N-(3,4-dimethylphenyl)-2-phenylacetamide | 27285-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,4-dimethylphenyl)-2-phenylacetamide
• CAS: 27285-19-4
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: YINUSGMPYIWHNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-dimethylphenyl)-2-phenylacetamide 在 18-冠醚-6 、 potassium superoxide 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 N-(3,4-dimethylphenyl)-2-oxo-2-phenyl-N-(4-(trifluoromethyl)phenethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  以过氧化钾（KO 2）为氧化剂合成α-酮酰胺

  摘要：

  本文公开了一种简单方便的方法，该方法通过使用超氧化钾（KO 2）作为氧化剂通过芳基乙酰胺的氧化来合成α-酮酰胺。所开发方法的范围已成功用15种基材测试。另外，该方法的实用性已经通过合成食欲蛋白受体拮抗剂（一种医学上令人感兴趣的化合物）得到了证明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131262
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基-4-(2-苯基乙炔基)苯 在 sodium azide 、 C₁₆H₁₇AuBrN₃O 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到N-(3,4-dimethylphenyl)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  由含吡啶基官能化NHC配体的Au（I）配合物催化的炔烃酰胺水合合成

  摘要：

  合成了在配体骨架上带有吡啶基的Au（I）-NHC络合物[L 1 AuBr]（1），并评估了其在酸性水中由炔烃和叠氮化钠直接合成酰胺的催化效果。催化剂1在TFA / DCE（2 mL，1：1 v / v）中催化剂负载量低的情况下，很容易将各种内部和末端炔烃转化为相应的酰胺）在室温下以较短的反应时间（2 h）进行，并且不使用Ag（I）添加剂。不含吡啶基片段的相关催化剂显示出明显较低的活性，说明了启动子配体对水活化的作用。机理研究表明，炔烃最初会水合成酮，然后进行Schmidt反应生成酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2019.02.011

文献信息

• <i>para</i>-Selective CH Amidation of Simple Arenes with Nitriles
  作者：Shi-Kai Xiang、Jin-Mei Li、He Huang、Chun Feng、Hai-Liang Ni、Xiao-Zhen Chen、Bi-Qin Wang、Ke-Qing Zhao、Ping Hu、Carl Redshaw

  DOI：10.1002/adsc.201500651

  日期：2015.11.16

  A para-selective CH amidation of simple arenes with nitriles has been developed. By increasing the amount of arenes, a further meta-selective CH arylation of the produced amides occurred. Both steric and electronic effects are utilized to control the selectivity, resulting in only para-selective amidation products. The readily available nitriles as amidation reagents instead of amides makes the synthesis

  一对简单的芳烃与腈-选择性CH酰胺化已经研制成功。通过增加芳烃的量，进一步元所产生的酰胺-选择性CH芳基化发生。利用空间效应和电子效应来控制选择性，仅产生对位选择性酰胺化产物。作为酰胺化试剂而不是酰胺的现成腈使N-芳基酰胺的合成更容易进行。
• [EN] ARYLGLYCINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS GLYCINE TRANSPORT INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'ARYLGLYCINE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DU TRANSPORT DE LA GLYCINE
  申请人：NPS ALLELIX CORP

  公开号：WO2004022528A2

  公开（公告）日：2004-03-18

  The present invention relates to compounds of Formula (I), and salts solvates and hydrates thereof. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing said compounds and methods of treating neurological, neuropsychiatric, and gastrointestinal disorders using said compounds.
• Synthesis of α-ketoamides using potassium superoxide (KO2) as an oxidizing agent
  作者：N. Vasudevan、Ganesh Routholla、Giri Teja Illa、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131262

  日期：2020.6

  A simple and convenient method for the synthesis of α-ketoamides by the oxidation of aryl acetamides using potassium superoxide (KO2) as an oxidizing agent is disclosed here. The scope of the developed method is successfully tested with fifteen substrates. In addition, the utility of method has been demonstrated by synthesizing an orexin receptor antagonist, a medicinally interesting compound.

  本文公开了一种简单方便的方法，该方法通过使用超氧化钾（KO 2）作为氧化剂通过芳基乙酰胺的氧化来合成α-酮酰胺。所开发方法的范围已成功用15种基材测试。另外，该方法的实用性已经通过合成食欲蛋白受体拮抗剂（一种医学上令人感兴趣的化合物）得到了证明。
• Hydrative syntheses of amides from alkynes catalyzed by an Au(I) complex containing pyridyl-functionalized NHC ligand
  作者：Kuldeep Singh、Nilay Kumar Pal、Chirajyoti Guha、Jitendra K. Bera

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.02.011

  日期：2019.4

  the ligand scaffold is synthesized and its catalytic efficacy for the direct synthesis of the amide from alkyne and sodium azide in acidic water is evaluated. Catalyst 1 readily converts a wide range of internal and terminal alkynes to the corresponding amides with low catalyst loading in TFA/DCE (2 mL, 1:1 v/v) at room temperature in short reaction time (2 h) and without the use of Ag(I) additive. A

  合成了在配体骨架上带有吡啶基的Au（I）-NHC络合物[L 1 AuBr]（1），并评估了其在酸性水中由炔烃和叠氮化钠直接合成酰胺的催化效果。催化剂1在TFA / DCE（2 mL，1：1 v / v）中催化剂负载量低的情况下，很容易将各种内部和末端炔烃转化为相应的酰胺）在室温下以较短的反应时间（2 h）进行，并且不使用Ag（I）添加剂。不含吡啶基片段的相关催化剂显示出明显较低的活性，说明了启动子配体对水活化的作用。机理研究表明，炔烃最初会水合成酮，然后进行Schmidt反应生成酰胺。