1-naphthylmethyl phenylacetate | 36707-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-naphthylmethyl phenylacetate
• 英文别名: α-Naphthyl-methylphenylacetat；Naphthylmethyl phenylacetate；naphthalen-1-ylmethyl 2-phenylacetate
• CAS: 36707-29-6
• 化学式: C₁₉H₁₆O₂
• 分子量: 276.335
• InChiKey: HKCSVXZIBWEKEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.0±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-naphthylmethyl phenylacetate 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1,2-二(1-萘基)乙烷
  参考文献：
  名称：

  Mechanistic and synthetic studies in organic photochemistry. XII. Photodecarboxylation of esters. Photolysis of .alpha.- and .beta.-naphthalenemethyl derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00824a035
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醇 、 苯乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-naphthylmethyl phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  苯乙酸和 3-苯丙酸的取代 1-萘基甲酯的光化学：自由基对、离子对和 Marcus 电子转移

  摘要：

  苯乙酸 (3a-k) 和 3-苯基丙酸 (5a-c) 酸的环取代 1-萘基甲酯已在甲醇溶剂中光解。这些反应的主要产物来自两个关键中间体，即 1-萘甲基自由基/酰氧基自由基对和 1-萘甲基阳离子/羧酸根阴离子对。在从酰氧基中失去二氧化碳后，自由基对导致形成笼内偶联产物 8a-k 和 10a-c。离子对导致甲基醚 6a-k 和羧酸 7 和 9

  DOI：

  10.1021/ja00059a012

文献信息

• Control of product distribution by Marcus type electron-transfer rates for the radical pair generated in benzylic ester photochemistry
  作者：Dayal P. DeCosta、James A. Pincock

  DOI：10.1021/ja00206a045

  日期：1989.11

  Photolyse de benzeneacetates d'alcoxy naphtylmethyle-1 et de methyl-9 fluorenecarboxylate-9 de methoxy-4 naphtylmethyle-1

  光解苯乙酸盐 d'alcoxynaphtylmethyle-1 et demethyl-9 fluorenecarboxylate-9 de methoxy-4naphtylmethyle-1
• Copper on charcoal: Cu⁰ nanoparticle catalysed aerobic oxidation of α-diazo esters
  作者：Rong Zhao、Jiangge Teng、Zhiwei Wang、Wenwen Dong、Jia Lin、Changhu Chu

  DOI：10.1039/d1ob00811k

  日期：——

  By using a charcoal supported nano Cu0 catalyst (Cu/C), a highly efficient oxidation of α-diazo esters to α-ketoesters with molecular oxygen as the sole oxidant has been developed. In the presence of the Cu/C catalyst, 2-aryl-α-diazo esters with both electron-donating and electron-withdrawing groups can be oxidized to the corresponding α-ketoesters efficiently. Furthermore, this Cu/C catalyst can catalyse

  通过使用木炭负载纳米Cu 0催化剂（Cu / C），已开发出一种以分子氧为唯一氧化剂将α-重氮酯高效氧化为α-酮酯的方法。在Cu/C催化剂存在下，具有给电子基团和吸电子基团的2-芳基-α-重氮酯可以有效地氧化成相应的α-酮酯。此外，该Cu/C催化剂可以催化芳基α-重氮酯与水反应生成芳基酮酯、2-芳基-2-羟基乙酸酯和2-芳基乙酸酯。在这种情况下，水被α-重氮酯分解，重氮基团被水中的氧或氢原子取代。机理研究表明，α-重氮酯与氧的反应通过自由基途径进行。在 2,2,6,6-四甲基哌啶氮氧化物存在下，α-重氮酯与氧的反应被显着抑制。此外，通过同位素示踪法研究了α-重氮酯与水的反应，GCMS检测表明α-重氮酯与水发生了歧化反应。
• Rates of decarboxylation of acyloxy radicals formed in the photocleavage of substituted 1-naphthylmethyl alkanoates
  作者：James W. Hilborn、James A. Pincock

  DOI：10.1021/ja00007a049

  日期：1991.3

  Rates of decarboxylation (k(CO2)R) have been estimated for the acyloxy radicals 7a-f formed in the photolysis of substituted 1-naphthylmethyl alkanoates 6a-f. These rates are based on a proposed mechanism involving initial carbon-oxygen homolytic bond cleavage from the excited singlet state. The products are formed by two competing pathways: electron transfer in the radical pair to give an ion pair and decarboxylation. Measured product yields along with an estimate of the electron-transfer rate (k(ET)) allow calculation of k(CO2)R as a function of R. The values obtained are the following (R, k (10(9) s-1)): CH3, < 1.3; CH3CH2, 2.0; (CH3)2CH, 6.5; (CH3)3C, 11; PhCH2, 5.0; PhCH2CH2, 2.3.
• Hilborn, James W.; Pincock, James A., Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 3, p. 992 - 999
  作者：Hilborn, James W.、Pincock, James A.

  DOI：——

  日期：——
• Photochemistry of substituted 1-naphthylmethyl esters of phenylacetic and 3-phenylpropanoic acid: radical pairs, ion pairs, and Marcus electron transfer
  作者：Dayal P. DeCosta、James A. Pincock

  DOI：10.1021/ja00059a012

  日期：1993.3

  The ring-substituted 1-naphthylmethyl esters of phenylacetic (3a-k) and 3-phenylpropanoic (5a-c) acid have been photolyzed in methanol solvent. The major products of these reactions are derived from two critical intermediates, the 1-naphthylmethyl radical/acyloxy radical pair and the 1-naphthylmethyl cation/carboxylate anion ion pair. The radical pair results in formation of the in-cage coupled products

  苯乙酸 (3a-k) 和 3-苯基丙酸 (5a-c) 酸的环取代 1-萘基甲酯已在甲醇溶剂中光解。这些反应的主要产物来自两个关键中间体，即 1-萘甲基自由基/酰氧基自由基对和 1-萘甲基阳离子/羧酸根阴离子对。在从酰氧基中失去二氧化碳后，自由基对导致形成笼内偶联产物 8a-k 和 10a-c。离子对导致甲基醚 6a-k 和羧酸 7 和 9