1,1'-(piperazine-1,4-diyl)bis(2-phenylethan-1-one) | 41465-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1'-(piperazine-1,4-diyl)bis(2-phenylethan-1-one)
• 英文别名: 1,4-Bis--piperazin；1,4-bis-phenylacetyl-piperazine；1,4-Bis-phenylacetyl-piperazin；1,4-Bis(phenylacetyl)piperazine；2-phenyl-1-[4-(2-phenylacetyl)piperazin-1-yl]ethanone
• CAS: 41465-21-8
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₂
• mdl: MFCD00693449
• 分子量: 322.407
• InChiKey: RKYWZUPLHLLXPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  neodymium(III) nitrate hexahydrate 、 1,1'-(piperazine-1,4-diyl)bis(2-phenylethan-1-one) 以 氯仿 为溶剂， 以60 %的产率得到[Nd(1,1'-(piperazine-1,4-diyl)bis(2-phenylethan-1-one))(NO₃)₂]NO₃
  参考文献：
  名称：

  1,1′-(哌嗪-1,4-二基)双(2-苯基乙烷-1-酮)及其镧系元素、Ce(III)、Pr(III)和Nd的合成、结构及初步抗菌和抗疟研究(三)复合物

  摘要：

  二酮配体 1,1'-(哌嗪-1,4-二基)双(2-苯基乙烷-1-酮)衍生自苯乙酰氯与哌嗪和镧系元素 Ce(III)、Nd(III) 的反应，合成了通式[LnL(NO 3 ) 2 ]NO 3的Pr(III)络合物。通过常规核磁共振、质谱和红外紫外-可见光谱技术、熔点、元素分析、电导率、热重分析、磁化率和配体的单X射线结构测定对化合物进行了表征。体外抗菌研究表明，该配体对金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、伤寒沙门氏菌和肺炎链球菌具有活性。Ce(III) 和 Pr(III) 复合物对除黑曲霉和铜绿假单胞菌之外的所有微生物都有活性，而 Ce(III) 复合物对金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌和肺炎链球菌具有活性。对感染大鼠的体内抗疟原虫试验表明，与抗疟药物青蒿琥酯相比，配体和 Nd(III)、Pr(III) 配合物具有较高的抗疟原虫效力。与复合物增强抗菌特性的发现相证实，分子对接的结合能与金黄色葡萄球菌的

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.137287
• 作为产物：
  描述：

  哌嗪 、 苯乙酸甲酯 在 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 作用下， 反应 12.0h， 以92%的产率得到1,1'-(piperazine-1,4-diyl)bis(2-phenylethan-1-one)
  参考文献：
  名称：

  1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene（TBD）在无溶剂条件下催化的酯的便捷氨解

  摘要：

  报道了通过使用有机催化剂1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯（TBD）进行的酯酶解。在无溶剂条件下（SFC），烷基或芳基酯与各种伯胺和仲胺合成的仲和叔酰胺，收率好至极好（60-94％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.146

文献信息

• Selective Monoacylation of Symmetrical Diamines via Prior Complexation with Boron
  作者：Zhongxing Zhang、Zhiwei Yin、Nicholas A. Meanwell、John F. Kadow、Tao Wang

  DOI：10.1021/ol0300773

  日期：2003.9.1

  [reaction: see text] Pretreatment of a symmetrical primary or secondary diamine with 9-BBN prior to the addition of an acyl chloride significantly suppressed undesired diacylation, and the product of monoacylation predominated. The reactive preference is interpreted as the result of a selective deactivation of one nitrogen atom of the diamine by 9-BBN.

  [反应：见正文]在添加酰氯之前，用9-BBN预处理对称的伯或仲二胺会显着抑制不希望的二酰化作用，并且单酰化产物占主导地位。反应性偏爱被解释为二胺的一个氮原子被9-BBN选择性失活的结果。
• s-Triazene based fluorous coupling reagent for direct amide synthesis
  作者：Shrawan Kumar Mangawa、Sangram Keshari Bagh、Kumkum Sharma、Satish K. Awasthi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.02.078

  日期：2015.4

  A new simple and efficient fluorous coupling reagent TriTFET (2,4,6-tris-(2,2,2-trifluoro-ethoxy)-[1,3,5] triazene) has been designed and synthesized for the direct amidation. The use of 5 mol % of TriTFET is good for the amide synthesis from carboxylic acids with amines in moderate to excellent yields (72-96%). (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Derivatives of Piperazine. I
  作者：C. B. Pollard、David E. Adelson

  DOI：10.1021/ja01316a046

  日期：1934.1
• A convenient aminolysis of esters catalyzed by 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD) under solvent-free conditions
  作者：Cyrille Sabot、Kanduluru Ananda Kumar、Stéphane Meunier、Charles Mioskowski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.03.146

  日期：2007.5

  Aminolysis of esters by using the organocatalyst 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD) is reported. Secondary and tertiary amides were synthesized from alkyl or aryl esters with a variety of primary and secondary amines in good to excellent yields (60–94%) under solvent-free conditions (SFC).

  报道了通过使用有机催化剂1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯（TBD）进行的酯酶解。在无溶剂条件下（SFC），烷基或芳基酯与各种伯胺和仲胺合成的仲和叔酰胺，收率好至极好（60-94％）。
• Synthesis, structure, preliminary antimicrobial and antimalarial studies of 1,1′-(piperazine-1,4-diyl)bis(2-phenylethan-1-one) and its lanthanide, Ce(III), Pr(III), and Nd(III) complexes
  作者：Ocheni Adejoh、Pius Onyeoziri Ukoha、Eric C. Hosten、Nnaemeka Nnaji、Christopher O. Eze、Chigozie J.O. Anarado、Chukwujindu M.A. Iwegbue、K. Jayamoorthy、Oguejiofo T. Ujam

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.137287

  日期：2024.3

  structure determination of the ligand. In vitro, antimicrobial studies indicate the ligand is active against Staphylococcus aureus, Bacillus Sublitis, Salmonella typhi, and Streptococcus pneumonae. The Ce(III) and Pr(III) complexes are active against all the microorganisms except A. Niger and Pseudomonas aeruginosa whereas the Ce(III) complex showed activity against Staphylococcus aureus, Bacillus Sublitis

  二酮配体 1,1'-(哌嗪-1,4-二基)双(2-苯基乙烷-1-酮)衍生自苯乙酰氯与哌嗪和镧系元素 Ce(III)、Nd(III) 的反应，合成了通式[LnL(NO 3 ) 2 ]NO 3的Pr(III)络合物。通过常规核磁共振、质谱和红外紫外-可见光谱技术、熔点、元素分析、电导率、热重分析、磁化率和配体的单X射线结构测定对化合物进行了表征。体外抗菌研究表明，该配体对金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、伤寒沙门氏菌和肺炎链球菌具有活性。Ce(III) 和 Pr(III) 复合物对除黑曲霉和铜绿假单胞菌之外的所有微生物都有活性，而 Ce(III) 复合物对金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌和肺炎链球菌具有活性。对感染大鼠的体内抗疟原虫试验表明，与抗疟药物青蒿琥酯相比，配体和 Nd(III)、Pr(III) 配合物具有较高的抗疟原虫效力。与复合物增强抗菌特性的发现相证实，分子对接的结合能与金黄色葡萄球菌的