α-deuterio(phenyl)acetic acid | 60764-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-deuterio(phenyl)acetic acid
• 英文别名: α-2H-phenylacetic acid；2-deutero-2-phenylacetic acid；2-deutero-phenylacetic acid；2-Deuterophenylessigsaeure；2-deuterio-2-phenyl-acetic acid；2-Deutero-2-phenyl-essigsaeure；2-Deuterio-2-phenylacetic acid
• CAS: 60764-00-3
• 化学式: C₈H₈O₂
• 分子量: 137.142
• InChiKey: WLJVXDMOQOGPHL-RAMDWTOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-deuterio(phenyl)acetic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-phenylethan-2-d-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Bakke, Jan M.; Chadwick, Derek J., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1988, vol. 42, # 4, p. 223 - 230

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 在 重水 、 4-羟乙基哌嗪乙磺酸 作用下， 反应 48.0h， 生成 α-deuterio(phenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  工程化丙二酸丙二酸脱羧酶的混杂消旋酶活性

  摘要：

  支气管败血波氏杆菌中的芳基丙二酸脱羧酶（AMDase）G74C变体对profens具有独特的消旋作用。通过蛋白质工程，基于脱羧反应的活性降低和消旋活性的两倍提高，获得了向混杂消旋化20倍的变体G74C / V43A。该突变体显示出扩大的底物范围，对酮洛芬的反应速率提高了30倍。分子动力学模拟和消旋酶的底物特征表明，底物结构的空间和极性效应在催化方面比单纯的动力学α-质子酸度起着更大的作用。β，γ-不饱和羧酸的转化不会导致重排形成其α，β异构体的观察结果表明，这是一个协调的机制，而不是逐步的机制。有趣的是，

  DOI：

  10.1002/chem.201001924

文献信息

• Oxidative Amide Synthesis and N-Terminal α-Amino Group Ligation of Peptides in Aqueous Medium
  作者：Wing-Kei Chan、Chi-Ming Ho、Man-Kin Wong、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/ja064479s

  日期：2006.11.1

  A new method for oxidative synthesis of amides from alkynes and amines in high yields (up to 96%) using [Mn(2,6-Cl2TPP)Cl] 1 as a catalyst and Oxone/H2O2 as an oxidant in aqueous medium has been developed. This method could be used for N-terminal α-amino group ligation of unprotected peptides with aryl, aliphatic, and internal alkynes under mild conditions.

  开发了一种使用 [Mn(2,6-Cl2TPP)Cl] 1 作为催化剂和 Oxone/H2O2 作为氧化剂在水性介质中以高收率（高达 96%）从炔烃和胺氧化合成酰胺的新方法. 该方法可用于在温和条件下将未受保护的肽与芳基、脂肪族和内部炔烃的 N 端 α-氨基连接。
• Teilweise Sauerstoff-Wanderung in der photochemischen Wolff-Umlagerung – α-Oxocarben-Oxiren-Isomerisierung oder intermolekularer Mechanismus?
  作者：Peter Haiss、Klaus-Peter Zeller

  DOI：10.1515/znb-2003-0616

  日期：2003.6.1

  Crossover experiments between isotopomeric species of 2-diazo-1-oxo-1-phenylethane (18O, 13C, D) establish beyond doubt that the oxygen migration accompanying the photochemical Wolff rearrangement is not the result of intermolecular processes. This is in agreement with a carbenecarbene rearrangement via an intermediate oxirene in competition to the rearrangement into a ketene, as reason for the partial

  2-diazo-1-oxo-1-phenylethane (18O, 13C, D) 的同位素物种之间的交叉实验毫无疑问地确定伴随光化学沃尔夫重排的氧迁移不是分子间过程的结果。这与通过中间体环氧乙烷的卡宾卡宾重排与重排为烯酮的竞争一致，这是沃尔夫重排产物中部分氧迁移的原因。
• The dimethyldioxirane-mediated oxidation of phenylethyne
  作者：Klaus-Peter Zeller、Meike Kowallik、Peter Haiss

  DOI：10.1039/b504296h

  日期：——

  phenylacetic acid phenylglyoxylic acid, benzoic acid and benzaldehyde are observed as reaction products. The formation of phenylglyoxylic acid by transfer of two oxygen atoms to the unrearranged carbon skeleton of phenylethyne followed by oxygen insertion into the aldehydic C-H bond of the intermediately formed phenylglyoxal is discussed. In a second pathway this acid is formed by partial oxidation of mandelic

  发现由二甲基二环氧乙烷介导的苯乙炔氧化的产物模式强烈取决于反应条件。由丙酮酸（HSO（5）（-））和丙酮在乙腈水中原位生成的二甲基二环氧乙烷提供了苯乙酸作为主要产物。用二甲基二环氧乙烷在丙酮中的溶液，主要形成扁桃酸和苯乙酸。两种酸的相对丰度取决于存在于二甲基二环氧乙烷-丙酮溶液中的残留水。试剂的完全干燥溶液的应用增加了扁桃酸的形成。当苯乙炔被转移到四氯甲烷中的二甲基二环氧乙烷氧化时，为了进一步减少痕量的水，获得了低聚扁桃酸。通过最初形成苯氧杂环丁烷使结果合理化，已知与苯基甲酰基卡宾和苯甲酰基卡宾达到平衡。随后的Wolff重排产生中间体苯基烯酮，该中间体可被水以苯乙酸的形式捕集，或进一步氧化成扁桃酸的α-内酯。α-内酯可以与水反应生成扁桃酸，或在无水条件下生成寡聚扁桃酸。除了扁桃酸和苯乙酸以外，还发现苯乙醛酸，苯甲酸和苯甲醛是反应产物。讨论了通过将两个氧原子转移到苯乙炔的未重排碳骨架上，然后
• Deconstructive Carboxylation of Activated Alkenes with Carbon Dioxide
  作者：Pan‐Feng Yuan、Zhao Yang、Shan‐Shan Zhang、Can‐Ming Zhu、Xiu‐Long Yang、Qing‐Yuan Meng

  DOI：10.1002/anie.202313030

  日期：2024.1.25

  A novel metal-free photochemical method for the deconstructive carboxylation of alkenes with CO2 is reported for the first time. The power of this strategy is demonstrated for the late-stage carboxylation of bioactive molecule derivatives and the synthesis of propionate nonsteroidal anti-inflammatory drugs.

  首次报道了一种用于烯烃与CO 2解构羧化的新型无金属光化学方法。该策略的威力在生物活性分子衍生物的后期羧化和丙酸酯非甾体抗炎药的合成中得到了证明。
• Wladislaw, Blanka; Marzorati, Liliana; Donnici, Claudio L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 24, p. 3167 - 3170
  作者：Wladislaw, Blanka、Marzorati, Liliana、Donnici, Claudio L.

  DOI：——

  日期：——