2-(hydroxyimino)-2-phenylacetic acid | 704-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(hydroxyimino)-2-phenylacetic acid
• 英文别名: α-Hydroxyimino-phenylessigsaeure；2-hydroxyimino-2-phenylacetic acid
• CAS: 704-18-7
• 化学式: C₈H₇NO₃
• 分子量: 165.148
• InChiKey: NRNOFFFWOYJUCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxyimino)-2-phenylacetic acid 在 氢氧化钾 、 chromium(II) acetate 、 L-组氨酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-氨基-2-苯基乙酸
  参考文献：
  名称：

  天然氨基酸的Cr（II）配合物不对称合成氨基酸

  摘要：

  α-氨基酸肟前体的C，N双键的化学计量还原是在水性介质中通过天然氨基酸的Cr（II）络合物进行的。α-酮基苯乙酸，α-酮基-β-苯基丙酸和α-酮基丙酸的肟还原反应可进行> 90％的转化和2-30％的对映体过量。Cr（II）与L-丙氨酸，L-缬氨酸，L-天冬氨酸，L-组氨酸和L-苯丙氨酸的1：2配合物用作还原剂。随着温度的升高，α-（肟基）苯乙酸的还原显示出ee的增加（和转化率的降低）。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(03)00775-7
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 在 lithium diisopropyl amide 、 亚硝酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到2-(hydroxyimino)-2-phenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  基于金属化的锂酸锂的2-氨基羧酸的合成

  摘要：

  通过使酰化锂α-碳负离子与亚硝酸烷基酯反应形成α-羟基亚氨酰，然后用氯化锡还原后者，可以合成2-氨基羧酸。羧酸与二异丙基氨基锂在氩气中于THF中于35–40°С在THF中金属化，与亚硝酸烷基酯于45–50°С进行金属化而生成的酰化锂α-碳负离子，以55–97％的产率生成2-羟基亚氨基羧酸。用浓氯化锡（II）还原2-羟基亚氨基羧酸。HCl在20–25°С时可产生2-氨基羧酸盐酸盐，产率为52–94％。

  DOI：

  10.1134/s1070363218080066

文献信息

• Enhanced reduction of C–N multiple bonds using sodium borohydride and an amorphous nickel catalyst
  作者：Shouxin Liu、Yihua Yang、Xiaoli Zhen、Junzhang Li、Huimin He、Juan Feng、Andrew Whiting

  DOI：10.1039/c1ob06471a

  日期：——

  Amorphous nickel powder (Ni0) was utilised as a catalyst under mild, aqueous, basic conditions for enhancing the sodium borohydride-mediated reduction of C–N multiple bonds such as oximes, imines, hydrazones and nitriles to produce the corresponding amines in good to excellent yields.

  非晶态镍粉（Ni 0）在温和的水性碱性条件下用作催化剂，以增强硼氢化钠介导的C–N多键的还原，如肟，亚胺，azo和腈，从而生成相应的胺。优异的产量。
• Nitrones and oximes of bifunctional carbonyl compounds and their reaction products with diarylborinic acids. Crystal and molecular structure of examples of five-, six-, and seven-membered boron chelates
  作者：Wolfgang Kliegel、Gottfried Lubkowitz、Jens O Pokriefke、Steven J Rettig、James Trotter

  DOI：10.1139/v00-137

  日期：2000.10.1

  Synthesis has been carried out of diarylboron chelates of 2- and 3-hydroxynitrones, of 2- and 3-hydroxyoximes, and of 2-carboxynitrones and a 2-carboxyoxime. The structures have been determined from spectroscopic data and from X-ray analyses of 5d, 9a, 11b, and 19. Crystals (at 180 K) of 5d are monoclinic, a = 10.543(2), b = 19.085(4), c = 10.2667(3) Å, β = 90.4978(7)°, Z = 4, space group P2₁/c; those of 9a are orthorhombic, a = 10.9913(5), b = 14.9329(7), c = 10.2460(13) Å, Z = 4, space group P2₁2₁2₁; those of 11b are monoclinic, a = 11.227(2), b = 9.967(2), c = 17.0537(4) Å, β = 105.4179(5)°, Z = 4, space group P2₁/n; those of 19 are monoclinic, a = 11.1847(15), b = 13.715(3), c = 11.5559(5) Å, β = 104.8730(10)°, Z = 4, space group P2₁/n. The structures were solved by direct methods and refined by full-matrix least-squares procedures to R(F, I [Formula: see text] 3σ(I)) = 0.049, 0.047, 0.042, and 0.047, respectively, for CCD data for 5d, 9a, 11b, and 19. The four molecules contain five-, seven-, six-, and five-membered rings, respectively, with O-B-N groups in the 5d, 11b, and 19, and O-B-O in 9a; the rings exhibit various deviations from planarity, particularly the seven-membered ring.Key words: diarylboron chelates, hydroxyoximes, hydroxynitrones, carboxyoximes, carboxynitrones, organoboron compounds, crystal structure.

