(Z)-HFC CFZnI由活性
锌粉和(Z)-HFC CFI立体选择性合成,后者依次由
三氟氯乙烯合成。与(E)-HFC CFZnI相比,就(Z)-HFC CFZnI的制备而言,在缓慢的
金属化和副产物的形成方面更具挑战性,并且其与芳基
碘化物的偶合反应较慢且不完全。在对Negishi偶联的改进中,由芳基
碘化物和(Z)-HFC CFZnI在Pd(PPh 3)4的共催化下,在温和条件下以良好至极好的立体定向制备了(E)-α,β-二
氟苯乙烯/
铜(I)Br。实验研究和机制合理化表明,Cu(I)Br将是游离
配体的清除剂,以促进Pd(PPh 3)2的形成,并且是易位过程的
配体供应商。或者,对(Z)-HFC CFSnBu 3和具有吸电子基团的芳基
碘化物进行Stille-Liebiskind偶联,得到(E)-α,β-二
氟苯乙烯。