(2-aminophenyl)(naphthalen-2-yl)methanone | 54537-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-aminophenyl)(naphthalen-2-yl)methanone
• 英文别名: 2-(2-Amino-benzoyl)-naphthalin；2-(2-Aminobenzoyl)naphthalene；(2-aminophenyl)-naphthalen-2-ylmethanone
• CAS: 54537-96-1
• 化学式: C₁₇H₁₃NO
• 分子量: 247.296
• InChiKey: AIGSERPPCWZXIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106 °C
• 沸点：
  478.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-aminophenyl)(naphthalen-2-yl)methanone 生成 2-((naphthalen-2-yl)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Huisgen,R.; Zahler,W.D., Chemische Berichte, 1963, vol. 96, p. 747 - 764

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-萘基)吲哚 在 氧气 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以54%的产率得到(2-aminophenyl)(naphthalen-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  2-Arylindoles：2-氨基二苯甲酮的无过渡金属合成的新途径

  摘要：

  在O 2气球气氛下，在DMSO中由易于获得的2-芳基吲哚合成了各种2-氨基二苯甲酮。合成过程无需借助过渡金属催化剂或对湿气敏感的2-芳基吲哚有机金属试剂进行。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10796
• 作为试剂：
  描述：

  苯酐 在 (2-aminophenyl)(naphthalen-2-yl)methanone 、 二苯基膦叠氮化物 、 碘 、 magnesium 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 (5Z,11Z)-6,12-di(naphthalen-2-yl)dibenzo[b,f][1,5]diazocine
  参考文献：
  名称：

  催化不对称合成固有手性鞍形二苯并[b,f][1,5]二氮杂辛†

  摘要：

  二苯并[ b , f ][1,5]二氮杂辛是一类八元杂环化合物，具有独特的刚性鞍状结构并具有固有的手性。在这项研究中，我们报告了一种方便、直接的方法，通过手性磷酸催化 2-酰基苯并异氰酸酯的二聚，催化对映选择性合成这些独特的手性分子。值得注意的是，添加相应的2-酰基苯胺作为助催化剂显着提高了这些反应的效率，并且简单的相分离操作导致产物具有优异的对映体纯度。进行实验研究是为了阐明这些反应背后的机制，并根据研究结果提出合理的反应机制。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202400243

文献信息

• Reactivity of 2,1-Benzisoxazole in Palladium-Catalyzed Direct Arylation with Aryl Bromides
  作者：Mohand Aidene、Fatma Belkessam、Jean-François Soulé、Henri Doucet

  DOI：10.1002/cctc.201600047

  日期：2016.4.20

  The Pd‐catalyzed direct arylation of 2,1‐benzisoxazole with aryl bromides to access 3‐arylbenzoisoxazoles proceeds in moderate‐to‐high yields with 1 mol % Pd(OAc)2 or 2 mol % PdCl(C3H5)(dppb) (dppb=1,4‐bis(diphenylphosphino)butane) as the catalysts and KOAc as an inexpensive base. A wide variety of (hetero)aryl bromides have been employed successfully. Moreover, arylations followed by benzisoxazole

  Pd催化2,1-苯并恶唑与芳基溴的直接芳基化反应以生成3-芳基苯并异恶唑，其产率为中至高，产率为1 mol％Pd（OAc）2或2 mol％PdCl（C 3 H 5）（dppb ）（dppb = 1,4-双（二苯基膦基）丁烷）作为催化剂，KOAc作为便宜的碱。已经成功地使用了各种各样的（杂）芳基溴化物。此外，芳基化反应后再开苯并异恶唑开环，仅需两个步骤即可制备2-氨基二苯甲酮。
• 1-(2′-Anilinyl)prop-2-yn-1-ol Rearrangement for Oxindole Synthesis
  作者：Prasath Kothandaraman、Bing Qin Koh、Taweetham Limpanuparb、Hajime Hirao、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1002/chem.201202606