  已合成2-和3-羟基亚硝基酮的二芳基硼螯合物，2-和3-羟基肟的二芳基硼螯合物，以及2-羧基亚硝基酮和2-羧基肟。这些结构是通过光谱数据和对5d、9a、11b和19的X射线分析确定的。5d的晶体（在180K）为单斜晶系，a = 10.543(2) Å，b = 19.085(4) Å，c = 10.2667(3) Å，β = 90.4978(7)°，Z = 4，空间群P21/c；9a的晶体为正交晶系，a = 10.9913(5) Å，b = 14.9329(7) Å，c = 10.2460(13) Å，Z = 4，空间群P212121；11b的晶体为单斜晶系，a = 11.227(2) Å，b = 9.967(2) Å，c = 17.0537(4) Å，β = 105.4179(5)°，Z = 4，空间群P21/n；19的晶体为单斜晶系，a = 11.1847(15) Å，b = 13.715(3) Å，c = 11.5559(5) Å，β = 104.8730(10)°，Z = 4，空间群P21/n。这些结构是通过直接方法解决的，并通过全矩阵最小二乘法进行了精细化处理，对于5d、9a、11b和19的CCD数据，分别为R(F, I [Formula: see text] 3σ(I)) = 0.049、0.047、0.042和0.047。这四种分子分别包含五、七、六和五元环，其中5d、11b和19含有O-B-N基团，9a含有O-B-O基团；这些环体现出各种与平面性的偏差，特别是七元环。关键词：二芳基硼螯合物、羟基肟、羟基亚硝基酮、羧基肟、羧基亚硝基酮、有机硼化合物、晶体结构。
• Studies towards the synthesis of Fipronil® analogues: improved decarboxylation of α-hydrazonoacid derivatives
  作者：J.E. Ancel、L. El Kaı̈m、A. Gadras、L. Grimaud、N.K. Jana

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01977-9

  日期：2002.11

  analogues of Fipronil®. The starting cyanohydrazone was prepared with new experimental conditions for efficient diazonium coupling in fluorinated solvents followed by a new sodium cyanide catalysed decarboxylation.

  的曼尼希反应与[4 + 1]与异氰酸酯的环加成反应已用于合成Fipronil®的氨基吡唑类似物。在新的实验条件下制备了氰基zone，以便在氟化溶剂中有效地重氮化偶合，然后进行新的氰化钠催化的脱羧反应。
• Generation of Nitrile Oxides from Oxime Derivatives by the Oxidation with Ammonium Hexanitratocerate(IV)
  作者：Noriyoshi Arai、Mitsuhiko Iwakoshi、Katsuhiko Tanabe、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.72.2277

  日期：1999.10

  Aromatic and aliphatic nitrile oxides are generated by the oxidation of α-hydroxyimino carboxylic acid with ammonium hexanitratocerate(IV). They react with olefinic and acetylenic dipolarophiles to give the corresponding cycloaddition products in good yield. The oxidation of α-oxo aldoximes also affords α-oxo carbonitrile oxides.

  芳香族和脂肪族腈氧化物是由 α-羟基亚氨基羧酸与六硝酸铵 (IV) 氧化生成的。它们与烯属和炔属的偶极亲和物反应，以良好的产率得到相应的环加成产物。α-氧代醛肟的氧化也提供了 α-氧代腈氧化物。
• Tin(<scp>ii</scp>) ketoacidoximates: synthesis, X-ray structures and processing to tin(<scp>ii</scp>) oxide
  作者：Jayaprakash Khanderi、Bambar Davaasuren、Buthainah Ameen Alshankiti、Alexander Rothenberger

  DOI：10.1039/c5dt03103f

  日期：——

  Tin(II) ketoacidoximates of the type [HONCRCOO]2Sn (R = Me 1, CH2Ph 2) and (MeONCMeCOO)3Sn]− NH4+·2H2O 3 were synthesized by reacting pyruvate- and hydroxyl- or methoxylamine RONH2 (R = H, Me) with tin(II) chloride dihydrate SnCl2·2H2O. The single crystal X-ray structure reveals that the geometry at the Sn atom is trigonal bipyramidal in 1, 2 and trigonal pyramidal in 3. Inter- or intramolecular hydrogen

  锡（II）的类型的ketoacidoximates [HON CRCOO] 2的Sn（R =我1，CH 2博士2）和（米恩CMeCOO）3 Sn的] - NH 4 + ·2H 2 ö 3通过使丙酮酸和羟基合成-甲氧基胺或RONH 2（R = H，Me）的锡（II）二水合物的SnCl 2 ·2H 2 O的单晶X射线结构显示，在Sn原子的几何形状是三角双锥在1，2和三角金字塔形的3。在1-3中观察到分子间或分子内氢键。热重分析（TG）表明，约有1-3分解为SnO 。160℃。TG期间放出的气体的分析表明该配体肟基完全丧失在一个步骤中为1，而小的有机残基是在温度还除去> 400℃，2。在140°C以上，[HON C（Me）COO] 2 Sn（1）在空气中分解为大小为10-500 nm的球形SnO颗粒。旋涂1在Si或玻璃基板上进行加热，然后在200°C加热，会形成均匀的SnO膜。通过漫反射光谱法确