁胺存在下，由前体8原位形成的异氰酸苯乙烯基异氰酸酯进行高温热环化反应，得到相应的1（2 H）-异喹啉酮（9 ）。9的催化氢化以65％的总收率提供了所需的3,4-二氢-5-甲基-1（2 H）-异喹啉酮（2）。将市售的5-羟基-1（2H）-异喹啉酮前体10进行类似的还原，然后进行O-烷基化/胺化序列，以良好的总产率得到了靶3。路线行进通过Curtius重排被推荐用于其它的3,4-二氢-1-（2-的大规模合成ħ）-异喹啉酮。仅当使苯甲环内的取代基或敏感官能团失活导致中间体异氰酸酯的高温闭环效率低下时，才可以选择施密特重排方案。