  日期：2013.2.4

  on NIS (N‐iodosuccinimide)‐mediated cycloisomerization reactions of 1‐(2′‐anilinyl)prop‐2‐yn‐1‐ols to gem‐3‐(diiodomethyl)indolin‐2‐ones and 2‐(iodomethylene)indolin‐3‐ones has been developed. The reactions were shown to be chemoselective, with secondary and tertiary alcoholic substrates exclusively giving the 3‐ and 2‐oxindole products, respectively. In the case of the latter, the transformation features

  依赖于NIS（A合成方法Ñ碘代丁二酰亚胺）丙-2-炔-1-醇向1-（2'-苯胺基） -介导的反应环异构宝石-3-（二碘甲基）二氢吲哚-2-酮和2- （碘亚甲基）吲哚-3-酮已被开发出来。反应被证明是化学选择性的，仲和叔醇底物分别专门提供3-和2-氧吲哚产物。对于后者，该转换具有前所未有的双重1,2-OH和1,2-烷基迁移中继。基于拟议的碘氨基环化物质的密度泛函理论（DFT）计算提供了对产物选择性这一独特差异的见解。
• Palladium-catalyzed synthesis of polysubstituted quinolines from 2-amino aromatic ketones and alkynes
  作者：Wang Zhou、Jianhua Lei

  DOI：10.1039/c4cc00939h

  日期：——

  A palladium-catalyzed one-pot method for the synthesis of quinolines from commercial or readily available 2-amino aromatic ketones and alkynes is reported for the first time. This transformation offers an alternative method for the synthesis of polysubstituted quinoline.

  首次报道了钯催化的一锅法，由市售或易于获得的2-氨基芳族酮和炔烃合成喹啉。这种转化为合成多取代喹啉提供了另一种方法。
• Synthesis of 3-Sulfonylamino Quinolines from 1-(2-Aminophenyl) Propargyl Alcohols through a Ag(I)-Catalyzed Hydroamination, (2 + 3) Cycloaddition, and an Unusual Strain-Driven Ring Expansion
  作者：Yalla Kiran Kumar、Gadi Ranjith Kumar、Thota Jagadeshwar Reddy、Balasubramanian Sridhar、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00832

  日期：2015.5.1

  We describe herein a silver-catalyzed conversion of 1-(2-aminophenyl)-propargyl alcohols to 4-substituted 3-tosylaminoquinolines using TsN3 as an amino surrogate. Controlled reactions reveal the pathway consisting of Ag(I)-catalyzed 5-exo-dig cyclization, catalyst-free (2 + 3) cycloaddition, and ring-expansive rearrangement via nitrogen expulsion. As a support study, we show that the cyclic enamines

  我们在本文中描述了使用TsN 3作为氨基替代物将银催化的1-（2-氨基苯基）-炔丙基醇向4-取代的3-甲苯磺酰基氨基喹啉的银催化转化。受控的反应揭示了由Ag（I）催化的5- exo - dig环化，无催化剂的（2 + 3）环加成和通过氮驱出的环膨胀重排组成的途径。作为一项支持研究，我们证明了在类似条件下的环状烯胺会通过C-C键迁移而产生am。
• I₂-Catalyzed Aerobic Oxidative C(sp³)–H Amination/C–N Cleavage of Tertiary Amine: Synthesis of Quinazolines and Quinazolinones
  作者：Yizhe Yan、Ying Xu、Bin Niu、Huifang Xie、Yanqi Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00474

  日期：2015.6.5

  An iodine-catalyzed oxidative C(sp3)–H amination/C–N cleavage of tertiary amines couducted under an oxygen atmosphere has been developed and affords a route to quinazolines and quinazolinones in good to excellent yields via a domino ring annulation. The method is metal-free, peroxide-free, and operationally simple to implement with a wide scope of substrates and represents a new avenue for multiple

  在氧气气氛下，碘催化的氧化叔胺的C（sp 3）-H胺化/ C-N氧化催化氧化反应已被开发出来，并通过多米诺环化法提供了一条以优异的产率获得喹唑啉和喹唑啉酮的途径。该方法无金属，无过氧化物，并且操作简便，可在多种基材上实施，为形成多个C–N键形成了新途径。