1,1'-(piperazine-1,4-diyl)bis(2-phenylethan-1-one) | 41465-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1'-(piperazine-1,4-diyl)bis(2-phenylethan-1-one)
• 英文别名: 1,4-Bis--piperazin；1,4-bis-phenylacetyl-piperazine；1,4-Bis-phenylacetyl-piperazin；1,4-Bis(phenylacetyl)piperazine；2-phenyl-1-[4-(2-phenylacetyl)piperazin-1-yl]ethanone
• CAS: 41465-21-8
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₂
• mdl: MFCD00693449
• 分子量: 322.407
• InChiKey: RKYWZUPLHLLXPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  neodymium(III) nitrate hexahydrate 、 1,1'-(piperazine-1,4-diyl)bis(2-phenylethan-1-one) 以 氯仿 为溶剂， 以60 %的产率得到[Nd(1,1'-(piperazine-1,4-diyl)bis(2-phenylethan-1-one))(NO₃)₂]NO₃
  参考文献：
  名称：

  1,1′-(哌嗪-1,4-二基)双(2-苯基乙烷-1-酮)及其镧系元素、Ce(III)、Pr(III)和Nd的合成、结构及初步抗菌和抗疟研究(三)复合物

  摘要：

  二酮配体 1,1'-(哌嗪-1,4-二基)双(2-苯基乙烷-1-酮)衍生自苯乙酰氯与哌嗪和镧系元素 Ce(III)、Nd(III) 的反应，合成了通式[LnL(NO 3 ) 2 ]NO 3的Pr(III)络合物。通过常规核磁共振、质谱和红外紫外-可见光谱技术、熔点、元素分析、电导率、热重分析、磁化率和配体的单X射线结构测定对化合物进行了表征。体外抗菌研究表明，该配体对金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、伤寒沙门氏菌和肺炎链球菌具有活性。Ce(III) 和 Pr(III) 复合物对除黑曲霉和铜绿假单胞菌之外的所有微生物都有活性，而 Ce(III) 复合物对金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌和肺炎链球菌具有活性。对感染大鼠的体内抗疟原虫试验表明，与抗疟药物青蒿琥酯相比，配体和 Nd(III)、Pr(III) 配合物具有较高的抗疟原虫效力。与复合物增强抗菌特性的发现相证实，分子对接的结合能与金黄色葡萄球菌的

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.137287
• 作为产物：
  描述：

  哌嗪 、 苯乙酸甲酯 在 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 作用下， 反应 12.0h， 以92%的产率得到1,1'-(piperazine-1,4-diyl)bis(2-phenylethan-1-one)
  参考文献：
  名称：

  1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene（TBD）在无溶剂条件下催化的酯的便捷氨解

  摘要：

  报道了通过使用有机催化剂1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯（TBD）进行的酯酶解。在无溶剂条件下（SFC），烷基或芳基酯与各种伯胺和仲胺合成的仲和叔酰胺，收率好至极好（60-94％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.146

文献信息

• Selective Monoacylation of Symmetrical Diamines via Prior Complexation with Boron
  作者：Zhongxing Zhang、Zhiwei Yin、Nicholas A. Meanwell、John F. Kadow、Tao Wang

  DOI：10.1021/ol0300773

  日期：2003.9.1

  [reaction: see text] Pretreatment of a symmetrical primary or secondary diamine with 9-BBN prior to the addition of an acyl chloride significantly suppressed undesired diacylation, and the product of monoacylation predominated. The reactive preference is interpreted as the result of a selective deactivation of one nitrogen atom of the diamine by 9-BBN.

  [反应：见正文]在添加酰氯之前，用9-BBN预处理对称的伯或仲二胺会显着抑制不希望的二酰化作用，并且单酰化产物占主导地位。反应性偏爱被解释为二胺的一个氮原子被9-BBN选择性失活的结果。
• s-Triazene based fluorous coupling reagent for direct amide synthesis
  作者：Shrawan Kumar Mangawa、Sangram Keshari Bagh、Kumkum Sharma、Satish K. Awasthi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.02.078

  日期：2015.4

  A new simple and efficient fluorous coupling reagent TriTFET (2,4,6-tris-(2,2,2-trifluoro-ethoxy)-[1,3,5] triazene) has been designed and synthesized for the direct amidation. The use of 5 mol % of TriTFET is good for the amide synthesis from carboxylic acids with amines in moderate to excellent yields (72-96%). (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Derivatives of Piperazine. I
  作者：C. B. Pollard、David E. Adelson

  DOI：10.1021/ja01316a046

  日期：1934.1