[(p-chlorobenzyl)oxy]acetaldehyde | 488123-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(p-chlorobenzyl)oxy]acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(4-Chlorophenyl)methoxy]acetaldehyde
• CAS: 488123-96-2
• 化学式: C₉H₉ClO₂
• 分子量: 184.622
• InChiKey: LYBQCWDKIOEVHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(p-chlorobenzyl)oxy]acetaldehyde 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (Z)-1-chloro-4-((styryloxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  （Ž）α-Alkoxyacetoaldehydes的-选择性烯醇三氟甲磺酸：应用（合成ž经由交叉偶联反应） -烯丙基醇，[1,2] -Wittig重排

  摘要：

  α-烷氧基乙醛向相应的（Z）-乙烯基三氟甲磺酸酯的立体选择性转化是通过用三氟甲苯苯基酯和DBU处理而实现的。立体化学由“顺效应”解释，“顺效应”主要归因于σ→π*相互作用。通过过渡金属催化的交叉偶联反应和[1,2] -Wittig重排，将获得的β-烷氧基乙烯基三氟甲磺酸酯用于结构多样的（Z）-烯丙基醇的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00647
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苄溴 在 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 [(p-chlorobenzyl)oxy]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  蛋白激酶B的异喹啉5磺酰胺抑制剂的基于结构的设计。

  摘要：

  研究了新型PKB异喹啉5磺酰胺抑制剂作为潜在抗肿瘤药的基于结构的药物设计。鉴定并模拟了线性原型的结合构象的约束吡咯烷类似物，并通过与相关蛋白PKA的共晶体结构测定进行了研究。观察到具有相似总体构象的抑制剂之间结合模式的详细变化。该系列中的强效PKB抑制剂在细胞测定中抑制GSK3beta磷酸化，与细胞中PKB激酶活性的抑制一致。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.09.055

文献信息

• Chiral 2,6-Bis(oxazolinyl)pyridine−Rare Earth Metal Complexes as Catalysts for Highly Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of 2-Benzopyrylium-4-olates
  作者：Hiroyuki Suga、Kei Inoue、Shuichi Inoue、Akikazu Kakehi、Motoo Shiro

  DOI：10.1021/jo049007f

  日期：2005.1.1

  enantioselectivity were obtained in 1,3-dipolar cycloadditions of 2-benzopyrylium-4-olate generated from the Rh2(OAc)4-catalyzed decomposition of o-methoxycarbonyl-α-diazoacetophenone. This reaction utilized chiral 2,6-bis(oxazolinyl)pyridine (Pybox)−rare earth metal triflate complexes as chiral Lewis acid catalysts. The reactions with several benzyloxyacetaldehyde derivatives catalyzed by a Sc(III)−Pybox-i-Pr

  从Rh 2（OAc）4催化的邻甲氧基羰基-α-二重氮苯乙酮的分解反应生成的2-苯并吡啶-4-醇酸酯的1，3-偶极环加成反应中，获得了显着水平的对映选择性。该反应利用手性2，6-双（恶唑啉基）吡啶（Pybox）-稀土金属三氟甲磺酸盐配合物作为手性路易斯酸催化剂。由Sc（III）-Pybox- i- Pr配合物（10 mol％）催化的几种苄氧基乙醛衍生物的反应顺利进行，以高对映选择性（至多93％ee）选择性地产生内加合物。对于与丙酮酸苄酯的反应，Sc（III）-Pybox- i-Pr复合物（10摩尔％）的三氟乙酸（10摩尔％）的存在下有效地催化的反应，得到外-adduct同时具有高diastereo-和对映选择性（94％ee）的。该催化体系可有效地用于与其他几种具有高外向和对映选择性（高达95％ee）的α-酮酸酯的反应。与用羰基化合物的反应，镱（III）-Pybox-PH复合物（10摩尔％）被
• Structure-based design of isoquinoline-5-sulfonamide inhibitors of protein kinase B
  作者：Ian Collins、John Caldwell、Tatiana Fonseca、Alastair Donald、Vassilios Bavetsias、Lisa-Jane K. Hunter、Michelle D. Garrett、Martin G. Rowlands、G. Wynne Aherne、Thomas G. Davies、Valerio Berdini、Steven J. Woodhead、Deborah Davis、Lisa C.A. Seavers、Paul G. Wyatt、Paul Workman、Edward McDonald

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.09.055

  日期：2006.2

  Structure-based drug design of novel isoquinoline-5-sulfonamide inhibitors of PKB as potential antitumour agents was investigated. Constrained pyrrolidine analogues that mimicked the bound conformation of linear prototypes were identified and investigated by co-crystal structure determinations with the related protein PKA. Detailed variation in the binding modes between inhibitors with similar overall

  研究了新型PKB异喹啉5磺酰胺抑制剂作为潜在抗肿瘤药的基于结构的药物设计。鉴定并模拟了线性原型的结合构象的约束吡咯烷类似物，并通过与相关蛋白PKA的共晶体结构测定进行了研究。观察到具有相似总体构象的抑制剂之间结合模式的详细变化。该系列中的强效PKB抑制剂在细胞测定中抑制GSK3beta磷酸化，与细胞中PKB激酶活性的抑制一致。
• (<i>Z</i>)-Selective Enol Triflation of α-Alkoxyacetoaldehydes: Application to Synthesis of (<i>Z</i>)-Allylic Alcohols via Cross-Coupling Reaction and [1,2]-Wittig Rearrangement
  作者：Fumiya Kurosawa、Takeo Nakano、Takahiro Soeta、Kohei Endo、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00647

  日期：2015.6.5

  corresponding (Z)-vinyl triflates was achieved by treatment with phenyl triflimide and DBU. The stereochemistry was explained by the “syn-effect,” which was attributed primarily to an σ → π* interaction. The β-alkoxy vinyl triflates obtained were applied to the stereoselective synthesis of structurally diverse (Z)-allylic alcohols via transition metal-catalyzed cross-coupling reaction and [1,2]-Wittig

  α-烷氧基乙醛向相应的（Z）-乙烯基三氟甲磺酸酯的立体选择性转化是通过用三氟甲苯苯基酯和DBU处理而实现的。立体化学由“顺效应”解释，“顺效应”主要归因于σ→π*相互作用。通过过渡金属催化的交叉偶联反应和[1,2] -Wittig重排，将获得的β-烷氧基乙烯基三氟甲磺酸酯用于结构多样的（Z）-烯丙基醇的立体选择性合成。